CH124690A - Verfahren zur Darstellung von N-B-Methoxyäthylanthranilsäure-B-piperidinoäthylester. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von N-B-Methoxyäthylanthranilsäure-B-piperidinoäthylester.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von N-ss-1VIethogyäthylanthranilsäure-ss-piperidinoäthylester. Es wurde gefunden, dass man durch Um setzung von N-ss-Methoxyäthylanthranilsäure- alkylester mit P-Piperidinoäthylalkohol zu dem im Hauptpatent beschriebenen N-P-M' eth- oxyäthylanthranilsäure-@- piperidinoäthylester gelangt, dessen Salze, wie Vergleichsversuche ergeben haben, bezüglich des Wirkungsgrades das Cocain um ein Mehrfaches übertreffen. Der neue Ester ist als solcher und in Form seiner Salze (Chlorhydrat, Sulfat,
Citrat, Tartrat etc.) ein typisches Oberflächen anästhetikum und kommt demnach für das Gebiet der Schleimhautanästhesie in Frage. Der basische Ester ist ein fast farbloses Öl. Das salzsaure Salz bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 118 , seine wässerige Lösung fluoresziert blau und zeigt starkes Anästhesie- rungsvermögen.
Beispiel: N-ss-Methoxyäthylanthranilsäure entsteht durch Kochen einer wässerigen Lösung von anthranilsaurem Natrium mit ss-Chloräthyl- methyläther; sie ist in Wasser so gut wie unlöslich. Schmelzpunkt 102'.
Durch Ver- esterung mit Äthylalkohol liefert sie den N-P-Methoxyäthylanthranilsäureäthylester, ein 01 vom Kp. 8 mm 160---165 . N-ss-Methoxy- äthylanthranilsäureäthylester, ss- Piperidino- äthanol, und wenig Natriumäthylat als Ka talysator werden zusammen erhitzt, so dass der sich abspaltende Äthylalkohol über destilliert. Das zurückbleibende Reaktions produkt wird in Alkohol gelöst und unter Kühlung mit alkoholischer Salzsäure bis zu neutraler Reaktion versetzt.
Auf Ätherzusatz scheidet sich das Methoxyäthylanthranilsäure- piperidino - äthylester - monohydrochlorid als rasch fest werdendes 01 ab. Aus Essigester umkristallisiert bildet es ein farbloses Kristall pulver. F .1:i8 . Die Lösung in Wasser fluoresziert blau.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von N-ss-NLeth- oxyäthylanthranilsäu re -ss- piperidinoäthylester dadurch gekennzeichnet, dass man N-ss- 13Tethoxyäthylanthranilsäurealkylester mit Piperidinoäthylalkohol umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
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| DE124690X | 1925-10-28 | ||
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| CH124690D CH124690A (de) | 1925-10-28 | 1926-10-26 | Verfahren zur Darstellung von N-B-Methoxyäthylanthranilsäure-B-piperidinoäthylester. |
Country Status (1)
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|---|---|
| CH (1) | CH124690A (de) |
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1926
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