CH209567A - Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren Farbstoffes der Triarylmethanreihe. - Google Patents

Description

  Zusatzpatent zum Hauptpatent     Nr.   <B>198713.</B>    Verfahren zur Herstellung eines     ehromierbaren        Farbstoffes    der     Triarylmethanreihe.       In dem     schweizer.    Patent<B>198713</B> sind sehr  klare     ehromierbare    Farbstoffe der     Triaryl-          methanreihe    beschrieben,

   die erhältlich sind  durch Kondensation von<B>1</B>     Mol    eines     Oxytri-          mellitsäureanhydrids    oder der entsprechenden  freien Säure mit 2     Mol    eines     N-substituierten          m-Aminophenols,    oder durch Kondensation  von<B>1</B>     Mol    einer     Benzoylbenzoesäure,    die durch  Kondensation von<B>je 1</B>     Mol    der genannten Ver  bindungen erhältlich ist,

   mit<B>1</B>     Mol    eines       N-substituierten        m-Aminophenols    oder mit  <B>1</B>     Mol        Regorcylsäure.       In Erweiterung dieses Erfindungsgedan  kens wurde nun     gef        unden,        dass    man sehr klare       ehromierbare    Farbstoffe der     Triarylmethan-          reihe    erhält, wenn man eine     2'.4'-Dioxy-          benzoyl-ortho-benzoesäure,

      die in     para-    oder       meta-Stellung    zur     Carboxylgruppe    eine wei  tere     Carboxylgruppe    und in     ortho-Stellung     zu dieser eine     Hydroxylgruppe    enthält, wie  z.

   B. eine     Benzoyl-benzoesäure    folgender For  mell):  
EMI0001.0038     
      oder deren     Substitutionsprodukte    wie z.<B>13.</B>     Ila-          logenierungsprodukte    oder     Isomerengemische     davon mit     eitier    aromatischen     Hydroxylver-          bindung,    die in     meta-Stellung    eine substi  tuierte     Aminogruppe,    zum Beispiel wie sie in  dem Patent<B>198713</B> erläutert ist, und     in        para-          Stellung    zu dieser ein reaktionsfähiges Kern  wasserstoffatom besitzt,

   kondensiert. Die Kon  densation kann zum Beispiel bewirkt werden  durch Schmelzen der Reaktionskomponenten  bei einer Temperatur zwischen etwa<B>150</B> und  2000<B>0.</B> Die Kondensation kann auch in sie  dendem     Essigsäureanhydrid,    welches als Ver  dünnungsmittel oder Lösungsmittel     und    gleich  zeitig als     Kondensationsinittel    wirkt, bewirkt  werden. Es kann auch ein Kondensationsmit  tel, wie z. B. konzentrierte Schwefelsäure  oder     para-Toluolsulfosäure,    verwendet werden,  wobei eine niedere Reaktionstemperatur von  etwa 70-140<B>0 C</B> angewendet werden kann.    Die so erhaltenen Produkte können     haloge-          niert    werden.  



  Die als Ausgangsstoffe verwendeten     Ben-          zoylbenzoesäuren        könuen        zuni    Beispiel dadurch  erhalten werden,     dass        man        5-Oxy    oder     3-Oxy-          benzol-1    .2.

       4-tricarbotisäure        bezw.    ihre     Anhy-          dride    mit einer ein reaktionsfähiges Kernwas  serstoffatom enthaltenden     meta-Dioxyverbin-          dung    bei einer Temperatur von etwa<B>130</B> bis  <B>150 0</B>     C    kondensiert, wobei die Reaktionskom  ponenten im wesentlichen mit<B>je 1</B>     Mol    mit  einander reagieren,

   oder     dass        man    die durch  Kondensation bei höherer Temperatur     erhält-          lieben        Triarylrnethanderivate    mit etwa<B>80</B>     1/o     Natronlauge bei etwa<B>150 0 C</B> etwa<B>1</B> Stunde  lang behandelt. Für die so erhaltenen     Ben-          zoylbenzoesäuren    sind die oben angegebenen  Formeln als wahrscheinlich anzunehmen.

   Es  besteht nur die Möglichkeit,     dass    sie eine     iso-          mere    Konstitution haben gemäss folgender  Formeln:  
EMI0002.0047     
    Die neuen Farbstoffe färben die tierische  Faser aus saurem Bade in sehr klaren Tönen.  Die Echtheitseigenschaften der Färbungen  werden durch     Nachehromieren    wesentlich ver  bessert.

