CH210089A - Procédé de préparation d'oxydes d'oléfines. - Google Patents

Procédé de préparation d'oxydes d'oléfines.

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CH210089A
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    • C07D301/02Synthesis of the oxirane ring
    • C07D301/03Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
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    • C07D301/06Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen in the liquid phase

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Description


  Procédé de préparation d'oxydes     d'oléfines.       On connaît déjà un procédé, décrit par  T. E. Lefort, pour la     fabrication    d'oxydes  d'oléfines par combinaison chimique     directe     d'oléfines avec de l'oxygène moléculaire en  présence de     catalyseurs    de surface, à des tem  pératures comprises entre 150 et 400'<B>C.</B> La       présente    invention a pour but     d'augmenter     dans une telle     fabrication    le rendement en       oxydes    d'oléfines, en empêchant que     l'oxy-          dation    complète de l'oléfine puisse se faire    trop rapidement.

   On entrave     cette    oxydation .       complète        grâce    à la présence de quantités     dé-          terminées    de     substances,    qui ont une action  retardatrice sur     celle-ci.     



  Lefort a montré que deux réactions prin  cipales se     produisent    au cours de     l'oxydation     directe des     oléfines    pour former des oxydes  d'oléfines. Si l'on prend l'éthylène, par  exemple, les     réactions    seront     les        suivantes     
EMI0001.0024     
    La réaction II représente     l'oxyda4.on     complète de l'éthylène en anhydride carbo  nique et en eau et i1 peut :se produire une  oxydation secondaire     d'une    partie de l'oxyde  d'oléfine de la réaction I, oxydation qui    donne également ces produits finals d'oxyda  tion.

   Par exemple dans le cas du propylène  ou du butylène, les réactions     correspondantes     pour l'oxydation complète, seraient     respecti-          vement:     
EMI0001.0030     
  
    A. <SEP> 2 <SEP> (C112 <SEP> = <SEP> CH-CH,) <SEP> -I- <SEP> 9 <SEP> OZ <SEP> --@ <SEP> 6 <SEP> <B>CO,</B> <SEP> -f- <SEP> 6 <SEP> 11,0
<tb>  E. <SEP> <B>CH,</B> <SEP> = <SEP> <B>CH-CH,--CH,</B> <SEP> + <SEP> 6 <SEP> OZ <SEP> <B>#-</B> <SEP> 4 <SEP> <B>CO,</B> <SEP> -f- <SEP> 4 <SEP> H20         Dans un tel cas, la mise en ouvre du pro  cédé Lefort donne lieu à la formation d'une       certaine    quantité d'anhydride     carbonique     aussi bien qu'à     celle    de l'oxyde d'oléfine dé  siré.

   Sans qu'on sache.     exactement    quelles  réactions se produisent en fait, on désignera  par     ,;oxydation    complète" l'une ou     les    deux  de ces réactions qui donnent les produits  finals: anhydride carbonique et eau.  



  Dans tous les cas, lorsque l'on exécute  le procédé Lefort, il     se    forme de l'anhydride       carbonique    aussi bien que l'oxyde d'oléfine  désiré et il est évident que l'efficacité chi  mique de la réaction I dépend de la. mesure  dans laquelle la formation d'anhydride     car-          bonique    peut être     évitée    ou supprimée.

   Une  formation     excessive    d'anhydride carbonique  est également indésirable, vu qu'elle rend  extrêmement difficile le     contrôle    de la tempé  rature au cours du procédé, en     ce    sens que  la chaleur dégagée par la réaction II est     ap-          proximativement    dix fois plus forte que celle       dégagée    par la.     réaction    I.

   La température du  procédé doit être bien soigneusement contrô  lée pour éviter une surchauffe locale du ca  talyseur, surchauffe qui a non     seulement     pour résultat un accroissement de la forma  tion d'anhydride carbonique, mais également       influence    d'une manière nuisible l'activité du       catalyseur.     



  L'adjonction d'eau ou d'anhydride carbo  nique ou de ces deux corps, aux gaz qui doi  vent réagir, faite en vue d'entraver l'oxyda  tion     complète    de l'éthylène et par conséquent  d'augmenter le rendement en oxyde d'éthy  lène., a été décrite par Lefort. On a également  établi que     l'adjonction    d'hydrogène remplit  un but semblable. Que ces gaz, lorsqu'ils sont  ajoutés aux matières.     réagissantes,    améliorent  le procédé en agissant     comme    des diluants ab  sorbant la chaleur. ou qu'ils exercent un effet  moins apparent n'est pas     encore    déterminé.

