CH205900A - Procédé pour la production d'un composé diazoïque stable de la 2-méthyl-5-chloroaniline. - Google Patents

Description

  Procédé     pour    la production d'un composé     diazoïque    stable de la     2-méthyl-5-          chloroaniline.       La présente     invention    a     trait    à la pro  duction d'un composé stable de la     2-méthyl-          5-chloroaniline.     



  Conformément à la présente invention, de  la     2-méthyl-5-chloroaniline        diazotée    est con  densée en milieu     alcalin    avec de l'acide     gua-          nylurée-N-sulfonique,    en produisant un com  posé qui ne copulera pas avec les     constituants     de     copulation    de colorants à glace, mais qui  peut être scindé en ses constituants     initiaux     au moyen d'un acide. Le     produit    obtenu est  une substance solide de couleur jaune, solu  ble dans les alcalis dilués.

   Il est particuliè  rement utile pour l'impression des colorants  à glace, car     il    permet de préparer un mélange  avec un     constituant    de copulation pour for  mer une pâte d'impression appropriée, sans  produire le     éolorant.    L'impression est ensuite  développée à la manière habituelle, par trai  tement avec un acide ou avec des vapeurs  acides.

      La     préparation    de l'acide     guanylurée-N-          sulfonique    a été décrite par     Soell    et     Stutzer     (Ber. 1909, page     4533)    et sa     formule    est très  probablement la     suivante:     
EMI0001.0029     
    bien que la position exacte du groupe     sulfo-          nique    n'ait pas encore été     déterminée    avec  une précision totale.  



  La condensation de la     2-méthyl-5-ebloro-          aniline        diazotée    avec l'acide     guanylurée-N-          sulfonique    s'effectue en milieu     alcalin    ayant  de préférence un pH égal à 8,5, ou     plus.          Il    est avantageux d'employer un excès d'acide       guanylurée-N-sulfonique    et il est possible  d'employer un tel excès     sans    perte de réactif,  du fait que     l'excès    peut être récupéré si on  le désire.

        La concentration et la température à     ht-          quelle    s'effectue la réaction peuvent varier,  mais il est en général préférable de maintenir       une    basse température et une faible concen  tration.  



  Le     dérivé    d'acide     guanylurée-N-sulfoni-          que    contient le groupe     sulfonique    à action  solubilisante et, de ce fait, ce composé est  soluble dans les alcalis. On a constaté qu'il  existe deux séries de sels alcalins, tels que  les sels de sodium, à savoir: le sel     monosodi-          que    et le sel     disodique,    ce dernier comportant  un deuxième atome de sodium qui est proba  blement lié à l'oxygène du groupe urée, bien  que la constitution exacte de ces di-sels n'ait  pas     encore    été déterminée.

   La. séparation des  composés peut s'effectuer par     relargage    ou  par formation de sel     interne    par addition  d'acides faibles. Le pH du milieu où     s'effectue     la réaction     déterminera    celui des composés  qui se sépare, à. savoir le sel     disodique,    le sel       monosodique    ou le sel interne.  



  Le procédé de     relarga.ge    sous forme de sel       monosodique    en milieu faiblement alcalin est.  préférable car ce composé est plus aisément:       filtrable.     



  En raison de la nature complexe des pro  duits de     condensation,    il n'a pas été jusqu'à  présent possible d'établir la formule exacte  du     dérivé        diazoïque,    ni de déterminer exac  tement la position du groupe     diazo    dans la  molécule.  



  Le composé est de couleur     jaune.    Il est  très stable, même     aux    températures élevées,  et n'est pas explosif, ce qui est très impor  tant, car beaucoup de composés     diazoïques     présentent un considérable danger d'explo  sion. La solubilité dans l'alcali du composé  obtenu par le procédé objet de la présente       invention,    et sa stabilité à l'égard de l'hydro  lyse en solution     alcaline    constituent une autre  propriété importante et avantageuse.  



  Le produit du procédé selon l'invention  est     scindé    par un acide en solution     aqueuse,     en régénérant les constituants de la.     mol-,-cule.     La     décomposition    peut aussi être effectuée  par chauffage avec des vapeurs d'acide acé  tique. Du     point    de vue     pratique,    il est im-    portant que l'on puise ainsi     transformer    un  constituant de colorant à     glace    en une forme  très stable, à     partir    de laquelle il peut néan  moins être régénéré au moyen d'acide.  



  En raison de ses     propriétés        avantageuses,     le composé     diazoïque    stable obtenu peut être  employé avec des constituants de copulation  de colorants à blase dans des     pâtes    d'impres  sion alcalines, et l'on peut développer les im  pressions par de la vapeur d'eau contenant  des vapeurs d'acides faibles, tels que les  acides     formique    ou acétique.  



       Exeiiaprle:     39 parties de     eblo;-bvclrate    de     2-méthv1-          5-ehloroa.niline        (90,6g.,)    sont agitées avec       325    parties d'eau et ?9.4 parties d'acide chlor  hydrique 23 "     B('    jusqu'à bonne dispersion.

    La. température est abaissée à     3-5      C par  addition de glace.     L'arylamine    est     diazotée     par addition de 14,5 parties de nitrite de so  dium solide pendant     que    le     mélan!#e    est     agité     et la. température maintenue au-dessous de  î " C par addition de glace.  



       5.5    parties d'acide     guanylurA-e-N-sulfoni-          que    sont     déla.j-Pes    dans     900    parties d'eau et  dissoutes par addition de 36 parties d'hy  droxyde de sodium. La température est abais  sée à 0-5   C par addition de glace. La so  lution     diazoïque    préparée comme ci-dessus  est alors ajoutée lentement. La température  est maintenue au-dessous de 10   C pendant  la réaction dont la fin est indiquée par un  essai     diazoïque    négatif à la touche avec     un          R-sel    alcalin.  



  La solution est chauffée à 35   C et fil  trée. On ajoute de la glace au filtrat pour  abaisser la température à 5   C,     puis    on  ajoute 0,27 parties de chlorure de sodium  par partie en volume de la solution. Le pro  duit précipité est filtré,     comprimé    à la presse  hydraulique et séché entre 40   et 65   C.       3prës    broyage. le produit présente une cou  leur     jaune    clair et est aisément soluble dans  l'eau.  



  Le     pa    initial de la solution alcaline  d'acide     gnani-lurée---\--sulfoniriue    est d'envi  ron<B>12,7.</B>     Après    la condensation avec le com-      <B>Posé</B>     diazoïque,    le     pg    s'abaisse à environ 11,7.  La réaction peut aussi s'effectuer à un<B>pH</B>       inférieur,    mais le rendement est alors moins  favorable.

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé pour la préparation d'un produit de condensation stable de la 2-m6thyl-5-chloro- aniline diazotée, caractérisé par le f ait que la 2-méthyl-5-chloroaniline diazotée est conden sée en milieu alcalin avec de l'acide guanyl- urée-N-sulfonique, le produit de condensa tion étant une substance solide de couleur jaune, soluble dans les alcalis dilués, et ne copulant pas avec les constituants de copula tion de colorants à glace en milieu alcalin,

   mais susceptible d'être scindée en ses cons tituants initiaux au moyen d'un acide.