CH205361A - Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus Trimethylhydrochinon und Phytylhalogenid. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus Trimethylhydrochinon und Phytylhalogenid.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus Trimethylhydrochinon und Phytylhalogenid. Bei der Einwirkung von Jodwasserstoff auf Phytol in Eisessig bildet sieh ein Jod- derivat,des Phytols (Annalen der Chemie 354 [1907], ,Seite 215). Mittels Bromwasserstoff Eisessig kann ein Bromderivat ,gewonnen werden.
Es wurde nun gefunden, dass sich diese Halogenderivate des Phytols mit kern alkylierten Hydrochinonen bei Gegenwart von säurebindenden Stoffen, wie Nä r üns- äthylat, Natriumhydrogyd, galiumhydrogyd und dergl. zu Kondensationsprodukten um setzen lassen, die halogenfrei sind.
Wird zur Umsetzung Trimethylhydrochinon verwendet, so erhält man neben dem Phytyläth@er des Trimethylhydrooh#inons eine Verbindung, welcher die Formel C::
,Hr,o02 zukommt. Daraus ergibt sich, dass sie aus 1 Mol Tri- methylhydroehinon und 1 Mol des Phytyl.- halogeni.ds entstanden ist.
Die Verbindung ist vielleicht bicyeliseher Natur und unter scheidet sich von dem Trimethylhydrochinon- phytyläther dadurch, -dass sie bei der ther mischen Lersetzung Durohydrochinon liefert, während der Trimethylhydrochinonphytyl- äther beim Erhitzen Trim:ethylhydrochinon ergibt.
Der Verlauf der Reaktion ist sehr über raschend, :da als Ergebnis der Umsetzung nur Phytyläther der kernalkylierten Hydro- chinone erwartet werden konnten..
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein'Verfahren zur Darstellung eines Konden- sationsproduktes aus Trimehhylhydrochinon und Phytylhalogenid, welches dadurch ge- kennzeichnet ist, dass man ein Phytylbalo- genid auf Trimethylhydrochinon in Gegen wart von säurebindenden Stoffen einwirken lässt.
Die neue Verbindung ist ein dickflüssiges <B>öl,</B> welches sich in Äther, Benzin und Chloro form löst und Silbernitratlösung stark redu ziert. Bei der thermischen Zersetzung liefert es ein Sublimat von Durohydrochinon: Die 'Verbindung soll als Arzneimittel verwendet werden.
Beispiel: 1,5 Teils Trimethylhy droeliinon -erden in einer Lösung von 0.31 Teilen Natrium in 25 Teilen Alkohol im Stickstoffstrom zur Lösung gebracht. Hierauf gibt man 1,5 Teile der durch Einwirkung von Bromwasserstoff auf Phytol entstandenen Brömverbindung hinzu und kocht die I\lüsaigkeit zwei Stun den im Stickstoffstrom. Dabei scheidet -#;icli Natriumbromid aus. Vo:
r diesem wird, ab filtriert, das Filtrat im Vakuum zur Trockene verdampft, der Rückstalid in Xther auf- genommen, die Xtherlösung mit Natronlauge und mit Wasser gewaschen, getroekriet und schliesslich das Lösungsmittel verdampft. Es hinterbleibt ein Rückstand von etwa 3 Teilen,
der durch Chromatographieren aus Betrol- ä t 'herlösuiag an Alaminiumoxyd n gereinigt wird. Im obersten Teil der Röhre sind Ver- Urireinigungen enthalten. die man abtrennt. Das Eluat der mittleren Schichten ergibt das Kondeusationsprodukt.
Claims (1)
- EMI0002.0042 <B>PATENTANSPRUCH:</B> <tb> @"ei-fahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> eines <SEP> Iionden sationsproduhtos <SEP> aus <SEP> Trimeth@-lhydrochinon <tb> und <SEP> 1'Iiytvlli;ilobenid, <SEP> da,lurch <SEP> gekennzeich net. <SEP> dass <SEP> man <SEP> ein <SEP> @h@-t@-lhalogenid <SEP> auf <SEP> Tri nietliyIli-%-droehinon <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> von <SEP> säure bindenden <SEP> Stoffern <SEP> eiii@virlzen <SEP> lässt. <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> ist <SEP> ein <SEP> dickflüssiges <tb> l>1, <SEP> welches <SEP> sich <SEP> in <SEP> Xtlier, <SEP> Benzin <SEP> und <SEP> Chloro form <SEP> löst <SEP> und <SEP> Silbernitratlösung <SEP> stark <SEP> re rluziert.<SEP> Bei <SEP> der <SEP> thermischen <SEP> Zersetzung <SEP> lie fert <SEP> es <SEP> ein <SEP> Sublirnat <SEP> von <SEP> Durohydroehinon. <tb> Die <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> als <SEP> Arzneimittel <SEP> ver wendet <SEP> werden.
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