    Ce qui est sûr en tous     les.    cas et     ce    que les  observations de la demanderesse ainsi que  celles enregistrées par Lefort ont clairement  démontré, c'est que     ces        substances    n'ont de  l'effet que lorsqu'elles sont     employée..    en pro  portions     substancielles.    Par exemple, moins    de 5 % en volume d'eau, d'anhydride     carbo-          nique    ou d'hydrogène n'ont     pratiquement    au  cun effet sur le     procédé,    et de     petites    quan  tités de ces substances de l'ordre, par exem  ple, de 0,

  1 % qu'on     ajouterait    en vue d'en  traver l'oxydation n'auraient absolument au  cun effet sur le rendement en oxyde d'éthy  lène.  



       Selon    la présente invention, pour obtenir  des     oxydes        d'oléfines.    on part.     d'oléfines    qu'on  oxyde en les mettant. directement en contact  avec de l'oxygène moléculaire en présence de  catalyseurs de     surface    et à des températures       comprises    entre 150 et 400   C.

   et on entraîne  avec les corps mis en     présence    du catalyseur  et en quantité ne dépassant pas en moyenne  0,1 % du volume     total        desdits        corps,    au moins  une     substance    entravant l'oxydation complète  de l'oléfine et choisie parmi celles dont le  point d'ébullition à la     pression        atmosphérique     est. inférieur à 350   C.  



  La quantité de ces matières ajoutées doit.  être     soigneusement        déterminée    et.     comme    on  l'a. souligné, elle est toujours     excessivement     faible par rapport au volume des matières  mises en     présence    du     catalyseur    puisqu'elle  est. inférieure à 0.1 % du volume total.

   Il ne  paraît pas y avoir de doute sur le fait que       ces    substances agissent en influençant l'acti  vité du     catalyseur    de     surfaces    lui-même, puis  que leur effet peut persister pendant des  heures, voire même plusieurs jours après       qu'on    les a     introduites    avec les     corps    qui doi  vent entrer en réaction.     Evidemment,    ceci ne  serait pas le     cas    avec     certaines    substances qui  remplissent leurs fonctions seulement quand  elles se     trouvent    en mélange homogène avec  les gaz en réaction.

   Car le degré     d'influence     sur le catalyseur dépend à la     fois    de la na  ture du catalyseur et de la     quantité    comme  du genre de la     substance    additionnelle intro  duite.

       Ainsi        qu'on    l'a établi, il y a proba  blement     adsorbtion    sélective de     ces    matières  par la     surface    du catalyseur, bien que     dans          certains        cas    elles puissent réagir pour former  des     composés    d'addition avec les consti  tuants du     catalyseur.    Le     mécanisme    exact se-      Ion lequel     elles    remplissent leur fonction n'est  pas     connu,

          @et    il     est    entendu que la présente  invention n'est pas limitée ou     restreinte    par       n'importe    quelle théorie décrite ici sur les       phénomènes:    qui se produisent.

   Ces     substances     inhibitrices sont en particulier des. halogènes  et/ou des combinaisons     halogénées    dont le  point     d'ébullition    est inférieur à<B>350'</B> C,       et/ou    des hydrocarbures dont le point d'ébul  lition est compris entre 70 et 250' C environ       et/ou    des     combinaisons    contenant du carbone;

    de l'hydrogène et de l'oxygène ayant un  point d'ébullition compris entre 35 et 350   C,       et/ou    des combinaisons contenant du soufre  dont le point d'ébullition     reste    inférieur à  350   C,     .et/ou    des     combinaisons,    dont la molé  cule contient de l'azote et qui ont un point  d'ébullition inférieur à<B>350</B>   C.

      En général, des     combinaisons        rentrant     dans ces cinq classes peuvent servir comme  substances     inhibitrices    de la     catalyse        dans    la  présente     invention,    et, pour autant qu'on a pu  l'observer, n'importe quelle     substance    de     ces     classes peut être utilisée,

       pourvu        qu'elle    soit       volatilisable    dans     les        limites    qu'on a spéci  fiées et pourvu qu'elle soit employée en quan  tités     soigneusement        déterminées    comme on  l'indiquera ci-dessous.  



