CH205901A - Procédé pour la production d'un composé diazoïque stable de la 2-méthoxy-5-chloraniline. - Google Patents

Description

  Procédé pour la production d'un composé     diazoïque    stable de la       2-métho-xy-5-chloraniline.       La présente     invention    a pour objet la pro  duction d'un composé     diazoïque    stable de la       2-méthoxy-5-chloraniline.     



  Conformément à la présente     invention,    de  la,     2-méthoxy-5-chloraniline        diazotée    est con  densée en milieu alcalin avec de l'acide     gua-          nylur6e-N-sulfonique,    en     produisant    un com  posé     qui    ne     copulera    pas avec les     constituants     de     copulation    de colorants à glace, mais qui  peut être scindé en ses     constituants        initiaux     au moyen d'un acide.

   Le produit obtenu est       une    substance solide de. couleur jaune, solu  ble dans les     alcalis    dilués.     Il    est     particuliè-          rement    utile pour l'impression des colorants  à glace, car     il    permet de préparer un mélange  avec un     constituant    de copulation pour for  mer une pâte d'impression appropriée, sans  produire le colorant. L'impression est ensuite  développée .à la manière habituelle, par trai  tement avec un acide ou avec des vapeurs  acides.

      La préparation de l'acide     guanylurée-N-          sulfonique    a été décrite par     Soell    et     Stutzer     (Ber. 1909, page     4533)    et sa formule est très  probablement la suivante:  
EMI0001.0030     
    bien que la position exacte du groupe     sulfo-          nique    n'ait pas     encore    été     déterminée    avec  une précision totale.  



  La     condensation    de la     2-méthoxy-5-ohlor-          aniline        diazotée    avec l'acide     guanylurée-N-          sulfonique    s'effectue en milieu alcalin ayant  de préférence un     pg    égal à 8,5, ou     plus.     L'alcalinité peut être     obtenue    de diverses fa  çons;

   dans quelques cas, il est     indiqué    d'em  ployer de la chaux hydratée en     éxcès.    Dans  de tels cas, on peut former d'abord le sel de  calcium faiblement soluble du composé     dia-          zoïque    stable et on peut alors le     transformer         en sel alcalin correspondant soluble, par  double décomposition avec un carbonate ou.  un     oxalate    alcalin.

   L'emploi d'un     excès     d'acide     guanylurée-N-sulfonique    est souvent  avantageux et il est possible d'y recourir     saris     perte de réactif,     cet    excès     pouvant    être récu  péré si on le désire.  



  La concentration et la température aux  quelles la réaction s'effectuera le plus     ava:i-          tageusement    varieront évidemment avec les  constituants employés dans la réaction. En  général,     il    est toutefois indiqué de     maintenir     une basse température et une faible concen  tration.  



  Le dérivé d'acide     guanylui-ée-N-sulfoni-          que    contient le groupe     sulfonique    à action       solubilisante    et, de ce fait. ce composé est  soluble dans les alcalis.

   On a constaté     qu'il     existe deux séries de sels alcalins, tels que  les sels de sodium, à savoir; le sel     monosodi-          que    et le sel     disodique,    ce dernier compor  tant un deuxième atome de sodium qui est  probablement lié à l'oxygène du groupe urée,  bien que la constitution exacte de ces di-sels  n'ait pas encore été     déterminée.    La, séparation  des composés peut     s'effectuer    par     relargage     ou par formation de sel interne par addition  d'acides faibles.

   Le pH du milieu on s'effectue  la, réaction     déterminera    celui des composés  qui se sépare, à savoir le sel     disodique,    le sel       monosodique    ou le sel interne. Le procédé de       relargage    sous forme de di-sel de métal alca  lin en milieu     alcalin    est préférable, du fait  que le composé n'est pas très stable à l'égard  des acides, et que l'emploi même d'un acide  faible pourrait     produire    une certaine décom  position.  



  En raison de la nature     complexe        dit    pro  duit de condensation, il n'a pas été jusqu'à  présent possible d'établir la     formule    exacte  du dérivé     diazoïque,    ni de     déterminer    exacte  ment la position du groupe     diazo    dans la  molécule.  



  Le composé obtenu est de couleur jaune.       Il    est très stable, même aux températures éle  vées, et n'est pas     explosif,    ce qui est très  important, car beaucoup de composés diazoï-         ques    présentent un considérable danger d'ex  plosion. La solubilité dans l'alcali du com  posé obtenu par le procédé objet de la pré  sente invention et sa stabilité à. l'égard de  l'hydrolyse en solution alcaline constituent  une autre propriété importante et     av        a.nta-          geuse.     



  Le produit du     proe:'dé    selon la présente       invention    est     scii_d@I    per les acides en solu  tion aqueuse, régénérant les parties consti  tuantes de la molécule.     Au    point. de vue pra  tique, il est très important qu'un     constituant     de colorant à glace puisse être transformé de  cette façon, en une forme très stable, à partir  de laquelle il peut cependant être     aisément     régénéré à l'aide des acides.  



  En raison de ses propriétés avantageuses,  le composé     diazoïque    stable obtenu peut être  employé avec des     constituant.    de copulation  de colorants à     gIace    dans des pâtes d'im  pression alcalines, et l'on peut développer les  impressions par de la vapeur d'eau contenant  des vapeurs d'acides faibles tels que les acides       formique    ou acétique.  



  <I>Exemple:</I>  3.2     parties    de     2-méthoxy-5-ehloraniline     sont agitées avec     :5,9    parties d'acide     chlor-          liydric;ue        (?."à      Dé) et .16     parties    d'eau. La  suspension est refroidie à 5   C et l'amine  est     diazotée    par addition. de     1J    parties de  nitrite de sodium solide, la température étant  maintenue au-dessous de 5   C par addition  de glace.  



  60 parties d'eau sont chauffées à 60   C  et 5 parties de     chaiLS    hydratée ainsi que  11,1 parties d'acide     guanylurée-N-sulfonique     sont ajoutées sous agitation dans l'ordre indi  qué. La suspension est agitée et refroidie à  0-5   C et la solution     diazoïque    préparée  comme ci-dessus y est ajoutée lentement à  cette     température.    La fin de la réaction est  indiquée par un essai     diazoïque        négatif    à la.  touche avec un     R-sel    alcalin.  



  On ajoute au     mélange    de réaction une       solution    de 7,8 parties de soude dans 40 par  ties d'eau. Le mélange est agité pendant que  la température est portée à 50   C. puis filtré.      Le     filtrat    est dilué dans 400 parties en vo  lume d'eau. On ajoute ensuite 100     parties    de  chlorure de sodium et on refroidit la suspen  sion à 0-5   C; le produit précipité est sé  paré par filtration, comprimé à la presse       hydraulique,    séché entre 40   et 65   C et  broyé. Le produit présente une coloration       jaune    et est aisément soluble dans l'eau.

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé pour la préparation d'un produit de condensation stable de la 2-méthoxy-5- chloraniline diazotée, caractérisé par le fait que la 2-méthoxy-5-chloraniline diazotée est condensée en milieu alcalin avec de l'acide g-nanylurée-N-sulfonique, le produit de con densation .étant une substance solide de cou leur jaune, soluble dans les alcalis dilués, et ne copulant pas avec les constituants de co pulation de colorants à glace en milieu alca lin, mais susceptible d'être scindée en ses constituants initiaux au moyen d'un acide.