CH205899A - Procédé pour la production d'un composé diazoïque stable de la 3-chloroaniline. - Google Patents

Description

  Procédé pour la production d'un composé     diazoïque    stable de la     3-chloroaniline.       La présente invention a pour objet la pro  duction d'un composé     diazoïque    stable de la       3-chloroaniline.     



  Conformément à la présente invention, de  la     3-chloroaniline        diazotée    est condensée avec  de l'acide     guanylurée-N-sulfonique    en milieu  alcalin. Le produit obtenu est une substance  solide de couleur jaune, soluble dans les alca  lis dilués. Il est particulièrement utile pour  l'impression des colorants à glace, car il per  met de préparer un mélange avec un cons  tituant de copulation pour former une pâte  d'impression appropriée,.sans produire le co  lorant. L'impression est ensuite développée à  la manière habituelle, par traitement avec     un     acide ou avec des vapeurs acides.  



  La préparation de l'acide     guanylurée-N-          sulfonique    a été décrite par     Soell    et     Stutzer     (Ber. 1909, page     4533)    et sa formule est très  probablement la suivante:  
EMI0001.0014     
    bien que la position exacte du groupe     sulfo-          nique    n'ait pas encore été déterminée avec  une précision totale.  



  La condensation de la     3-chloroaniline          diazotée    avec l'acide     guanylurée-N-sulfo-          nique    s'effectue en milieu alcalin ayant de  préférence un<B>pH</B> égal à 8,5 ou plus. Il est  avantageux d'employer un excès d'acide     gua-          nylurée-N-sulfonique    et il est possible d'em  ployer un tel excès sans perte de     réactif,    du  fait que l'excès peut être récupéré si on le  désire.  



  La concentration et la température à la  quelle s'effectue la réaction peuvent varier,  mais il est en général préférable de maintenir  une basse température et une faible concen  tration.  



  Le dérivé d'acide     guanylur6e-N-sulfoni-          que    contient le groupe     sulfonique    à action  solubilisante et, de ce fait, ce composé est so  luble dans les alcalis. On a constaté qu'il  existe deux séries de sels alcalins, tels que les  sels de sodium, à savoir: le sel     monosodique         et le sel     disodique,    ce dernier comportant un  deuxième atome de sodium qui est probable  ment lié à l'oxygène du groupe urée, bien  que la constitution exacte de ces di-sels n'ait  pas encore été déterminée. La séparation des  composés peut s'effectuer par     relargage        oit     par formation de sel interne par addition  d'acides faibles.

   Le pH du milieu où s'effec  tue la réaction déterminera celui des compo  sés qui se sépare, à. savoir le sel     disodique,     le sel     monosodique    ou le sel interne. Le pro  cédé de     relargage    sous forme de sel     monoso-          clique    en milieu faiblement alcalin est préfé  rable car ce composé est     plus    aisément     fil-          trahle.     



  En raison de la nature complexe du pro  duit de condensation, il n'a pas été jusqu'à  présent possible d'établir la formule exacte  du dérivé     diazoïque,    ni de déterminer exac  tement la position du     groupe        diazo    dans la  molécule.  



  Le composé obtenu est de couleur jaune.  Il est très stable. même aux température  élevées, et n'est pas explosif, ce qui est très  important, car beaucoup de composés     dia.zoï-          ques    présentent un considérable danger d'ex  plosion. La solubilité dans l'alcali du com  posé obtenu par le procédé objet de la pré  sente invention, et sa stabilité à l'égard de  l'hydrolyse en solution alcaline constituent  une autre propriété importante et avanta  geuse.  



  Le produit du procédé selon la présente  invention est scindé par les acides en solu  tion aqueuse, régénérant les parties consti  tuantes de la molécule. Au point de vue pra  tique, il est très important qu'un constituant  de colorant à glace puisse être transformé de  cette façon, en une forme très stable. à. par  tir de laquelle     il    peut cependant être     très     aisément régénéré à, l'aide des acides.  



  En raison de ses propriétés avantageuses,  le composé     diazoïque    stable obtenu peut  être employé avec des constituants de copu  lation de colorants à glace dans des pâtes  d'impression alcalines, et l'on peut. dévelop  per     les    impressions par de la vapeur d'eau    contenant des vapeurs d'acides faibles tels  que les acides formique ou acétique.  



  <I>Exemple:</I>  7,7 parties de     3-chloroaniline    sont dis  soutes dans 17.7 parties d'acide     chlorydrique     (23       Bré)    et 170     parties        d'eau.    La tempé  rature de la solution est     abaissee    à ?-5   C  et la solution est     diazotée    par addition de  4,2 parties de     nitrite    de sodium solide sous       agitation,    la température étant maintenue  au-dessous de 7   C par addition de glace.  



  16,4 parties d'acide     guanylurée-N-sulfo-          nique    sont délayées dans 390 parties d'eau  et dissoutes par addition de 10,8 parties       d'hydroxyde    de sodium. La température est  abaissée à 0-5   C par addition de glace, et  la solution     diazoïque    préparée comme     ci-          dessus    est ajoutée lentement.

   Le mélange est  agité et la température est maintenue     au-          dessous    de 10   C pendant la réaction, dont la  l'in     est        indiquée    par un essai     diazoïque    né  gatif à la touche avec un     R-sel    alcalin.  



  La, solution est     chauffée    à     \??      C, filtrée  et diluée avec de l'eau jusqu'à<B>1200</B> parties.  On y ajoute ensuite lentement 300 parties  de chlorure de sodium et le précipité produit  est refroidi à 1   C. Le produit est ensuite  filtré, comprimé à la presse hydraulique et  séché entre 40   et 65   C. Il est de couleur  jaune clair et aisément. soluble dans l'eau.

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé pour la préparation d'un produit de condensation stable de la 3-chloroaniline diazotée, caractérisé en ce que la 3-chloro= aniline diazotée est condensée avec de l'acide guanylurée-N-sulfonique en milieu alcalin, le produit de condensation étant une substance solide de couleur jaune, soluble dans les alca lis dilués, et ne copulant pas avec les consti tuants de copulation de colorants à glace en milieu alcalin, mais susceptible d'être scindée en ses constituants initiaux au moyen d'un acide.