  A propos     des.    combinaisons azotées, il faut  bien préciser que le gaz azote lui-même,     pris     comme     élément,    n'est pas compris dans le  groupe des matières ayant une     action    inhibi  trice de la catalyse.

   Voici une     liste    des sub  stances spéciales qui ont été essayées et qui  ont été reconnues utiles pour le procédé de la  présente     invention:     
EMI0003.0039     
  
    Chlore <SEP> Ether <SEP> dibutylique <SEP> du <SEP> triéthylène <SEP> glycol
<tb>  Dichlorure <SEP> d'éthylène <SEP> Ether <SEP> dibutylique <SEP> du <SEP> tétraéthylène <SEP> glycol
<tb>  Acide <SEP> chlorhydrique <SEP> Ether <SEP> dibutylique <SEP> du <SEP> pentaéthylène <SEP> glycol
<tb>  Ether <SEP> dichloréthylique <SEP> Ether <SEP> monoéthylique <SEP> de <SEP> l'éthylène <SEP> glycol
<tb>  Chlorobenzène <SEP> Anisol
<tb>  Tétrachlorure <SEP> de <SEP> carbone <SEP> Anhydride <SEP> sulfureux
<tb>  Dibromure <SEP> d'éthylène <SEP> Anhydride <SEP> sulfurique
<tb>  Bromure <SEP> de <SEP> propyle <SEP> Chlorure <SEP> de 

  <SEP> soufre
<tb>  Para-xylène <SEP> Hydrogène <SEP> ,sulfuré
<tb>  Benzène <SEP> Sulfure <SEP> diéthylique
<tb>  n-hexane <SEP> Oxyde <SEP> d'azote
<tb>  Tétrahydronaphtalène <SEP> o-nitroanisol
<tb>  Méthanol <SEP> Diphénylamine
<tb>  Ethanol <SEP> Monoamylamine
<tb>  Ts.opropanol <SEP> Ethylènediamine
<tb>  Acétone <SEP> Ammoniaque
<tb>  Méthyl-éthyle <SEP> cétone <SEP> Aniline
<tb>  Acide <SEP> acétique <SEP> 0-nitrotoluène
<tb>  Ether <SEP> isopropylique <SEP> Morpholine-éthanol
<tb>  Ether <SEP> dibutylique <SEP> Dibutyle-aminoéthanol
<tb>  Dioxane <SEP> Naphthonitrilie.       Le genre de matière additionnelle ou  d'entravant de la     catalyse    employé dépend en  premier lieu de l'activité du catalyseur.

   Lés       entravants    dont l'emploi rentre dans le cadre  de la présente invention peuvent considéra  blement varier dans leur action sur le cataly  seur,     certains    étant     efficaces    à une concen-         tration    beaucoup plus faible que d'autres.

   Un  réfrénant de la catalyse ayant un effet rela  tivement moyen est habituellement employé  avec un catalyseur à activité relativement  basse, et une     substance    entravant la catalyse       plus        efficace    est employée     lorsqu'on    désire ré  gler l'action d'un catalyseur très     actif.    Au      début de l'opération lors de la mise en marche  du procédé d'oxydation directe des oléfines  au moyen d'un catalyseur à     surface    active, il  est désirable de pouvoir agir sur le     processus          (exothermique)

      à l'aide d'un entravant de la  catalyse très actif et de poursuivre ensuite  l'opération par le moyen d'un autre agent  exerçant un effet plus faible.  



  En plus de     ces    différences     quantitatives,     les réfrénants de la     catalyse    paraissent dif  férer qualitativement en ce qui concerne leur  effet sur le catalyseur. Quelques-unes des  matières indiquées ci-dessus ont une action  inhibitrice générale en     ce    sens qu'elles dimi  nuent à la fois la. quantité d'oléfine qui est  oxydée et entravent la formation des deux  produits: l'oxyde d'oléfine et. l'anhydride car  bonique. D'autres matières sont plus sélec  tives et répriment la. production d'anhydride  carbonique tout en ne diminuant     que    faible  ment seulement la. quantité d'oléfine qui est.

    oxydée, de telle sorte qu'un rendement beau  coup plus élevé en oxyde d'oléfine est     obtenu.     La     présente    invention n'est pas     limitée    à  l'emploi de ceux des entravants de la. catalyse  qui sont très sélectif', vu que des     matières     moins sélectives sont utiles pour contrôler  la température de réaction et empêcher une  surchauffe locale du catalyseur. Par exem  ple il peut être plus désirable dans     certains          cas    de contrôler la. réaction à. l'aide d'un en  travant relativement peu sélectif plutôt qu'en  diluant les gaz de réaction avec un grand vo  lume de vapeurs inertes.

