Verfahren zur Herstellung einer organischen Quecksilberverbindung. Es ist bekannt, dass man aromatische Organokomplexquecksilberverbindungen vom Typ PL Hg. OH, worin R einen aromatischen Rest wie Phenyl, Tolyl usw. darstellt, mit Phenol und seinen Homologen umsetzen kann.
Diese Umsetzung ist der Reaktions fähigkeit der an das Quecksilber gebundenen Hydroxylgruppe zu verdanken. Bringt man dagegen an Stelle des Hydroxydes eines mer- curierten aromatischen Kohlenwasserstoffes solche mercurierte aromatische Kohlenwasser stoffe, welche am Quecksilber anstatt der Hydroxylgruppe den Rest einer schwachen Säure, wie Essigsäure und ähnliche tragen, also z. B. Phenylquecksilberacetat mit Phenol oder seinen Homologen zur Reaktion, so erfolgt keine Umsetzung.
Es wurde nun gefunden, dass dieser Ge setzmässigkeit Brenzkatechin, ein zweiwerti- ges Phenol, bei dem sich die OH-Gruppen in o-Stellung befinden, nicht folgt. Das Brenz- ha:techin tritt so in Reaktion mit Phenyl- quecksilberacetat, dass eine Hydroxylgruppe f reibleibt.
Es findet somit bei diesem zweiwertigen Phenol eine selektive Umsetzung der Hydro- xylgruppe mit dem Phenylquecksilberacetat statt, die nicht vorauszusehen war.
Gegenstand der Erfindung ist nun ein Verfahren zur Herstellung einer organischen Monoquecksilberverbindung, mit dem Kenn zeichen, dass man Brenzkatechin mit Phenyl- quecksilberacetat umsetzt, wobei eine Hy- drogylgruppe des Brenzkatechins an der Re aktion nicht teilnimmt.
Für die Umsetzung des Brenzkatechins nach der Erfindung wählt man zweckmässig ein molares Verhältnis von Brenzkatechin zu Phenylquecksilberacetat wie 1:1. Jedoch entsteht auch dann, wenn dieses Verhältnis nicht eingehalten wird, stets die gleiche Quecksilberverbindung.
Die auf diese Weise hergestellte Queck silberverbindung zeichnet sich gegenüber den bekannten Reaktionsprodukten aus Phenol und dem Hydroxyd eines mercurierten aro matischen Kohlenwasserstoffes durch ihre Löslichkeit in verdünnten wässerigen Alka- lien aus, deren pH-Wert über dem von Soda liegt. Aus den wässerigen Lösungen der Al kalisalze dieser Verbindung, die beim Lö sen dieser Verbindung, z. B. in verdünnter Natronlauge, entstehen, lässt sich die freie Verbindung durch Säuren, wie Kohlensäure, ja selbst durch verdünnte Schwefelsäure un- zersetzt ausfällen.
Die Beständigkeit dieser Verbindung ge gen heisses Wasser und gegenüber verdünnten Säuren, wie Essigsäure oder Schwefelsäure, ist eine wertvolle Eigenschaft für die prak tische Anwendung der Verbindung nach der Erfindung.
Die nach dem vorliegenden Verfahren hergestellte Verbindung kann als Desinfek tionsmittel, Konservierungsmittel und Saat gutbeize zur Anwendung gelangen.
Beispiel <I>1:</I> 33,6g Phenylquecksilberaeetat werden in 2,4 Liter heissem Wasser gelöst. Die Lösung wird auf<B>50'</B> abgekühlt und mit einer Lö sung von 11 g Brenzkatechin und 60 cm' Wasser versetzt. Das ausfallende Phenyl- quecksilberbrenzkatechin wird abgesaugt, ge waschen und getrocknet. Der analytisch er- mittelte Quecksilberwert entspricht dem theoretischen Quecksilberwert der Brenzkate- chin-mono-Quecksilberverbindung.
<I>Beispiel 2:</I> 33,6 g Phenylquecksilberacetat werden in 750 cm' heissem Athylalkohol gelöst. Die Lösung wird auf 35 bis 40' abgekühlt und mit einer Lösung von 11 g Brenzkateehin in 25 cm' Äthylalkohol versetzt. Nach Zugabe von Wasser fällt das Phenylquecksilber- brenzkatechin aus, das gewaschen und ge trocknet wird. Analytisch ermittelter Queck silberwert wie bei Beispiel 1.
Process for the production of an organic mercury compound. It is known that aromatic organocomplex mercury compounds of the type PL Hg. OH, in which R represents an aromatic radical such as phenyl, tolyl, etc., can be reacted with phenol and its homologues.
This conversion is due to the reactivity of the hydroxyl group bound to the mercury. If, on the other hand, the hydroxide of a mercured aromatic hydrocarbon is replaced by those mercurated aromatic hydrocarbons which on the mercury instead of the hydroxyl group carry the remainder of a weak acid, such as acetic acid and the like. B. Phenyl mercury acetate with phenol or its homologues for the reaction, no reaction takes place.
It has now been found that pyrocatechol, a divalent phenol in which the OH groups are in the o-position, does not follow this legality. The Brenzha: techin reacts with phenyl mercury acetate in such a way that a hydroxyl group remains free.
In the case of this dihydric phenol, a selective reaction of the hydroxyl group with the phenyl mercury acetate takes place, which could not be foreseen.
The invention now relates to a process for the production of an organic mono-mercury compound, with the characteristic that pyrocatechol is reacted with phenylmercury acetate, a hydroxyl group of the pyrocatechol not taking part in the reaction.
For the implementation of the pyrocatechol according to the invention, it is expedient to choose a molar ratio of catechol to phenylmercuric acetate such as 1: 1. However, even if this ratio is not adhered to, the same mercury compound is always produced.
The mercury compound produced in this way is distinguished from the known reaction products of phenol and the hydroxide of a mercured aromatic hydrocarbon by its solubility in dilute aqueous alkalis, the pH of which is higher than that of soda. From the aqueous solutions of the Al potassium salts of this compound, which when loosing this compound, z. B. in dilute caustic soda, if the free compound can be precipitated undecomposed by acids such as carbonic acid, even by dilute sulfuric acid.
The resistance of this compound to hot water and to dilute acids, such as acetic acid or sulfuric acid, is a valuable property for the practical application of the compound according to the invention.
The compound prepared by the present process can be used as a disinfectant, preservative and seed dressing.
Example <I> 1 </I> 33.6 g of phenyl mercury acetate are dissolved in 2.4 liters of hot water. The solution is cooled to <B> 50 '</B> and a solution of 11 g of pyrocatechol and 60 cm' of water is added. The phenyl mercury pyrocatechol which precipitates is filtered off, washed and dried. The analytically determined mercury value corresponds to the theoretical mercury value of the pyrocatechin mono-mercury compound.
<I> Example 2: </I> 33.6 g of phenyl mercury acetate are dissolved in 750 cm of hot ethyl alcohol. The solution is cooled to 35 to 40 'and treated with a solution of 11 g of pyrocatee in 25 cm' of ethyl alcohol. After adding water, the phenyl mercury pyrocatechol precipitates and is washed and dried. Analytically determined mercury value as in Example 1.