CH208688A - Verfahren zur Herstellung einer organischen Quecksilberverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer organischen Quecksilberverbindung.Info
- Publication number
- CH208688A CH208688A CH208688DA CH208688A CH 208688 A CH208688 A CH 208688A CH 208688D A CH208688D A CH 208688DA CH 208688 A CH208688 A CH 208688A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- compound
- production
- mercury
- mercury compound
- organic mercury
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 229940100892 mercury compound Drugs 0.000 title description 6
- 150000002731 mercury compounds Chemical class 0.000 title description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- XEBWQGVWTUSTLN-UHFFFAOYSA-M phenylmercury acetate Chemical compound CC(=O)O[Hg]C1=CC=CC=C1 XEBWQGVWTUSTLN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- PQSXNIMHIHYFEE-UHFFFAOYSA-N 4-(1-phenylethyl)benzene-1,3-diol Chemical compound C=1C=C(O)C=C(O)C=1C(C)C1=CC=CC=C1 PQSXNIMHIHYFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940106025 phenylethyl resorcinol Drugs 0.000 claims description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims 1
- -1 monomercury compound Chemical class 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- JCIIKRHCWVHVFF-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazol-5-amine;hydrochloride Chemical compound Cl.NC1=NC=NS1 JCIIKRHCWVHVFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 229940096826 phenylmercuric acetate Drugs 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N Resorcinol Natural products OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- CQLFBEKRDQMJLZ-UHFFFAOYSA-M silver acetate Chemical compound [Ag+].CC([O-])=O CQLFBEKRDQMJLZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940071536 silver acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
- C07F3/10—Mercury compounds
- C07F3/12—Aromatic substances containing mercury
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung einer organischen Quecksilberverbindung. Es ist bekannt, dass man aromatische Organokomplexquecksilberverbindungen vom Typ R.Hg.OH, worin R einen aromatischen Rest wie Phenyl, Tolyl usw. darstellt, mit Phenol und seinen Homologen umsetzen kann. Diese Umsetzung ist der Reaktionsfähigkeit der an das Quecksilber gebundenen Hydroxyl- gruppe zu verdanken.
Bringt man dagegen an Stelle des Hydroxyds eines mercurierten aromatischen Kohlenwasserstoffes solche mer- curierte aromatische Kohlenwasserstoüe, wel che am Quecksilber anstatt der Hydroxyl- gruppe den Rest einer schwachen Säure, wie Essigsäure und ähnliche tragen, also zum Beispiel Phenylquecksilberacetat mit Pheno 1 oder seinen Homologen zur Reaktion, so er folgt keine Umsetzung.
Es wurde nun gefunden, dass Phenyläthyl- resorcin von der Formel
EMI0001.0020
das also ein 1-Phenyläthyl-2.4. dioxybenzol ist, bei dem die Phenyläthylgruppe sich in der o-Stellung zu der einen OH-Gruppe und in p-Stellung zu der andern OH-Gruppe be findet, dieser Gesetzmässigkeit nicht folgt.
Das Phenyläthylresorein tritt so in Reaktion mit Phenylquecksilberacetat, dass eine Hydro- xylgruppe freibleibt.
Es findet somit bei diesem zweiwertigen Phenol eine selektive Umsetzung der Hydro- xylgruppe mit dem Phenylquecksilberacetat statt, die nicht vorauszusehen war.
Gegenstand der Erfindung ist nun ein Verfahren zur Herstellung einer organischen Monoquecksilberverbindung rnit dem Kenn zeichen, dass man Plrerrylätlrylresor-ein der Formel
EMI0002.0006
rnit Pheny lquecksilheracetat umsetzt, wobei eine Hydroxylgruppe des Pherrylätliylresorcirrs an der Reaktion nicht teilnimmt.
Für die Umsetzung des Plrenyläthylre- sorcins nach der Erfindung wählt man zweck mässig ein molares Verhältnis von Plrerryl- äthylresorcin zu Phenylquecksilberacetat wie 1 : 1. Jedoch entsteht auch dann, wenn dieses Verhältnis nicht eingehalten wird, stets die gleiche Quecksilberverbindung.
Die auf diese Weise hergestellte Queck silberverbindung zeichnet sich gegenüber den bekannten Reaktionsprodukten aus Phenol und dem Hydroxy d eines mercurierten aro matischen Kohlenwasserstoffes durch ihre Löslichkeit in verdünnten wässerigen Alkalien aus, deren pH- 'ert über dein von Soda liegt.
Aus den wässerigen Lösungen der Al kalisalze dieser Verbindung, die beim Lösen dieser Verbindung zum Beispiel in verdünnter Natronlauge entstehen, lässt sich die freie Verbindung durch Säuren, wie Kohlensäure, ja selbst durch verdünnte Schwefelsäure un- zersetzt ausfällen.