   Pour pouvoir obte  nir des gammes variées dans les effets indi  qués ci-dessus, il est évidemment possible  d'utiliser des mélanges de     diverses        substances          entravantes    individuelles.  



  Parmi les     entravants    qui répriment de  manière     sélective    l'oxydation complète de  l'éthylène, les halogènes et les     composés        halo-          génés,    spécialement le chlore et ses composés,  sont les plus utiles.

   Voici une     liste    de quel  ques-unes de ces matières qui présentent des  propriétés de réfréner la catalyse     sélective-          ment,    c'est-à-dire qui empêchent la formation  d'anhydride carbonique, mais qui,     lorsqu'elles     sont employées en concentrations appropriées,    n'entravent pas, mais augmentent vraiment la  réaction qui sert à produire     l'oxyde    d'éthy  lène:  Chlore       Bichlorure    d'éthylène  Acide chlorhydrique       Etber        dichloréthylique     Chlorobenzène  Tétrachlorure de     carbone          Dibromure    d'éthylène.  



  La concentration de ces matières entra  vant la catalyse doit être très soigneusement.       contrôlée.    Si l'on emploie trop peu de ces  corps, le rendement est faible par suite de  l'excédent de la réaction qui sert à produire  l'anhydride     carbonique.    La chaleur dégagée  par cette réaction peu souhaitable rend le  contrôle de la     température    difficile et on  court le risque de surchauffer et de désacti  ver le     catalyseur.        Lorsque    de moins faibles       quantités    de l'une de     ces        substances    inhibi  trices sont     ajoutées    au mélange     

  gazeux    de       réaction,    la production d'oxyde d'éthylène  augmente avec     l'augmentation    de     l    a concen  tration     desdites        substances,    et     l'oxydation     complète est en même temps supprimée.

    Lorsque la valeur maximum de production  est atteinte, un accroissement subséquent de  la, concentration en substances     entravantes     ralentit simultanément les deux réactions et  la vitesse de production d'oxyde d'éthylène  diminue.     L'efficacité    chimique, c'est-à-dire  le rapport moléculaire de     l'oxyde    d'éthylène  produit à l'éthylène consommé, augmente ra  pidement avec l'adjonction de petites     quan-          tit6s    d'entravant et     ensuite    plus lentement  lorsque les deux     réactions    sont ralenties.  



  La quantité exacte d'entravant nécessaire  pour produire l'effet désiré dépend de l'acti  vité du catalyseur et des     conditions    de tem  pérature, ainsi que de la     vitesse    d'alimenta  tion en     corps    qui doivent entrer en réaction  et en gaz diluants; elle dépend aussi de la  substance inhibitive employée.

   Pour n'im  porte quel ensemble donné de     conditions,    il  existe cependant une     quantité    définie d'entra  vant de la catalyse qui donne une valeur de      production     maximum,    et la     concentration    ou  la     vitesse    moyenne à laquelle on introduit  l'entravant doit être contrôlée dans des li  mites     étroites    pour maintenir cette valeur.

    L'emploi d'une quantité d'entravant plus fai  ble que celle indiquée ci-dessus est toujours  désavantageux, car en ce cas la     vitesse    de  production et l'efficacité chimique sont à la  fois     inférieures    à     celles    qui résulteraient de  l'emploi d'une quantité à peine plus grande  de substance inhibitrice.

   L'emploi d'entravant  en quantité légèrement plus grande qu'il ne  serait nécessaire à la valeur maximum de  production est quelquefois     justifié,    vu la  meilleure efficacité chimique qu'on obtient  ainsi.     L'excès.    du corps réfrénant la catalyse  ne se justifie que s'il: est toujours très fai  ble, vu que de grandes quantités diminuent  rapidement la vitesse de production et n'aug  mentent pas beaucoup l'efficacité chimique.  En général, de l'emploi continu du double de  la quantité convenable d'entravant halogéné,  il résultera en pratique une diminution de la  production à rien du tout.

