CH209572A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonakridonreihe. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonakridonreihe.

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CH209572A
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/34Anthraquinone acridones or thioxanthrones
    • C09B5/36Amino acridones

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstofes    der     Anthrachinonakridonreihe.       Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarb-          stoffes    der     Anthrachinonakridonreihe,    welches  dadurch gekennzeichnet ist, dass man     1-          Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure    mit       2-Amino-4-trifluormethylbenzoesäure    umsetzt,

    die so erhaltene Verbindung in das     4-Amino-          anthrachinonakridon    überführt und die freie       Aminogruppe    mit     m-Fluorbenzoylchlorid        acy-          1    i     ert.     



  <I>Beispiel:</I>  215 Gewichtsteile 38,5     o/oige        1-Amino-4-          brotnanthrachinon-2-sulfonsäure    werden mit  400 Teilen Wasser     angeschlämmt    und 5 Ge  wichtsteile     Kupferchlorür    und 50 Gewichts  teile     Kaliumacetat    oder     Calciumacetat    hinzu  gegeben. Dann lässt man 41 Gewichtsteile       2-Amino-4-trifluormethylbenzoesäure,    gelöst  in 11 Gewichtsteilen     Natriumcarbonat    und  250 Gewichtsteilen Wasser, rasch zulaufen.  Erwärmt man die Mischung unter Rühren  auf 85-95 o C, so ist die Kondensation nach    etwa 6 Stunden beendet.

   Man fällt das Re  aktionsprodukt bei<B>700</B> C mit 450 Gewichts  teilen etwa 5     %iger    Salzsäure, so dass die  Lösung kongosauer reagiert, und saugt es  dann ab. Der kristalline Niederschlag wird  so lange mit kaltem Wasser gewaschen, bis  die     Waschlauge    nur noch schwach gefärbt  abläuft.

   An Stelle von 5 Gewichtsteilen       Kupferchlorür    kann man auch 3 Gewichts  teile fein verteiltes Kupferpulver als Kon  densationsmittel verwenden:  98 Gewichtsteile des getrockneten Kon  densationsproduktes werden in 1000     Volum-          teilen        Schwefelsäuremonohydrat    etwa eine  Stunde auf 90-95o C erwärmt, wobei     Akri-          donringschluss    unter gleichzeitiger Abspaltung  der     Sulfogruppe    eintritt und die Lösungsfarbe  von blaugrün nach orange umschlägt.

   Ist dies  der Fall, so gibt man die Lösung auf Eis,  saugt den abgeschiedenen Farbstoff ab und  wäscht mit heisser     Sodalösung    nach, bis das  Filtrat hellgelb abläuft. Der neue     Farbstoff         stellt ein blaues Pulver dar, das Baumwolle  aus violetter     Küpe    grünstickig blau färbt.  Die Färbung besitzt eine gute Chlorechtheit.  



  40 Gewichtsteile des so erhaltenen Farb  stoffes werden in 700 Gewichtsteilen Chlor  benzol suspendiert und mit 20     Gewichtsteilen          m-Fluorbenzoylohlorid    2-3 Stunden zum  Sieden erhitzt. Dann lässt man erkalten, saugt  den kristallinisch abgeschiedenen Farbstoff  ab und wäscht ihn etwas mit Alkohol nach.  Der neue Farbstoff hat folgende Konstitution:  
EMI0002.0004     
    Der so erhaltene Farbstoff schmilzt bei 390   C.  Er färbt     Baumwolle    aus violetter     Küpe    in  klaren, vollkommen chlorechten blauen Tö  nen.  



  Die als     Ausgangsstoff    verwendete     2-Amino-          4-trifluormethylbenzoesäur-e    kann aus     2-Nitro-          4-triflnornrethylaiiilin    hergestellt werden, und  zwar durch Ersatz der     Aminogruppe    durch  Cyan nach bekannter Weise, anschliessender       Verseifung    zur     Carbonsäure    und Reduktion  der so erhaltenen     Nitrocarbonsäure    zur     Amino-          carbonsäure.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes der Antrachinonakridonreihe, da durch gekennzeichnet, dass man 1-Amino-4- bromanthrachinon-2-sulfon8äure mit 2-Amino- 4-tr-iflnorrnethylbenzoesäure umsetzt,
    die so erhaltene Verbindung in das 4-Aminoantbra- chinonakridon überführt und die freie Amino- gruppe mit m-Fluorbenzoylchlorid acyliert. Der so erhaltene Farbstoff schmilzt bei 390 C und färbt Baumwolle aus violetter Küpe in klaren, vollkommen chlorechten blauen Tönen.
CH209572D 1937-04-27 1938-04-25 Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonakridonreihe. CH209572A (de)

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