CH205168A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonakridonreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Iiüpenfarbstoffes    der     Anthrachinonakridonreihe.       Es wurde gefunden, dass man neue, wert  volle     Küpenfarbstoffe    der     Anthrachinon-          akridonreihe    erhält, wenn man     1-Amino-4-          halogenanthrachinon-2-sulfonsäuren    oder  deren Derivate und     Substitutionsprodukte     mit     o-Aminocarbonsäuren,    welche eine     Tri-          fluormethylgruppe    enthalten, umsetzt,

   die so  erhaltenen Stoffe in die     4-Aminoanthrachi-          nonakridone    von der allgemeinen Formel:  
EMI0001.0014     
    worin     h.    Wasserstoff oder einen     Substituen-          ten    und R einen eine     CF3-Gruppe    enthalten  den aromatischen Rest bedeutet, überführt  und die so erhaltenen Stoffe     acyliert.       Die neuen Farbstoffe zeichnen sich durch  ihren lebhaften     Farbton    aus und unterschei  den sich hierdurch vorteilhaft von bekannten  Farbstoffen ähnlicher Konstitution.

   Sie be  sitzen gute     färberische    Eigenschaften, ins  besondere eine sehr gute Chlorechtheit und  stellen somit eine     wer"volle    Bereicherung der  Technik dar.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Küpen-          farbstoffes    der     Anthrachinonakridonreihe,     welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man       1-Amino-4-bromanthrachinon    - 2     -sulfonsäure     mit 2 -     Amino    - 4 -     trifluormethylbenzoesäure     umsetzt, die so erhaltene Verbindung in das       4-Aminoanthrachinonak        ridon    überführt und  die freie     Aminogruppe    mit     Benzoylchlorid     a     cyliert.     



  <I>Beispiel:</I>  215     Gewichtsteile    88,5     %ige        1-Amino-4-          bromanthrachinon-2-sulfonsäure    werden mit  400 Teilen Wasser aasgeschlämmt und 5 Ge-           wichtsteile        Kupferehlorür    und 50 Gewichts  teile     Kaliumacetat    oder     Calciumacetat    hinzu  gegeben. Dann lässt man 41 Gewichtsteile       2-Amino-4-trifluormethylbenzoesäure,    gelöst  in 11 Gewichtsteilen     Natriumearbonat    und  250 Gewichtsteilen Wasser, rasch zulaufen.  Erwärmt man die Mischung unter Rühren  auf 85 bis 95   C, so ist die Kondensation  nach etwa 6 Stunden beendet.

   Man fällt das       Real,#tionsprodukt    bei 70   C mit 450 Ge  wichtsteilen etwa 5     %        iger    Salzsäure. so dass  die Lösung kongosauer reagiert, und saugt  es dann ab. Der kristalline Niederschlag  wird solange mit. kaltem Wasser     gewaschen,     bis die Waschlauge nur noch schwach ge  färbt abläuft. An Stelle von 5 Gewichts  teilen     Kupferchlorür    kann man auch 3     Cse-          wichtsteile    fein verteiltes Kupferpulver als  Kondensationsmittel verwenden.  



  98 Gewichtsteile des getrockneten Konden  sationsproduktes werden in 1000     Volumteilen          Sch,%>efels:iuremonohvdrat    etwa 1 Stunde auf  90 bis 95          C erwärmt, wobei     Akridonring-          schluss    unter     gleichzeitiger    Abspaltung der       Sulfogruppe    eintritt und die Lösungsfarbe  von     blaugrün    nach orange umschlägt.     Ist     dies der Fall, so gibt man die Lösung auf  Eis, saugt den abgeschiedenen Farbstoff ab  und wäscht mit heisser     Sololösung    nach,  bis das Filtrat hellgelb abläuft.

   Der neue  Farbstoff stellt ein blaues Pulver dar, das  Baumwolle aus violetter     Küpe        grünstichig     blau färbt. Die Färbung besitzt eine gute  Chlorechtheit.  



  40 Gewichtsteile des so erhaltenen Farb  stoffes werden in 400 Gewichtsteilen Chlor  benzol suspendiert. und mit 20 Gewichtsteilen       Benzoylchlorid    3 bis 4 Stunden zum Sieden       erhitzt.    Dann lässt man erkalten, saugt den  kristallinisch abgeschiedenen Farbstoff ab  und wäscht ihn etwas mit Chlorbenzol und    Alkohol nach. Der neue Farbstoff hat. fol  gende Konstitution:  
EMI0002.0028     
    Er schmilzt bei 365   C; seine Lösungsfarbe  in konzentrierter Schwefelsäure ist orange.  Baumwolle wird von ihm in sehr lebhaften  blauen Tönen von hervorragender Lichtecht  heit und Chlorechtheit gefärbt.  



  Die als Ausgangsstoff verwendete     2-          Amino-4-co-trifluormethylbenzoesäure    kann  aus     2-Nitro-4-co-trifluormethylanilin    herge  stellt werden, und zwar durch Ersatz der       Aminogruppe    durch Cyan nach bekannter  Weise, anschliessender     Verseifung    zur     Car-          bonsäure    und Reduktion der so erhaltenen       Nitrocarbonsäure    zur     Aminocarbonsä.ure.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes der Anthrachinonakridonreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Amino- 4 - bromanthrachinon - 2 - sulfonsäure mit 2- Amino-4-trifluormethylbenzoesäure umsetzt,

   die so erhaltene Verbindung in das 4- Amino- anthrachinonakridon überführt und die freie Aminogruppe mit Benzoylehlorid acyliert. Der so erhaltene Farbstoff schmilzt bei 365 C und färbt Baumwolle in sehr leb haften blauen Tönen von hervorragender Licht- und Chlorechtheit.