   Pour cette rai  son, des, quantités même légèrement supé  rieures à     celles    requises pour donner le     TéSul-          tat    désiré, doivent être soigneusement évi  tées. Une autre raison est que l'effet de  désactivation produit sur un catalyseur par  un entravant halogéné est de longue durée  et se maintient pendant plusieurs jours ou  dans     certains    cas en permanence.

   Dans aucun  cas, la concentration moyenne de l'entravant  ne doit dépasser pour une durée de temps  appréciable une valeur moyenne de 0,1 % en  volume du gaz admis sur le catalyseur, bien  que des. concentrations plus élevées employées  par     intermittence,    pour de très courtes pé  riodes de temps, produisent un     ,effet    simi  laire à celui d'un usage continu avec une  faible concentration.

   Les catalyseurs fraîche  ment préparés nécessitent d'habitude les  plus grandes     quantités,    de     substance        entra-          vantes.    Avec des catalyseurs fraîchement  préparés on a employé des entravants     halo-          génés,    en concentrations de 0,1 % ; mais après  une durée d'opération     relativement    courte on  reprenait une concentration plus faible. Il est    désirable     d'introduire    la substance entra  vante à une     vitesse    constante, à faible con  centration, de manière à     permettre    une opé  ration très régulière.  



  Des hydrocarbures, tels: que le     gylène,    le  benzène et     l'hexane    sont utiles pour contrô  ler l'activité des catalyseurs. En général, leur  action n'est pas sélective avec des cataly  seurs, fraîchement     préparés,    mais en petites  concentrations ils aident à empêcher la com  bustion en     excès;    de l'éthylène et     ils    facilitent  ainsi     l'opération    en aidant le     contrôle    de la  température et en empêchant la     désactivation     du catalyseur par surchauffe.

   L'action de  l'hydrocarbure n'est pas, de longue durée  comme l'est celle des composés: halogénés ou  des halogènes, -et les hydrocarbures peuvent  être employés avec un     contrôle    de leur quan  tité moins minutieux que celui de ces der  niers corps et     sans    courir     d'aussi    grands dan  gers de     désactivation    du catalyseur en     cas    de  surdosage accidentel     excessif.    En fait l'action  entravante des hydrocarbures     n'augmente    pas  proportionnellement à leur concentration  quand celle-ci dépasse 0,1 %.

   En fait, lors  qu'ils sont utilisés en grandes     concentrations,     au lieu     d'exercer        une    action modératrice sur  le dégagement de la chaleur, leur effet dé  vient     inverse    par la raison que     les    hydrocar  bures entravant la catalyse brûlent eux  mêmes dans les, conditions ordinaires de réac  tion.

       Ainsi    le benzène brûle pour former de  l'anhydride carbonique et de l'eau avec une  réaction     exothermique    très vive, de     telle    sorte  que     l'oxydation    de 0,1%, en volume, de va  peur de benzène, développe autant de cha  leur que     l'oxydation    d'environ<B>3%,</B> en vo  lume,     d'éthylène    en oxyde d'éthylène. Pour       cette    raison, 1a concentration des substances       inhibitrices.    hydrocarbonées doit être mainte  nue     basse,si    l'on veut réaliser le but de l'in  vention.  



  Bien que les     entravants        hydrocarbonés     puissent être utilisés seuls, il     est    préférable  de les. employer en     combinaison    avec les     en-          travants    plus sélectifs. Lorsque les premiers  sont employés seuls sur des catalyseurs de  faible activité, ou sur des catalyseurs qui ont      été employés préalablement en présence       d'entravants    halogéné, ils montrent souvent  une action sélective dans le sens désiré.

   Les  composés contenant du carbone, de l'hydro  gène et de l'oxygène sont utiles comme     en-          travants    de la catalyse et en général leur ac  tion est plus sélective que celle des hydro  carbures.     Les    effets de ces composés sont ha  bituellement plus durables que     ceux    produits  par les hydrocarbures, mais moins durables  que ceux des substances halogénées.     Les    com  posés de     cette    classe en concentration supé  rieure à 0,1     %    en volume ont les effets à.

   la  fois des     hydrocarbures    et des     substances    inhi  bitrices halogénées et ils ne doivent pas être  utilisés en plus grande concentration.  