Die Beständigkeit dieser Verbindung gegen heisses Wasser und gegenüber verdünnten Säuren, wie Essigsäure oder Schwefelsäure, ist eine wertvolle Eigenschaft für die praktische Anwendung der Verbindung nach der Er findung.
Die nach dem vorliegenden Verfahren hergestellte Verbindung kann als Desinfek- tionsmittel, Konservierungsmittel und Saat gutbeize zur Anwendung gelangen.
Beispiel: 33,6 g Plrerrylq(iecksilberacetat werden in 7:)0 eins heissem Äthylalkohol gelöst. Die Lösung wird auf zirka 400 abgekühlt und mit einer Lösung von 21,4 g Pherryläthyl- resorcin der Formel
EMI0002.0040
in 100 cm' Äthylalkohol versetzt. Nach Zu gabe von Wasser fällt die Phenyläthylresoroin- nrono-quecksilberphenylverbindung aus. Der analytisch ermittelte Quecksilberwert ent spricht der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer organi schen Monoquecksilberverbindung, dadurch gekennzeichnet. dass man Phenyläthylresorcin der Formel EMI0002.0045 mit Phenylquecksilberacetat umsetzt, wobei eine Hydroxylgruppe des Phenyläthylresorcins an der Reaktion nicht teilnimmt. Das neue Produkt ist löslich in wässerigen Alkalien, deren pH-Wert über demjenigen von Soda liegt, und kann mit Kohlensäure und stark verdünnter Schwefelsäure aus der alkalischen Lösung unzersetzt wieder ausgefällt werden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE208688X | 1937-09-17 | ||
| CH200062T | 1938-09-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH208688A true CH208688A (de) | 1940-02-15 |
Family
ID=25723409
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH208688D CH208688A (de) | 1937-09-17 | 1938-09-07 | Verfahren zur Herstellung einer organischen Quecksilberverbindung. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH208688A (de) |
-
1938
- 1938-09-07 CH CH208688D patent/CH208688A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH208688A (de) | Verfahren zur Herstellung einer organischen Quecksilberverbindung. | |
| CH208475A (de) | Verfahren zur Herstellung einer organischen Quecksilberverbindung. | |
| CH208689A (de) | Verfahren zur Herstellung einer organischen Quecksilberverbindung. | |
| DE726545C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Kali aus sehr verduennten Loesungen, z. B. Meerwasser | |
| AT159696B (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Quecksilberverbindungen. | |
| DE697187C (de) | Verfahren zur Herstellung von komplexen Thorium X-Verbindungen | |
| AT101962B (de) | Verfahren zur Herstellung nicht färbender Thioderivate der Phenole. | |
| AT110555B (de) | Verfahren zur Herstellung von Desinfektionsmitteln. | |
| DE386469C (de) | Verfahren zur Herstellung von Metallsalzen synthetischer Gerbstoffe | |
| DE616187C (de) | Verfahren zur Herstellung von nichtfaerbenden Thioderivaten aus Phenolen | |
| AT136004B (de) | Verfahren zur Darstellung von Thioderivaten der Phenole. | |
| DE499151C (de) | Verfahren zur Darstellung aromatischer Mercaptane | |
| DE491405C (de) | Verfahren zur Herstellung konzentrierter Loesungen des Trimercuri-diaceton-hydrats | |
| AT155316B (de) | Verfahren zur Darstellung von Formaldehydnatriumsulfoxylaten von Arsenobenzolverbindungen. | |
| DE414797C (de) | Verfahren zur Darstellung in Wasser leicht loeslicher Verbindungen der 4-Amino-2-argentomercaptobenzol-1-carbonsaeure und ihrer Alkalisalze | |
| AT115016B (de) | Verfahren zur Darstellung von neuen, für Heilzwecke geeigneten Quecksilberverbindungen. | |
| DE582968C (de) | Verfahren zur Herstellung von kernjodiertem Carvacrol | |
| DE732781C (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Quecksilberverbindungen | |
| CH204697A (de) | Verfahren zur Herstellung einer organischen Quecksilberverbindung. | |
| DE564213C (de) | Verfahren zur Darstellung von Thioderivaten der Phenole | |
| AT135343B (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserlöslichen Metallkomplexverbindungen. | |
| CH204698A (de) | Verfahren zur Herstellung einer organischen Quecksilberverbindung. | |
| DE490716C (de) | Verfahren zur Oxydation von schwefelhaltigen organischen Verbindungen | |
| DE716832C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkalithiosulfat | |
| DE430883C (de) | Verfahren zur Darstellung von in Wasser loeslichen, komplexen Antimonverbindungen der Chinolinreihe |