CH200668A - Verfahren zur Herstellung eines Nitrosamins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Nitrosamins.       Das Verfahren     betrifft    die Herstellung  von     Nitrosaminen    aus Basen folgender Kon  stitution:  
EMI0001.0004     
    worin X und Y     Substituenten    bedeuten, mit  Ausnahme von     Hydroxy    1- und     löslichmachen-          den    Gruppen, wie z.

   B.     Sulfo-    und     Carboxyl-          reste,    und besteht     darin,    dass man     Diazo-          niumverbindungen    aus 1 -     Amino    - 4 -     nitrilo-          benzolen,    welche der oben angegebenen Kon  stitution entsprechen,     in    an sich bekannter  Weise durch Behandeln mit Alkali in die       Nitrosa-mine    überführt.  



  Je nach der mehr oder weniger negativen       Substitution    arbeitet man dabei nach der  jenigen     Abart    der bekannten generellen    Methode, welche am     geeignetsten    erscheint,  also zum Beispiel in der Art, dass die     Diazo-          verbindung    durch Einwirkung von Alkali       unmittelbar    zum     Nitrosamin    umgewandelt  wird, oder man stellt zunächst das     Syndiazo-          tat    her und     lagert    es darauf mit Alkali zum       Antidiazotat    um, und zwar nach     Bedarf    bei  höherer oder niederer Temperatur.

   Die gün  stigsten Verhältnisse     sind    jeweils leicht durch  einen     Vorversuch    festzustellen.  



  Es ist überraschend und war nicht vor  auszusehen, dass sich     derartige        Nitrosamine     in     glatter    Reaktion     würden    herstellen lassen,  ohne dass hierbei eine     Verseifung    der     Nitrilo-          gruppe        eintritt.     



  Die neuen     Nitrosamine    sollen als     Farb-          stoffzwischenprodukte    Verwendung finden.  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur     Herstellung    eines     Nitros-          amins,    welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man die     Diazoverbindung    aus 1-Amino-           5-methyl-?-chlor-4-nitrilobenzol    mit einem       Ätzalkali        behandelt.     



  Beispiel  16, 7     Ge vichtsteile    feingepulvertes 1  Amino-5-methyl-2-chlor-4-nitrilobenzol, er  halten aus dem im Chemischen     Centralblatt     1926, 1., $97 beschriebenen 1 -     Amino-    2     -          methyl-5-chlor-4-nitrobenzol    durch     Diazotie-          ren    und     Cyan-Sandmeyern    und Reduktion  des so dargestellten 1-     Nitrilo-    ? -     methyl    - 5     -          ehlor-4-nitrobenzols,

      werden mit 112 Ge  wichtsteilen Wasser und<B>30</B> Gewichtsteilen       konzentrierter    Salzsäure     angeteigt    und bei  15 bis 20   C mit einer Lösung von 7,2     C-Te-          wichtsteilen        -Natriumnitrit    in 15 Gewichtstei  len Wasser     diazotiert.    Die filtrierte     Diazo-          lösung    wird bei 0 bis 5   C unter gutem Rüh  ren in eine     Lösung    von 145     Gewichtsteilen          Kaliumhydroxyd    oder<B>100</B> Gewichtsteilen       Natriumhydroxyd    in     2'00    

  Gewichtsteilen  Wasser getropft. Hierbei entsteht die     Syndi-          azoverbindung,    welche sich zum Teil aus  scheidet. Durch     EintrageüJ        vön'    35 Gewichts  teilen     Kaliumhydroxyd    oder 25 Gewichts-    teilen     Natriumhydroxyd    und     Erwärmen    der       ?Masse    auf<B>60</B> bis<B>70'</B> C     erfolgt    die Umlage  rung in das     Nitrosamin,    welches sich beim  Erkalten abscheidet.

   Das     Nitrosamin    wird       zweckmässig    in Form einer     Paste,    wie sie       beim    Filtrieren und Abpressen anfällt, auf  bewahrt     bezw.    weiterverarbeitet.  



  Es stellt einen braungelben Körper dar,  der durch     Umlösen    aus Wasser und     Aussal-          zen    mit     Atzalkalien    als fein     kristallines,     braungelbes     :Produkt        erhalten    werden kann.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Nitros- amins, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung aus 1- Amino - 5 - methy 1-2- chlor-4-nitrilobenzol mit einem Ätzalkali be handelt. Die so erhaltene Verbindung stellt einen braungelben Körper dar, der durch Umlösen aus Wasser und Aussalzen mit Atzalkalien als fein kristallines, braungelbes Produkt er halten werden kann.