  Des composés contenant du soufre sont  efficaces lorsqu'ils sont utilisés en faibles  quantités. L'anhydride sulfurique et l'hydro  gène     sulfuré    ont une action sélective, le pre  mier étant particulièrement utile pour sup  primer l'oxydation complète de l'éthylène.  Les composés du soufre ne doivent être uti  lisés qu'en minimes quantités (non supérieu  res à environ     0,1, .',),        parce    que leur action  nuisible est permanente sur le     catalyseur,     lorsqu'ils sont employés en     grandes    quan  tités.  



  Les composés contenant de l'azote, à  l'exception de l'azote élémentaire, sont utiles  comme entravants. Certains types de cette  classe tels due     l'ortho-nitroanisol,    la     diphé-          nyle    amine et l'aniline, produisent un retard  sélectif de l'oxydation complète. mais en gé  néral les composé: azotés sont relativement  peu sélectifs. Ici aussi les concentrations  doivent être maintenues faibles pour     éviter    la  désactivation des catalyseurs qui     se    produit  avec des quantités supérieures à 0,1 %.  



  Les entravants de la     catalyse    peuvent  être ajoutés aux gaz de réaction de n'importe  quelle manière qui assure une vitesse uni  forme d'addition et leur répartition     uniforme     à travers les gaz pénétrant dans la chambre  de     catalyse.    Par exemple,     celle    des matières  qui sont gazeuses à la température ordinaire  peuvent être     fournies    par l'intermédiaire d'un    compteur de débit,

   tandis que celles qui sont       liquides    peuvent être     volatilisées    et     ajoutées     aux gaz d'une manière semblable aux ma  tières     gazeuses.    Il est possible également       d'introduire    la quantité désirée d'un liquide  sous forme de vapeur en le faisant traver  ser par une partie des gaz de la. réaction oui  par un gaz inerte approprié dont la. vitesse  soit suffisante pour que la concentration du  liquide entraîné avec la quantité totale de  gaz     introduits    atteigne la valeur     désirée.     



  Les entravants préférés sont des     liquides     et il est. préférable de les     ajouter    de la ma  nière indiquée en dernier lieu, en maintenant  le     liquide    approximativement à la tempéra  ture ordinaire.

   Dans ces conditions, on a  trouvé que des     substances    ayant des points  d'ébullition supérieurs à $50   environ, à la  pression atmosphérique, ne sont plus suffi  samment volatiles pour     être        utiles.        Ainsi,    des       substances    qui sont approximativement vola  tilisables sous les mêmes     conditions    de pres  sion et de température que l'éther     dibuty-          lique    du     pentaéthylène        glycol    (point d'é  bullition<B>190</B>   C sous 8 mm de mercure)

   sont  les moins volatilisables qu'on peut employer  commodément     selon    la présente invention.  Des matières un peu moins facilement     vola-          tilisables    peuvent être     employées    si elles sont  chauffées lorsque le gaz les traverse;

   mais  on préfère employer des     matières    suffisam  ment volatilisables     pour    qu'un chauffage ne  soit. pas     nécessaire.    On a trouvé que même  des matières à point d'ébullition très élevé,  telles que de l'huile de graissage et du chlo  rure de sodium ont des effets     anti-catalyti-          ques    correspondant à     ceux    des substances  qu'on a classées parmi les hydrocarbures et  les composés chlorés; cependant lorsqu'elles  sont. introduites sous forme liquide ou sous  forme de dissolution, leur emploi ne donne  pas une méthode     pratique    qui permette un  contrôle précis et une opération continue.

   Par  conséquent, on recommande de se restreindre  à des substances qui,      < î,    la pression atmosphé  rique, aient un point d'ébullition plus bas  que la température de réaction, de telle     sorte     qu'elles puissent. être appliquées sous forme      gazeuse ou sous forme de vapeur.

   Quand il  s'agit des hydrocarbures, qui sont des sub  stances retardatrices de la catalyse moins  actives que celles des autres classes, on n'a  pas obtenu une action     inhibitrice    de la cata  lyse satisfaisante avec ceux des corps dont  le point     d'ébullition    est supérieur à 250   C  sous la pression     atmosphérique,    probablement  du fait que leur tension de vapeur n'est pas       suffisante.    On n'en a non plus trouvé aucun  qui soit     satisfaisant    avec un point d'ébulli  tion inférieur à 70   C environ.

