CH223159A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Oxyketons der Androstenreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines neuen Oxyketons der Androstenreihe.Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
-
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Description
Verfahren zur Darstellung eines neuen Oxyketons der Andr ostenreihe. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen Oxyketon der Androstenreihe gelangen kann, wenn man in einem d',1-Androsten- 3,17-diol-17-monoacetat die Carbinolgruppe in 3-Stellung durch Dehydrierung, d. h. mit Wasserstoff entziehenden Mitteln, in eine Ketogruppe überführt.
Das so erhaltene d4,'-Androsten-17-ol-3- on-acetat der Formel
EMI0001.0014
schmilzt bei 144'. Es ist identisch mit der gemäss Patent Nr. 210762 herstellbaren Ver bindung.
Zur Dehydrierung verwendet man zweck mässig die üblichen Dehydrierungsmittel wie z. B. solche metallische Katalysatoren, die zur Gruppe der Hydrierungs- und Dehydrierungs- katalysatoren gehören wie Kupfer, Platin, Palladium, Gold, Nickel usw. oder ihre Mi schungen und Legierungen.
Oft wird dabei vorteilhaft in Anwesenheit von Wasserstoff- acceptoren wie Naphthalin, Chinolin, Phenolen, Zimtsäure, Fumarsäure, Cyclohexanon, Benzo- phenon, Chinonen, Aldehyden und dergl. und/ oder unter vermindertem Druck oder in Ge genwart von inerten Gasen gearbeitet.
Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch wertvoller Ver bindungen dienen.
<I>Beispiel:</I> 2 g d5,''-Androsten-3,17-diol-17-monoacetat vom F. 146-148 werden mit 2 g Kupfer pulver solange im Vakuum auf 225 erhitzt, bis die Gasentwicklung zum Stillstand ge kommen ist. Dann wird die Schmelze in 20 cm!' Alkohol aufgenommen, abgesaugt, nachgewa schen, das Filtrat in 200 cm' Wasser gegossen und ausgeäthert. Die Ätherlösung wäscht man
EMI0002.0001
mit <SEP> Sololösung <SEP> und <SEP> Wasser <SEP> und <SEP> dampft <SEP> sie
<tb> ein. <SEP> Aus <SEP> dem <SEP> Rückstand <SEP> lässt <SEP> sich <SEP> z.
<SEP> B.
<tb> durch <SEP> Umkristallisation <SEP> aus <SEP> iso-Propyläther
<tb> und/\oder <SEP> Hoclivakuumsublimation <SEP> oder <SEP> < euch
<tb> über <SEP> Kondensationsprodukte <SEP> mit <SEP> Ketonreagen tien <SEP> das <SEP> :1I,r'-Androsteii-17-ol-3-oii-acet < zt <SEP> er halten, <SEP> das <SEP> rein <SEP> bei <SEP> 144 <SEP> <SEP> schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen Oxyketons der Androstenreilie, dadurch ge- kennzeichnet, dass man in einem Q'''-Androsten- 3,17-diol-17-monoacetat die Carbinolgruppe in 3-Stellung durch Dehydrierung, d. h. mit Was- serstoff entziehenden Mitteln, in eine Keto- gruppe überführt.Das Verfahrensprodukt ist identisch mit der gemäss Patent Nr. 210762 herstellbaren Verbindung.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH223159T | 1935-12-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH223159A true CH223159A (de) | 1942-08-31 |
Family
ID=4452903
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH223159D CH223159A (de) | 1935-12-12 | 1935-12-12 | Verfahren zur Darstellung eines neuen Oxyketons der Androstenreihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH223159A (de) |
-
1935
- 1935-12-12 CH CH223159D patent/CH223159A/de unknown
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