   Die Farbstoffe eignen sieh auch vor  züglich für den Chromdruck auf pflanzlicher  Faser, wie Baumwolle, Kunstseide     usw.    Auch  lassen sich die Farbstoffe in Substanz     chro-          mieren,    wobei sie in die entsprechenden     Chrom-          komplexsalze    übergehen und als solche aus  saurem Bade die Faser in sehr klaren Farb  tönen färben, die ohne     nachzuchrowieren    gute  Echtheitseigenschaften besitzen.  



  Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     ehromierbaren          Farbstoffes    der     Triarylmethanreihe,    welches    dadurch gekennzeichnet ist,     dass        man        2'.4'-          Dioxy.3'.        5'.dibroin.2-beiizoyl-(o-oxy-carboxy)-          1-benzoesäure,    die durch Kondensation bei  etwa     14011   <B>C</B> von     5-Oxybei)

  zol-1.2.4-tricar-          bonsäure    mit     Resorein    und anschliessende       Bromierung    der so erhaltenen     Benzoylbenzoe-          säure    mit der erforderlichen Menge Brom in  Gegenwart von Alkohol erhältlich ist, mit       m-Diäthylamiiiopheiiol    kondensiert    <I>Beispiel:

  </I>    49 Gewichtsteile der     2.4'-Dioxy-3'.   <B>5'-</B>       dibrom-2-beiizoyl-(o-oxy-carboxy)-1-benzoe-          siture,    die durch Kondensation bei etwa 140<B>0</B>     C     von     5-Oxybenzol-1.2.4-tricarbotisäLtre    mit       Resorein    und anschliessende     Bromierung    der      so erhaltenen     tenzoylbenzoesäure    mit der  erforderlichen Menge Brom in Gegenwart von  Alkohol erhältlich ist, und<B>17</B> Gewichtsteile       m-Diätylamit)ophenol    werden mit<B>100</B> Ge  wichtsteilen     Essigsäureanhydrid    etwa 2 Stun  den zum Sieden erhitzt.

   Das     Essigsäurean-          hydrid    wird dann durch allmähliche Zugabe  von Wasser zersetzt oder durch     Abdestillieren     entfernt. Man macht durch Zufügen von Na  tronlauge alkalisch, erwärmt auf dem Dampf  bad, bis alles in Lösung gegangen ist und  die Lösung ihren Farbton nicht mehr ändert.  Der Farbstoff wird durch Ansäuern mit     Mi-          rieralsäuren    abgeschieden, gewaschen, in<B>üb-</B>  licher Weise in das     Natriumsalz    übergeführt  und getrocknet. Er stellt ein rotes Pulver  dar und färbt die tierische Faser aus saurem  Bade in sehr klaren     blaustichigroten    Tönen.

    Durch     Nachchromieren    werden die Echtheits  eigenschaften wesentlich verbessert. Der Farb  stoff hat wahrscheinlich folgende Konstitution:  
EMI0003.0012     

Claims (1)

1. PAT9NTANSPUtOll: Verfahren zur Herstellung eines ehromier- baren Farbstoffes der Triaryltnethanreibe, da durch gekennzeichnet, dass man 2'.4'-Dioxy- 3'. 5'-dibrom-2-berizoyl-(o-o;

   Ky-carboxy)-1-ben- zoesäure , die durch Kondensation bei etwa 140<B>0 0</B> von 5-Oxybetizol-l. 2.4-tricarbonsäure mit Resorein und anschliessende Bromierung der so erhaltenen Benzoylbenzoesäure mit der erforderlichen Menge Brom in Gegenwart von Alkohol erhältlich ist, mit m-Diäthylamino- phenol kondensiert.

   Der so erhaltene Farbstoff stellt ein rotes Pulver dar, das die tierische Faser aus sau rem Bade in sehr klaren blaustichigroten Tönen färbt, die durch Nachehromieren in ihren Echt- heiten wesentlich verbessert werden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Kondensation der Benzoylbenzoesäure mit m-Diäthylaminophe- nol durch etwa zweistündiges Erhitzen zum Sieden in Essigsäureanhydrid bewirkt wird.