CH211424A - Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Chrysenderivates.       Es wurde gefunden, dass ein     Chrysenderi-          vat    hergestellt werden kann, wenn man 1     Mol          2,8-Dihalogenchrysen,    1     Mol        1-Amino,.4-ben-          zoylaminoanthrachinon    sowie 1     Mol        1-Amino-          5-benzoylaminoanthrachinon    aufeinander ein  wirken lässt.  



  Das so in sehr guter Ausbeute erhält  liche Umsetzungsprodukt bildet ein braun  blaues Pulver, das aus     a-Chlornaphthalin    um=  kristallisiert werden kann, sich bei 434  zer  setzt und konzentrierte Schwefelsäure braun  färbt. Auf Grund der Analyse liegt das     (5'-          Benzoylamino-l'-arithrachinonyl-)        (4'-benzoyl-          amino-1'-anthrachinonyl-)        2,8-diaminochrysen     vor. Es stellt ein wertvolles Zwischenprodukt  dar, das insbesondere zur Herstellung von       Farbstoffen    verwendet werden kann.  



  Die Umsetzung der     2,8-Dihalogenchrysene     mit     1-Arnino-4-benzoylamicioanthrachinon    so  wie mit 1     Mol        1-Amino-5-benzoylamirioanthra-          chinon    wird vorteilhaft durch Erhitzen ihrer  Komponenten in Lösungs- oder Verdünnungs  mitteln, wie z. B.

   Nitrobenzol, Chlornaphthalin    oder     Amylalkohol    und zweckmässig in Gegen  wart von Verbindungen, die die- Abspaltung  von Halogenwasserstoff erleichtern, wie Kupfer  oder Kupferverbindungen, sowie von säure  bindenden Mitteln, wie     Alkalikarbonaten    und  oder entwässertem     Natriumacetat        durchäe-          führt.     



  <I>Beispiel:</I>  9 Teile entwässertes     Natriumacetat    und  9 Teile kalt. Soda werden mit 480 Teilen  Nitrobenzol so lange im Sieden gehalten, bis  48 Teile Nitrobenzol     abdestilliert    sind. Nach  dem Abkühlen auf     160-1650    werden 23,2  Teile     2,8-Dibromchrysen,    erhalten durch       Dibromieren    von     Chrysen    in Nitrobenzol, 21  Teile     1-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon     und 0,75 Teile     Kupferchlorür    zugefügt und  16 Stunden bei 160-165   gerührt.

   Nun wird  heiss filtriert, der Rückstand mit     Nitrobenzol,     Benzol und Alkohol gewaschen und zur Rei  nigung mit verdünnter Salzsäure ausgekocht,       abfiltriert,    ausgewaschen und nochmals mit  Alkohol ausgezogen.      3 Teile entwässertes     Natriumacetat    und  3 Teile kalt. Soda werden mit 240 Teilen       Nitrobenzol    so lange im Sieden gehalten, bis  30 Teile Nitrobenzol     abdestilliert    sind.

   Nach  dem Abkühlen auf<B>190-2000</B> werden 12.9  Teile des im ersten     Absatze    erhaltenen Um  setzungsproduktes, 6,9 Teile     1-Amirio-5-ben-          zoylaminoantlirachinon    und 0,3 Teile     Kupfer-          chlorür    zugefügt und 16 Stunden bei dieser  Temperatur gerührt. Nun wird heiss filtriert,  der Rückstand mit Nitrobenzol, Benzol und  Alkohol gewaschen und zur Reinigung mit  verdünnter Salzsäure ausgekocht,     abfiltriert,     mit Wasser gewaschen und getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Chrysen- derivates, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 2,8-Dihalogenchrysen, 1 Mol 1-Amino- 4-benzoylaminoaiithrachinon sowie 1 Mol 1- Ainino-5-benzoylaminoarithrachinon aufeinan der einwirken lässt. Das so erhaltene Umsetzungsprodukt bil det ein braunblaues Pulver, das aus a-Chlor- naplithalin umkristallisiert werden kann, sich bei 434 zersetzt und konzentrierte Schwefel säure braun färbt.

   Auf Grund der Analyse liegt das (5'-Benzoylamino-1'-anthrachinonyl-) (4'-benzoylamino-1'-anthrachinoriyl-) 2,8-di- aininochrysen vor. Es stellt ein wertvolles Zwischenprodukt dar, das insbesondere zur Herstellung von Farbstoffen verwendet werden kann. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegen wart von Verbindungen, die die Abspaltung von Halogenwasserstoff erleichtern, sowie von säurebindenden Mitteln durchgeführt wird.