CH206120A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters.

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CH206120A
CH206120A CH206120DA CH206120A CH 206120 A CH206120 A CH 206120A CH 206120D A CH206120D A CH 206120DA CH 206120 A CH206120 A CH 206120A
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CH
Switzerland
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hexahydrobenzoylating
preparation
new ester
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androstan
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English (en)
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original Assignee
Chem Ind Basel
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07JSTEROIDS
    • C07J1/00Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07JSTEROIDS
    • C07J75/00Processes for the preparation of steroids in general

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung eines neuen     Esters.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen Ester gelangen kann, wenn man     An-          drostan-3-on-17-ol    mit einem     hexahydroben-          zoylierenden    Mittel behandelt.  



  Zur     Hexahydrobenzoylierung    kann man  z. B.     Hexahydrobenzoesäure    selbst, ihre Ha  logenide, Ester oder ihr     Anhydrid    verwenden.  



  Das so gewonnene     Androstan-3-on-17-ol-          hexahydrobenzoat    der Formel  
EMI0001.0011     
    schmilzt bei 165-166  .  



  Vor dem     Dihydro-testosteron    selbst zeich  net sich der neue Ester durch seine     protra-          hiertere    Wirkung aus.  



  Er soll therapeutische Verwendung finden.  <I>Beispiel:</I>  1,44 g     Dihydro-testosteron    werden in  absolutem     Pyridin    gelöst und zu dieser Lö  sung langsam 1,0 g     Hexahydrobenzoylchlorid       gegeben. Das Reaktionsgemisch lässt man  mehrere Stunden stehen, giesst dann in ver  dünnte Schwefelsäure,     äthert    aus und wäscht  die vereinigten Ätherauszüge wiederholt mit  verdünnter Säure, verdünnter Lauge und  zuletzt Wasser. Den Rückstand der getrock  neten Ätherlösung reinigt man durch Um  kristallisation aus Methanol und/oder Hoch  vakuumsublimation und gewinnt so das     Di-          hydrotestosteron-benzoat    vom F. 165-166  .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters, dadurch gekennzeichnet, dass man Androstan-3-on-17-ol mit einem hexahydro- benzoylierenden Mittel behandelt. Das so gewonnene Androstan-3-on-17-ol- hexahvdrobenzoat der Formel EMI0001.0026 schmilzt bei 165-166 . Es zeichnet sich durch seine protrahierte Wirkung aus und soll therapeutische Ver wendung finden. UNTERANSPRüCHE 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Hexahydro- benzoylierungsmittel Hexahydrobenzoesäure verwendet. 2. Verfahren nach' Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Hexahydroben- zoylierungsmittel Hexahydrobenzoesäure- anhydrid verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Hexahydro- benzoylierungsmittel ein Hexahydrobenzoe- säurehalogenid verwendet. 4.
    Verfahren nach Patentanspruch; dadurch gekennzeichnet, dass man als Hexahydro- benzoylierungsmittel einen Hexahydroben- zoesäureester verwendet.
CH206120D 1936-06-13 1936-07-28 Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. CH206120A (de)

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