CH209569A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonakridonreihe. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonakridonreihe.

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CH209569A
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/34—Anthraquinone acridones or thioxanthrones
    • C09B5/36—Amino acridones

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Nüpenfarbstoffes    der     Anthrachinonal;ridonreihe.       Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarb-          stoffes    der     Anthrachinonakridonreihe,    wel  ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man       1-Amino-4-bromanthrachinon-    2 -     sulfonsäure     mit     2-Amino-4-trifluormethylbenzoesäure    um  setzt,

   die so erhaltene Verbindung in das       4-Aminoanthrachinonakridon    überführt und  die freie     Aminogruppe    mit     o-Chlorbenzoyl-          chlorid        acyliert.     



  <I>Beispiel:</I>  215 Gewichtsteile 38,5     o/oige        1-Amino-          4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure    werden     finit     400 Teilen Wasser     angeschlämmt    und 5 Ge  wichtsteile     Kupferchlorür    und 50 Gewichts  teile     galiumacetat    oder     Calciumacetat    hin  zugegeben.     Dann    lässt man 41 Gewichtsteile       2-Amino-4-trifluormethylbenzoesäure,    gelöst  in 11 Gewichtsteilen     Natriumcarbonat    und  250 Gewichtsteilen Wasser, rasch zulaufen.

    Erwärmt man die Mischung unter Rühren    auf 85-95o C, so ist die Kondensation nach  etwa 6 Stunden beendet. Man fällt das Re  aktionsprodukt bei<B>700</B> C mit 450 Gewichts  teilen etwa 5     o/oiger    Salzsäure, so dass die  Lösung kongosauer reagiert, und saugt es  dann ab. Der kristalline Niederschlag wird  so lange mit kaltem Wasser gewaschen, bis  die Waschlauge nur noch schwach gefärbt  abläuft. An Stelle von 5 Gewichtsteilen       Kupferchlorür    kann man auch 3 Gewichts  teile fein verteiltes Kupferpulver als Kon  densationsmittel verwenden.  



  98 Gewichtsteile des getrockneten Kon  densationsproduktes werden in 1000     Volum-          teilen        Schwefelsäuremonohydrat    etwa 1 Stunde  auf 90-95 o C erwärmt, wobei     Akridonring-          schluss    unter gleichzeitiger Abspaltung der       Sulfogruppe    eintritt und die Lösungsfarbe  von blaugrün nach orange umschlägt. Ist  dies der Fall, so gibt man die Lösung auf  Eis, saugt den abgeschiedenen Farbstoff ab  und wäscht mit heisser     Sodalösung    nach, bis      das Filtrat hellgelb abläuft.

   Der neue Farb  stoff stellt ein blaues Pulver dar, das Baum  wolle aus violetter     Küpe        grünstichig    blau  färbt. Die Färbung besitzt eine gute Chlor  echtheit.  



  40 Gewichtsteile des so erhaltenen Farb  stoffes werden in 400 Gewichtsteilen Chlor  benzol suspendiert und mit 23 Gewichts  teilen     o-Chlorbenzoylchlorid    zirka 1 Stunde  zum Sieden erhitzt. Dann lässt man erkalten,  saugt den kristallinisch abgeschiedenen Farb  stoff ab und wäscht ihn etwas mit Alkohol  nach. Der neue Farbstoff hat folgende Kon  stitution  
EMI0002.0004     
    Er schmilzt bei 328  C; seine Farbe ist  violett. Er färbt Baumwolle aus violetter       Küpe    in sehr lebhaften violetten Tönen von  hervorragender     Chlorechtbeit.     



  Die als Ausgangsstoff verwendete     2-Amino-          4-co-trifltrormethylbenzoesäure    kann aus     2-Ni-          tro-4-co-tr-ifluormethylanilin    hergestellt wer  den, und zwar durch Ersatz der     Aminogruppe     durch Cyan nach bekannter Weise, anschlie  ssender     Verseifung    zur     Carbonsäure    und Re  duktion der so erhaltenen     Nitrocarbonsäure     zur     Aminocarbonsäure.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes der Anthrachinonakridonreibe, da durch gekennzeichnet, dass man 1-Amino-4- bromarithrachinon-2-sulfonsäure mit 2-Amino- 4-trifluormethylbenzoesäure umsetzt,
    die so erhaltene Verbindung in das 4-Aminoanthra- chinonakridon überführt und die freie Amino- gr uppe mit o-Chlorbenzoylehlorid acyliert. Der so erhaltene Farbstoff schmilzt bei <B>3280</B> C, färbt Baumwolle aus violetter Küpe in sehr lebhaften violetten Tönen von her vorragender Chlorechtheit.
CH209569D 1937-04-27 1938-04-25 Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonakridonreihe. CH209569A (de)

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