CH209634A - Verfahren zur Herstellung von 3-Acetylpregnenolon-(20) - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3-Acetylpregnenolon-(20)Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 3-Acetylpr egnenolon-(20) Es sind bereits Verfahren zur Herstellung von 3-Acetylpregnenolon-(20) bekannt.
Es wurde gefunden, dass sich 3-A@cetyl- pregnenolon-(20) ,dadurch herstellen lässt, dass man 3-Acetoxyätionoholenylcarbonsäurenitril durch Behandlung mit Methylmagnesium- halogenid in die entsprechende Iminoverbin- dung überführt, diese hydrolysiert und mit Essigsäureanhydrrid ,
das 3-A.cetylpregnenolou darstellt. Als Methylmagnesiumhalogenid kommt vorzugsweise Methylmab-resiumjodid in Betracht.
Die so erhältliche Verbindung soll als Ausgangsstoff für weitere Synthesen, ins besondere auf dem Gebiet,d:er Sexualhormone Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> Zu einer Grignardlösung, bereitet aus 0,9 g Magnesium und 5,4 g Methyljodid. lässt man 1 g des 3-A"gyätiochodenylcar- bonsäurenitrils-(17), das man aus der zu- i,.
l gehörigen Säure durch Einwirken von Thio- nylchlorid und durch Umsetzung des so ge wonnenen iSäurechlorids mit Ammoniak und Wasserabspaltung aus dem so erhaltenen Amid gewonnen hat, langsam eintropfen. Man erhitzt das Gemisch 3 Stunden auf :dem heissen Wasserbad"da.mpft -das Lösungsmittel ab und erwärmt den Rückstand weitere 8 :
Stunden. Darnach wird,der Rückstand mit Eiswasser und verdünnter ,Schwefelsäure zer setzt, das kolloide Gemisch ausgeäthert und .der Rückstand der ätherischen Lösung ace- tyliert und im Hochvakuum destilliert. Das Destillat wird aus Methanol umgelöst. Der <RTI
ID="0001.0067"> Schmelzpunkt des erhaltenen 3-Acetylpregne- nolon:-(20) liegt bei 146-147'C. Ausbeute 0,45 .g.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 3-Ace-tyl- pregnenolon-(20), dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Acetogyätioeholenylcarbonsäure- nitril-(17) durch Behandlung mit Methyl- magnesiumha-logenid in die entsprechende Iminoverbindung überführt,diese hy droly - siert und mit Essigsäureanhydrid das 3- Ace- ty lpregnenolon darstellt. EMI0002.0014 UNTERANSPRUCa <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> daB <SEP> als <SEP> Methy <SEP> lmagnesium halobenid <SEP> :Itethylma.änesiumjodid <SEP> Verwen dung <SEP> findet.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DE209634X | 1936-04-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH209634A true CH209634A (de) | 1940-04-30 |
Family
ID=5794865
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH209634D CH209634A (de) | 1936-04-11 | 1937-04-12 | Verfahren zur Herstellung von 3-Acetylpregnenolon-(20) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH209634A (de) |
-
1937
- 1937-04-12 CH CH209634D patent/CH209634A/de unknown
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