CH209572A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonakridonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonakridonreihe.Info
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstofes der Anthrachinonakridonreihe. Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarb- stoffes der Anthrachinonakridonreihe, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 1- Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure mit 2-Amino-4-trifluormethylbenzoesäure umsetzt,
die so erhaltene Verbindung in das 4-Amino- anthrachinonakridon überführt und die freie Aminogruppe mit m-Fluorbenzoylchlorid acy- 1 i ert.
<I>Beispiel:</I> 215 Gewichtsteile 38,5 o/oige 1-Amino-4- brotnanthrachinon-2-sulfonsäure werden mit 400 Teilen Wasser angeschlämmt und 5 Ge wichtsteile Kupferchlorür und 50 Gewichts teile Kaliumacetat oder Calciumacetat hinzu gegeben. Dann lässt man 41 Gewichtsteile 2-Amino-4-trifluormethylbenzoesäure, gelöst in 11 Gewichtsteilen Natriumcarbonat und 250 Gewichtsteilen Wasser, rasch zulaufen. Erwärmt man die Mischung unter Rühren auf 85-95 o C, so ist die Kondensation nach etwa 6 Stunden beendet.
Man fällt das Re aktionsprodukt bei<B>700</B> C mit 450 Gewichts teilen etwa 5 %iger Salzsäure, so dass die Lösung kongosauer reagiert, und saugt es dann ab. Der kristalline Niederschlag wird so lange mit kaltem Wasser gewaschen, bis die Waschlauge nur noch schwach gefärbt abläuft.
An Stelle von 5 Gewichtsteilen Kupferchlorür kann man auch 3 Gewichts teile fein verteiltes Kupferpulver als Kon densationsmittel verwenden: 98 Gewichtsteile des getrockneten Kon densationsproduktes werden in 1000 Volum- teilen Schwefelsäuremonohydrat etwa eine Stunde auf 90-95o C erwärmt, wobei Akri- donringschluss unter gleichzeitiger Abspaltung der Sulfogruppe eintritt und die Lösungsfarbe von blaugrün nach orange umschlägt.
Ist dies der Fall, so gibt man die Lösung auf Eis, saugt den abgeschiedenen Farbstoff ab und wäscht mit heisser Sodalösung nach, bis das Filtrat hellgelb abläuft. Der neue Farbstoff stellt ein blaues Pulver dar, das Baumwolle aus violetter Küpe grünstickig blau färbt. Die Färbung besitzt eine gute Chlorechtheit.
40 Gewichtsteile des so erhaltenen Farb stoffes werden in 700 Gewichtsteilen Chlor benzol suspendiert und mit 20 Gewichtsteilen m-Fluorbenzoylohlorid 2-3 Stunden zum Sieden erhitzt. Dann lässt man erkalten, saugt den kristallinisch abgeschiedenen Farbstoff ab und wäscht ihn etwas mit Alkohol nach. Der neue Farbstoff hat folgende Konstitution:
EMI0002.0004
Der so erhaltene Farbstoff schmilzt bei 390 C. Er färbt Baumwolle aus violetter Küpe in klaren, vollkommen chlorechten blauen Tö nen.
Die als Ausgangsstoff verwendete 2-Amino- 4-trifluormethylbenzoesäur-e kann aus 2-Nitro- 4-triflnornrethylaiiilin hergestellt werden, und zwar durch Ersatz der Aminogruppe durch Cyan nach bekannter Weise, anschliessender Verseifung zur Carbonsäure und Reduktion der so erhaltenen Nitrocarbonsäure zur Amino- carbonsäure.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes der Antrachinonakridonreihe, da durch gekennzeichnet, dass man 1-Amino-4- bromanthrachinon-2-sulfon8äure mit 2-Amino- 4-tr-iflnorrnethylbenzoesäure umsetzt,die so erhaltene Verbindung in das 4-Aminoantbra- chinonakridon überführt und die freie Amino- gruppe mit m-Fluorbenzoylchlorid acyliert. Der so erhaltene Farbstoff schmilzt bei 390 C und färbt Baumwolle aus violetter Küpe in klaren, vollkommen chlorechten blauen Tönen.
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