CH205529A - Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus Trimethylhydrochinonmonoallyläther. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus Trimethylhydrochinonmonoallyläther.Info
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- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
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- C07D311/72—3,4-Dihydro derivatives having in position 2 at least one methyl radical and in position 6 one oxygen atom, e.g. tocopherols
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus Trimethylhydrochinonmonoallyläther. Es wurde gefunden, dass die durch die Arbeiten von Claisen (Annalen der Chemie 449<B>[</B>1926] S. 81) bekannt gewordene Me thode zur Darstellung von 2-Alkylcumaranen auch zur Herstellung der im Benzolkern alky- lierten 5-Oxycumarane resp. 6-Oxychr#ömane, die wegen ihrer Beziehung zum Vitamin E technisch wichtig sind, angewandt werden kann.
Zu diesem Zwecke werden Trimethyl- hydrochinon-mono-alkylenäther durch Erhit zen umgelagert; durch Einwirkung von sauren Kondensationsmitteln gehen die Umlagerungs- produkte in 2-Alkyl-5-oxycumarane bezw. 2- Alkyl-6-oxychromane über.
In den nach stehenden Formeln bedeutet R = Wasser stoff oder Alkyl. Wenn sich an Stelle der beiden R Alkylgruppen befinden, entstehen 2-Alkyl-6-oxychromane; sind beide R Wasser stoff. so erhält man 2-Alkvl-5-oxvcumarane.
EMI0001.0021
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines Konden sationsproduktes aus Trimethylhydrochinon- monoallyläther, welches dadurelr gekennzeich net ist,
dass man Trimethy lhydrochinon-mono- allyläther durch Erhitzen umlagert und hier auf mit sauren Kondensationsmitteln be handelt.
Die neue Verbindung bildet Kristalle, die bei 124-125 schmelzen und reduziert beim Erwärmen eine methylalkolrolische Lösung von Silbernitrat. Sie soll als Zwischenprodukt für die Darstellung von Arzneimitteln dienen. <I>Beispiel:</I> Zur Darstellung von 2, 4, 6, 7-Tetra- methyl-5-oxycumar-an wird Trimethylhydro- chinon in Acetonlösung bei Gegenwart von wasserfreiem Kaliumcarbonat mit Allylbromid am Rückflusskühler gekocht,
oder es wird Trimethylhydrochinon in Toluollösung irn Wasserstoffstrom mit gepulvertem Kalium versetzt und auf das gebildete Kaliumsalz bei Gegenwart von Alkohol Allylbromid ein- wirken gelassen. Nach beiden Methoden er hält man den Monoallyläther des Trimethyl- hydroehinons. Dieser wird dann einige Zeit auf über 200' erhitzt und hierauf mit Pyridin- hydrochlorid verschmolzen.
Das gebildete 2, 4, 6, 7-Tetramethyl-5-oxycumar an kann durch Wasserdanrpfdestillation gewonnen und durch Vakuumsublimation gereinigt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Konden sationsproduktes aus Trimethylhydrochinon- rrrorroallylätlier, dadurch gekennzeichnet, dass man Trimethylhydrochinon-monoallyläther durch Erhitzen umlagert und hierauf mit sauren Kondensationsmitteln behandelt. Die neue Verbindung bildet Kristalle, die bei 124-125 schmelzen und reduziert beim Erwärmen eine methylalkoholisehe Lösung von Silbernitrat. Sie soll als Zwischenprodukt für die Darstellung von Arzneimitteln dienen.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH205529T | 1938-03-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH205529A true CH205529A (de) | 1939-06-30 |
Family
ID=4444660
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH205529D CH205529A (de) | 1938-03-18 | 1938-03-18 | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus Trimethylhydrochinonmonoallyläther. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH205529A (de) |
-
1938
- 1938-03-18 CH CH205529D patent/CH205529A/de unknown
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