CH208348A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Oxyketons der Androstanreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines neuen Oxyketons der Androstanreihe.Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general
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Description
Verfahren zur Darstellung eines neuen Ogyketons der Androstanreihe. Es wurde gefunden, -dass man zu einem neuen Ogyketon der Androstanreihe ge langen kann, wenn man in einem d5-6-Andro- sten-3,17-diol-17-e$ter die Carbinolgruppe in. 3-Stellung durch Dehydrierung, d. h.
mit Wasserstoff entziehenden Mitteln, in eine Ketogruppe überführt und den erhaltenen Ketoester mit hydrolysierenden Mitteln be handelt.
Das so erhaltene d4,5-Androsten-17-ol-3- on der Formel
EMI0001.0018
schmilzt bei<B>155'.</B>
Zur Dehydrierung verwendet man zweck mässig die üblichen Dehydrierungsmittel wie z. B. solche metallische Katalysatoren, die zur Gruppe der Hydrierungs- und De'hy- drierungskatalysatoren' gehören wie Kupfer, Platin, Palladium, Gold, Nickel usw. oder ihre Mischungen und Legierungen.
Oft wird dabei vorteilhaft in Anwesenheit von Wasserstoffacceptoren wie Naphthalin, Chi- nolin, Phenolen, Zimtsäure, Fumarsäure, Cycloheganon, Benzophenon, Chinonen, Al dehyden und @dergl. und/oder unter vermin- dertem Druck oder in Gegenwart von inerten Gasen gearbeitet.
Durch Einwirkung hydro- lysierender Mittel wird der primär ent stehende getoester zum freien Ogyketon verseift.
Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenpro- dukt zur Herstellung therapeutisch wert voller Verbindungen .dienen.
B'eispie'l: 2 g d5,6-Audrosten-3,17-diol-17-acetat vom F. 146 bis, 148 werden mit 2 g Kupfer pulver so lange im Vakuum auf 225 erhitzt, bis die Gasentwicklung zum Stillstand ge kommen ist. Dann wird die Schmelze in 20 ein' Alkohol aufgenommen, abgesaugt, nachge-#vasdhen, das Filtrat in 200 cm' Was ser gegossen und ausgeäthert. Die Äther lösung wäscht man mit Sodalösung und Wasser und dampft sie ein.
Aus dem Rück stand lässt sich zum Beispiel durch Um kristallisation aus io-Propyläther und/oder Hochvakuumsublimation oder auch' über Kondensationsprodukte mit Ketonreagentien das d4,5-Androsten-17-ol-3-on-acetat erhal ten, das rein bei 144' schmilzt. Es wird durch Verseifung mit alkoholischer Lauge ins freie Ogyketon, das d4.5-Androsten-17-ol- 3-on vom F. 155 übergeführt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen Oxyketons der Androstanreihe, dadurch ge kennzeichnet, dass man in einem 45,6 Andro- sten-3,17-diol-17-ester die Carbinolgruppe in 3-Stellung durch Dehydrierung, d. h. mit Wasserstoff entziehenden Mitteln, in eine Ketogruppe überführt und den erhaltenen Ketoester mit 'hydrolysierenden Mitteln be handelt.Das so erhaltene d4,5-Androsten-17-ol-3- on der Formel EMI0002.0031 schmilzt bei<B>1,55</B> . Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenpro dukt zur Herstellung therapeutisch wert voller Verbindung dienen.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH208348T | 1935-12-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH208348A true CH208348A (de) | 1940-01-31 |
Family
ID=4446018
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|---|---|---|---|
| CH208348D CH208348A (de) | 1935-12-12 | 1935-12-12 | Verfahren zur Darstellung eines neuen Oxyketons der Androstanreihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH208348A (de) |
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1935
- 1935-12-12 CH CH208348D patent/CH208348A/de unknown
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