CH215341A - Verfahren zur Herstellung von Eriodictyol-cellobiosid. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Eriodictyol-cellobiosid.       Das Hauptpatent     betrifft    ein Verfahren  zur     Herstellung    von     Eriodictyolglukosid,     welches dadurch gekennzeichnet ist, dass  man ein     Alkalisalz    des     Briodictyols    mit  einer     Acetohalogenglukose    zur Umsetzung       bringt        und        aus    dem so erhaltenen     Acetyl-          glukosid    mit Hilfe     eines    alkalisch reagieren  den Mittels die     Acetylgruppen    abspaltet.  



  Es wurde weiter     gefunden,    dass man in  analoger Weise     Eriodictyolcellobiosid    her  stellen kann, indem man ein     Alkalisalz    des       Eriodictyols        mit    einer     Heptaacetohalogen-          cellobiose    zur Umsetzung     bringt    und aus dem  so erhaltenen     Heptaacetylcellobiosid        mit     Hilfe eines alkalisch reagierenden     Mittels    die       Acetylgruppen    abspaltet.

   Als     Heptaaceto-          halogencellobiose        kommt    in erster Linie       Heptaacetobromcellobiose    in Betracht.  



  Die neue     Verbindung    entspricht der For  mel  
EMI0001.0032     
    Sie ist wegen ihrer     physiologischen    Wirk  samkeit von Interesse und soll für therapeu  tische Zwecke Verwendung finden. Sie bil  det ein in Wasser, Methylalkohol und     Äthyl-          alkohol    leicht, in Aceton schwerer, in Äther,  Chloroform und Benzol kaum lösliches gel  bes     Pulver.    Sie gibt die     Anthocyanidin-          reaktion    und wird durch Säuren gespalten.

    <I>Beispiel:</I>  23 Gewichtsteile     Eriodictyol    werden un  ter     Luftabschluss    in 300     Volumteilen    Aceton  und 160     Volumteilen        n-Natronlauge    gelöst.  Hierzu gibt man eine Lösung von 56 Ge-           wichtsteilen        Heptaacetobromcellobiose    in 800       Volumteilen    Aceton und lässt das Gemisch  über Nacht stehen. Alsdann säuert man mit  Essigsäure an und giesst in Essigester. Nach  dem Ausschütteln der     Essigesterlösung    mit  Wasser und     Bikarbonatlösung    wird sie mit  Natriumsulfat getrocknet und dann einge  dampft.

   Der     Eindampfrückstand    wird in  Chloroform gelöst und mit trockenem Äther  und     Gasolin    gefällt.  



  Dieses     Heptaacetylcellobiosid    bildet ein  gelbliches Pulver ohne scharfen Schmelz  punkt.  



  31 Gewichtsteile     Eriodictyol-heptaacetyl-          cellobiosid    werden in 60     Volumteilen    Me  thanol gelöst     und    mittels einer Lösung von  4     Gewichtsteilen    Natrium in 80     Volumteilen     Methanol in das     Natriumsalz    verwandelt, das       abgesaugt    und mittels Essigsäure zerlegt  wird. Man dampft ein, löst in Methanol und  fällt mit Äther. Das so     erhaltene        Cellobiosid     ist in Wasser sehr leicht löslich und hat  keinen     Schmelzpunkt,    sondern bläht sich  beim Erhitzen auf.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Eriodic- tyolcellobiosid, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Alkalisalz des Eriodictyols mit einer Heptaacetohalogencellobiose zur Um setzung bringt und aus dem so erhaltenen Acetylcellobiosid mit Hilfe eines alkalisch reagierenden Mittels die Acetylgruppen ab spaltet. Das Cellobiosid ist ein in Wasser, Me thylalkohol und Äthylalkohol leicht, in Ace ton schwerer, in Äther, Chloroform und Ben zol kaum lösliches gelbes Pulver. Es hat kei nen scharfen Schmelzpunkt, sondern bläht sich beim Erhitzen auf.

   Es gibt die Antho- cyanidinreaktion und wird durch Säuren ge spalten. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Heptaaceto- halogencellobiose Heptaacetobromeellobiose verwendet.