CH207606A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes aus B-Tocopherol und Allylhalogenid. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes ans     P-Tocopherol     und     Allylhalogenid.       Im     Weizenkeimlingsöl    und andern Ölen  von Pflanzenkeimlingen findet sich neben  dem sogenannten     a-Tocopherol    eine ähnliche  Verbindung, die im Schrifttum unter ver  schiedenen Namen, wie     P-Tocopherol,        Neo-          tocopherol,        Cumotocopherol        etc.    beschrieben  Ist.  



  Es wurde nun gefunden, dass es gelingt,  durch Einwirkung von     a-p-ungesättigten    Ha  logenalkylen der Formel     XCH2CR=CR'R"     (X = Halogen, R, R', R" =     Wasserstoff     oder organische Reste) auf     P-Tocopherol    bei  Gegenwart eines Kondensationsmittels die       Alkylengruppe        -CH2CR=CR'R"    in     ss-Toco-          pherol    einzuführen. Diese     Alkylengruppe    tritt  dabei wahrscheinlich in den     Benzolkern    ein,  und es bilden sich Homologe des     ss-Toco-          pherols.     



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung eines Konden  sationsproduktes aus     P-Tocopherol    und     Allyl-          halogenid,    welches dadurch gekennzeichnet    ist, dass man     Allylhalogenid    in Gegenwart  von Kondensationsmitteln auf     P-Tocopherol     einwirken lässt.  



  Das bisher unbekannte Kondensations  produkt besitzt gegenüber Silbernitratlösung  ein stärkeres Reduktionsvermögen als     ss-Toco-          pherol.    Sein     Allophanat    schmilzt bei<B>1590</B>  und ergab bei der Analyse folgendes Re  sultat:       Ber.        C.        73,03        11        10,03        %          Gef.        C.        73,15        H        10,03        %.     



  Die neue Verbindung soll als Arzneimittel  Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  4 Teile     P-Tocopherol    werden in 80 Teilen  trockenem Benzin vom Siedepunkt<B>70-800</B>  gelöst. Dann gibt man 4 Teile wasserfreies  Zinkchlorid und 20 Teile     Allylbromid    hinzu  und erwärmt das Reaktionsgemisch zwei  Stunden am     Rückflusskühler    zum Sieden.  Während der Reaktion entweicht Bromwas-           serstoff.    Nach Beendigung des Umsatzes ver  dünnt man mit Wasser, trennt die wässerige  Schicht von der     Petrolätherschicht    ab, wäscht  diese mit Wasser aus und dampft das Lö  sungsmittel im Vakuum ab.

   Es     hinterbleibt     ein öliger Rückstand, welcher das Konden  sationsprodukt aus     ss-Tocopherol    und     Allyl-          bromid,    das     Allyl-p-tocopherol    darstellt. Die  Verbindung reduziert alkoholische Silberni  tratlösung schon bei Zimmertemperatur und  zeigt ein Absorptionsmaximum bei etwa     293,u,u.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Konden sationsproduktes aus P-Tocopherol und Allyl- halogenid, dadurch gekennzeichnet, dass man Allylhalogenid in Gegenwart von Konden sationsmitteln auf P-Tocopherol einwirken lässt.

   Das bisher unbekannte Kondensations produkt besitzt gegenüber Silbernitratlösung ein stärkeres Reduktionsvermögen als ss-Toco- pherol. Sein Allophanat schmilzt bei<B>1591</B> und ergab bei der Analyse folgendes Resultat: Ber. C. 73,03 H 10,03 % Gef. C. 73,15 H 10,03 %. Die neue Verbindung soll als Arzneimittel Verwendung finden.