   Les hydrocar  bures très volatils semblent ne     pilas    être ad  sorbés .et être incapables de modifier     les    con  ditions de réaction; tel est le cas de l'éthane;  ou bien ils s'oxydent rapidement, tel     l'acé-          thylène;    dans l'un et l'autre cas ils sont sans  effet pour réfréner la catalyse. Les,     sub-          stances.    contenant du carbone, de l'hydro  gène et de l'oxygène sont plus efficaces que  les hydrocarbures, et celles de     cette    classe  dont le point d'ébullition est compris entre  35 et 350   C peuvent être employées..

   Les  halogènes, les combinaisons contenant des  halogènes, de     l'azote    et du soufre paraissent  être utiles, pourvu qu'elles soient volatili  sables à la     température    de réaction.  



  Pour illustrer l'effet. des ,substances re  tardatrices de la catalyse sur la     formation     des oxydes     d'oléfines,    selon le. procédé de  l'invention, on donne les.     exemples    qui vont  suivre. I'1 faut noter que dans tous les cas  l'air et l'éthylène qu'on utilise de     source    ori  ginale étaient     -exempts    de     matières    inhibi  trices ou libérés de ces     matières-là    par les  moyens connus de     purification.     



  Du charbon activé élimine convenable  ment presque tous, les entravants de la cata  lyse qui se volatilisent très facilement, à       l'exception    de     quelques-uns    et ceux-ci peu  vent     être,    éliminés d'une autre manière sui  vant leur nature.  



  Par ce qui précède, on voit clairement  combien la     présence    de quantités non con  trôlées de matières inhibitrices de la catalyse  dans l'air ou dans l'éthylène, seraient-elles  même de l'ordre de quelques centièmes pour-    cent     seulement,    seraient     fortement    préjudi  ciables aux     résultats    qu'on     ddésim        obtenir.     



  <I>Exemple 1:</I>  On prépare un catalyseur en évaporant  à sec un mélange aqueux de 25 gr d'oxyde  d'argent, 2,5 gr de peroxyde de baryum et  200 cm' d'une pierre artificielle poreuse et  siliceuse broyée et dont les grains     sont    com  pris entre les     tamis    de 4 à 8 mailles par  pouce (vides entre fils de 6,5 à 3,3     mm)..La     chambre de catalyse     consiste    en un tube d'a  cier de 2,54 cm de     diamètre    qui renferme un  bout de tube de 3,2 mm de     diamètre,    sur  une     longueur    de 76 cm à     partir    de l'extré  mité de sortie du gros tube.

   Le     tube    interne  est utile pour y placer un élément de thermo  couple     (pyromètre),    tandis que le catalyseur  est placé dans l'espace annulaire entre les       tubes    interne et externe. En avant de l'es  pace rempli par le catalyseur une     partie    du  tube est     garnie    avec de la     pierre    siliceuse  granulée qui n'a pas été traitée et qui sert  de réchauffeur. Le tube est chauffé     dsur    envi  ron 90 cm de sa longueur.  



  On introduit un mélange d'air et d'éthy  lène contenant 10 % d'éthylène, dans le tube  de catalyse à raison de 56 litres. par heure.  On accroît graduellement la     température    du  catalyseur     jusqu'à    ce qu'elle oscille     entre    290  et 295   C. Dans     ces        conditions,    65 % de       l'éthylène        introduit    réagissent.     Environ    9  de l'éthylène qui entrent en réaction sont con  vertis end oxyde d'éthylène     et    les 91 % res  tants sont transformés, en anhydride carbo  nique et en eau.

   On     introduit    alors une pe  tite quantité de     bichlorure    d'éthylène avec les  gaz réagissants. Pour     cela    on fait passer à  la température     ordinaire    un gaz     inerte,    de       l'azote,    à     travers    du     dichtorure    d'éthylène  liquide.

   L'azote sert de véhicule au     bichlo-          rure,    qu'il entraîne dans le tube de catalyse,  mais il n'entre pas lui-même en     réaction.    La  quantité de vapeur de     bichlorure        d'éthylène          introduite    de     cette    manière était égale à en  viron 0,05 % du volume total     des,    gaz, ou bien  à     un        rapport    en poids:     bichlorure    d'éthylène  à l'éthylène, de 0,014.

