CH209571A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonakridonreihe. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonakridonreihe.

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CH209571A
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/34Anthraquinone acridones or thioxanthrones
    • C09B5/36Amino acridones

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Nüpenfarbstoffes    der     Anthrachinonakridonreihe.       Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarb-          stoffes    der     Anthrachinonakridonreihe,    welches  dadurch gekennzeichnet ist, dass man     1-          Amirio-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure    mit       2-Amino-4-trifluormethylbenzoesäure    umsetzt,

    die so erhaltene Verbindung in das     4-Amino-          anthrachinonakridon    überführt und die freie       Aminogruppe    mit     m-Chlorbenzoylchlorid        acy-          liert,     <I>Beispiel:</I>  215 Gewichtsteile 38,5     o/oige        1-Amino-4-          bromanthi-achinon-2-sulfonsäure    werden mit  400 Teilen Wasser     angeschlämmt    und 5 Ge  wichtsteile     Kupferchlorür    und 50 Gewichts  teile     Kaliumacetat    oder     Calciumacetat    hinzu  gegeben.

   Dann lässt man 41 Gewichtsteile       2-Amino-4-trifluormethylbenzoesäiire,    gelöst  in 11 Gewichtsteilen     Natriumcarbonat    und  250 Gewichtsteilen Wasser, rasch zulaufen.  Erwärmt man die Mischung unter Rühren  auf 85-95   C, so ist die Kondensation nach    etwa 6 Stunden beendet. Man fällt das Re  aktionsprodukt bei 70 o C mit 450 Gewichts  teilen etwa 5     o/oiger    Salzsäure, so dass die  Lösung kongosauer reagiert, saugt es dann ab.  Der kristalline Niederschlag wird so lange.  mit kaltem Wasser gewaschen, bis die Wasch  lauge nur noch schwach gefärbt abläuft. An  Stelle von 5 Gewichtsteilen     Kupferchlorür     kann man auch 3 Gewichtsteile feinverteiltes  Kupferpulver als Kondensationsmittel ver  wenden.  



  98 Gewichtsteile des getrockneten Kon  densationsproduktes werden in 1000     Volum-          teilen        Schwefelsäuremonohydrat    etwa 1 Stunde  auf 90-95   C erwärmt, wobei     Akridonring-          schluss    unter gleichzeitiger Abspaltung der       Sulfogruppe    eintritt und die Lösungsfarbe  von blaugrün nach orange umschlägt. Ist  dies der Fall, so gibt man die Lösung auf  Eis, saugt den abgeschiedenen     Farbstoff    ab  und wäscht mit heisser     Sodalösung    nach, bis  das Filtrat hellgelb abläuft.

   Der neue Farb-           stoff    stellt ein blaues Pulver dar, das Baum  wolle aus violetter     Küpe        grünstichig-blau     färbt. Die Färbung besitzt eine gute Chlor  echtheit.  



  40 Gewichtsteile des so erhaltenen Farb  stoffes werden in 700 Gewichtsteilen     Dichlor-          benzol    suspendiert und mit 23     Gewichtsteilen          nm-Chlorberizoylclilorid    1--2 Stunden auf 150  bis 160  C und dann kurz zum Sieden er  hitzt. Dann lässt man erkalten, saugt den  kristallinisch abgeschiedenen Farbstoff ab und  wäscht ihn etwas mit Alkohol nach. Der  neue     Farbstoff    hat folgende Konstitution  
EMI0002.0009     
    Der so erhaltene Farbstoff schmilzt bei 330   C.  Er färbt Baumwolle in klaren blauen voll  kommen chlor- und waschechten Tönen.  



  Die als Ausgangsstoff verwendete     2-Amino-          4-m-trifluormethylberizoesäure    kann aus     2-Ni-          tro-4-m-trifluoi-methylanilin    hergestellt wer  den, und zwar durch Ersatz der     Aminogruppe     durch Cyan nach bekannter Weise, anschlie  ssender     Verseifung    zur     Carbonsäure    und Re  duktion der so erhaltenen     Nitrocarbonsäure     zur     Aminocarbonsäure.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes der Anthrachinonakridonreihe, da durch gekennzeichnet, dass man 1-Amino-4= bromanthrachinon-2-sulfonsäure mit 2-Amino- 4-trifluormethylbenzoesäure umsetzt,
    die so erhaltene Verbindung in das 4-Aminoantbra- chinonakridon überführt und die freie Arnino- gruppe mit m-Chlorbenzoylchlorid acyliert. Der so erhaltene Farbstoff schmilzt bei 330 C und färbt Baumwolle in klaren blauen vollkommen chlor- und waschechten Tönen.
CH209571D 1937-04-27 1938-04-25 Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonakridonreihe. CH209571A (de)

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