CH206119A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters.Info
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Classifications
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- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
-
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Description
Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen Ester gelangen kann, wenn man A 4,5 Androsten-3-on-17-ol mit einem Propionylie- rungsmittel behandelt.
Zur Propionylierung kann man z. B. Pro- pionsäure selbst, ihre Halogenide, Ester oder ihr Anhydrid verwenden.
Das so gewonnene 0 4,5-Androsten-3- on-17-ol-propionat der Formel
EMI0001.0010
schmilzt bei 121-123 e.
Vor Testosteron und . Testosteronacetat zeichnet sich der neue Ester durch seine protrahiertere Wirkung und seine besonders kräftige Wirksamkeit im Rattentest aus. Er wurde zum Beispiel nach folgender Me thode biologisch geprüft: Kastrierte Ratten erhielten am. 1. und 6. Versuchstag je 1 mg des Esters. Am 1.6. oder 21. Tage wurden die Tiere getötet und die Gewichte der Samenblasen bestimmt.
Aus der folgenden Zusammenstellung ergibt sich die besonders hohe Wirksamkeit der neuen Verbindung gegenüber dem bekannten Testosteron und seinem Acetat:
EMI0001.0014
Samenblasengewicht
<tb> Untersuchte <SEP> Verbindung <SEP> anderRatte <SEP> in <SEP> mg <SEP> nach
<tb> 16 <SEP> Tagen <SEP> I <SEP> 21 <SEP> Tagen
<tb> Testosteron <SEP> 15 <SEP> 14
<tb> <B>37</B> <SEP> -acetat <SEP> 89 <SEP> 33
<tb> " <SEP> -propionat <SEP> 285 <SEP> 106 Der neue Ester soll therapeutische Ver wendung finden.
<I>_ Beispiel:</I> 1 Teil Testosteron wird in 4 Teilen trockenem Pyridin gelöst und mit 1,5 Teilen Propionsäureanhydrid 11/z Stunden auf 125 erhitzt. Danach giesst man in Wasser und lässt einige Zeit stehen, wobei Kristallisation eintritt. Die Kristallmasse wird abgesaugt, mit Wasser nachgewaschen, über Phosphor- pentoxyd getrocknet und liefert nach 'Um- kristallisieren aus Hexan farbloses Testosteron- propionat vom F. 121-1230.
Die Reaktion kann auch in Anwesenheit anderer tertiärer Basen oder selbst ohne solche durchgeführt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCR: Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters, dadurch gekennzeichnet, dass man 0 4,5-Androsten-3-on-17-ol mit einem Pro- pionylierungsmittei behandelt. Das so gewonnene Q 4,5-Aridrosteri-3-on- 17-ol-propionat der Formel EMI0002.0017 schmilzt bei 121-1230. Es zeichnet sich durch protrahierte Wir kung sowie besonders kräftige Wirksamkeit im Rattentest aus und soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Propionylie- rungsmittel Propionsäure verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Propionylie- rungsmittel Propionsäureanhydrid verwen det. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Propionylie- rungsmittel ein Propionsäurehalogenid ver wendet. 4.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Propionylie- rungsmittel einen Propionsäureester ver wendet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH206119T | 1936-06-13 | ||
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Publications (1)
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| CH206119A true CH206119A (de) | 1939-07-15 |
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| CH206119D CH206119A (de) | 1936-06-13 | 1936-06-13 | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. |
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1936
- 1936-06-13 CH CH206119D patent/CH206119A/de unknown
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