   A une température      comprise entre 290 et 300   C, les 68 % de  l'éthylène total     introduit        sont    entrés en réac  tion.     Environ   <B>60%</B> de l'éthylène qui     est    en  tré en réaction sont transformés en oxyde  d'éthylène et les 40%     restants    en anhydride  carbonique et en eau.  



       Exeiraple   <I>2:</I>  La chambre de     catalyse        est    la même que  dans l'exemple 1 et le     catalyseur    a été pré  paré en évaporant à sec un mélange aqueux  de 79 gr d'oxyde d'argent et de 200     ein'     d'oxyde d'aluminium 'lié artificiellement et  dont les grains restent entre les tamis de 4  et 8 mailles. La vitesse     d'alimentation    et la  composition du gaz à l'entrée sont les mêmes  que dans l'exemple précédent.  



  Dans     ces    conditions et à une     température     de 194' C, les 48% environ de l'éthylène  admis sont entrés en réaction. On a trouvé  que de l'éthylène qui est entré en réaction,  46% ont. été transformés en oxyde d'éthy  lène et le reste en anhydride     carbonique    et  en eau. On a alors introduit une     petite    quan  tité de xylène dans les gaz     réagissants,    par  le même moyen que celui décrit à l'exemple  1. La quantité de     xy'lène    suffisante intro  duite représentait environ<B>0,01%</B> des gaz  admis, autrement dit le rapport de xylène à  éthylène était de 0,004 en poids.

   La tempé  rature du catalyseur est accrue graduellement  et lorsqu'elle eut atteint 240   C, les 58 % de  l'éthylène étaient entrés en réaction et 67     %     de     cette    quantité étaient transformés en  oxyde d'éthylène, le     reste    en anhydride car  bonique et en eau.  



       Les        catalyseurs    de     surface    avec lesquels  les matières retardatrices de la catalyse de  cette invention sont efficaces, peuvent être  avantageusement ceux dont la     matière    active  est de l'argent ou un composé d'argent, ac  tivés par différentes     matières    d'addition  telles que des peroxydes,     hydroxydes    et  oxydes de baryum, strontium ou lithium.

   Ces       catalyseurs    de surface à base d'argent peu  vent être     utilisés    sous n'importe quelle forme  appropriée, soit répartis sur des supports  inertes, soit contenus d'une autre manière    dans la chambre de     réaction.    La     présente     invention s'applique à l'oxydation catalyti  que directe des oléfines, spécialement de  l'éthylène, en oxydes d'oléfines (oxyde d'é  thylène) lorsque cette réaction est réglée se  lon l'une quelconque des méthodes connues  pour arriver à l'effet qu'on désire.

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé de préparation d'oxydes d'olé fines par oxydation directe des oléfines au moyen d'oxygène moléculaire en présence de catalyseurs de surface, à des températures comprises entre 150 et 400 C, caractérisé en ce qu'on entraîne avec les corps mis en pré sence du catalyseur et en quantité ne dépas sant pas en moyenne 0,1 % du volume total desdits corps,
    au moins une substance entra vant l'oxydation complète de l'oliéfine et choi sie parmi celles dont le point d'ébullition à la pression atmosphérique est inférieur à 350 C.
    SOUS-REVENDICATIONS 1 Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que ladite substance entravante est un halogène. 2 Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que ladite substance entravante est une combinaison contenant des halogènes.
    3 Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que ladite substance entravante est un hydrocarbure bouillant entre 70 et <B>1</B> 50 C. 4 Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que ladite substance entravante est une combinaison contenant du carbone, de l'hydrogène et de l'oxygène et bouillant entre 35 et 350 C.
    5 Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que ladite substance entravante est une combinaison contenant du soufre. 6 Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que ladite substance entravante est une combinaison contenant de l'azote.
    7 Procédé selon 'la revendication et la sous- revendication 2, caractérisé en ce que la- dite substance entravante est du d'ich'lo- rure d'éthylène.
    8 Procédé selon la revendication et la sous- revendication 8, caractérisé en ce que la dite substance entravante est du gylène. 9 Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on ajoute ladite substance en- travante à l'état gazeux avec les corps en trant en réaction.
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