CH211429A - Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates.Info
- Publication number
- CH211429A CH211429A CH211429DA CH211429A CH 211429 A CH211429 A CH 211429A CH 211429D A CH211429D A CH 211429DA CH 211429 A CH211429 A CH 211429A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- production
- mol
- parts
- olive
- amino
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- 150000001846 chrysenes Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- GDALETGZDYOOGB-UHFFFAOYSA-N Acridone Natural products C1=C(O)C=C2N(C)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1O GDALETGZDYOOGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 claims description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N acridone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3NC2=C1 FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 claims 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXNNPGGYHAWDJW-UHFFFAOYSA-N N-(4-amino-9,10-dioxo-1-anthracenyl)benzamide Chemical compound C1=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2C(N)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 PXNNPGGYHAWDJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical class [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WTZGPARNWJTIBL-UHFFFAOYSA-N 2,8-dibromochrysene Chemical compound C1=CC(Br)=CC2=CC=C3C4=CC=C(Br)C=C4C=CC3=C21 WTZGPARNWJTIBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDVHPAVKJXPTPN-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC2=CC=CC=C12.[Cl] Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C12.[Cl] ZDVHPAVKJXPTPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- LYVWMIHLNQLWAC-UHFFFAOYSA-N [Cl].[Cu] Chemical compound [Cl].[Cu] LYVWMIHLNQLWAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/76—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B56/00—Azo dyes containing other chromophoric systems
- C09B56/12—Anthraquinone-azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
- C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
- C07C2603/48—Chrysenes; Hydrogenated chrysenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates. Es wurde gefunden, dass ein Chrysen- derivat hergestellt werden kann, wenn man 1 Mol 2,8-Dihalogenchrysen, 1 Mol 1-Amino- 4-benzoylaminoanthrachinon sowie 1 1M1 4 Amino-2-(N)-1-benzanthrachinonakridon auf einander einwirken lässt.
Das so in sehr guter Ausbeute erhält liche Umsetzungsprodukt bildet ein blaues Pulver, das sich in konzentrierter Schwefel . säure zuerst mit rotbrauner, dann mit olive brauner Farbe löst, einen Schmelzpunkt über 46W1 besitzt und Baumwolle aus oliver Küpe in grünen Tönen färbt. Es stellt ein wert volles Zwischenprodukt dar, das insbesondere zur Herstellung von Farbstoffen verwendet werden kann.
Die Umsetzung der 2,8-Dihalogenchrysene mit 1-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon so wie mit 1 142o1 4-Amino-2-(N)-1-benzantbra- chinonakridon wird vorteilhaft durch Erhitzen ihrer Komponenten in Lösungs- oder Ver dünnungsmitteln, wie z.
B. Nitrobenzol, Chlor naphthalin oder Amylalkohol und zweck- mässig in Gegenwart von Verbindungen, die die Abspaltung von Halogenwasserstoff er leichtern, wie Kupfer oder Kupferverbindun- gen, sowie von säurebindenden Mitteln, wie' Alkalikarbonaten und/oder entwässertem Na triumacetat durchgeführt.
<I>Beispiel:</I> 9 Teile entwässertes Natriumacetat und 9 Teile kalz. Soda werden mit 480 Teilen Nitrobenzol so lange im Sieden gehalten, bis 48 Teile Nitrobenzol abdestilliert sind. Nach dem Abkühlen. auf 160-1650 werden 23,2 Teile 2,8-Dibromchrysen, erhalten durch Di- bromieren von Ohrysen in Nitrobenzol, 21 Teile 1-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon und 0,75 Teile Kupferchlorür zugefügt und 16 Stunden bei<B>160-1650</B> gerührt.
Nun wird heiss filtriert, der Rückstand mit Nitro- benzol, Benzol und Alkohol gewaschen und zur Reinigung mit verdünnter Salzsäure äus- gekocht, abfiltriert, ausgewaschen und noch mals mit Alkohol ausgezogen.
3,25 Teile des nach dein ersten Absatz erhaltenen (4'Benzoylaminoanthrachirronyl)- 1',2-amino-8-bi-omchrysens, 1,8 Teile 4-Amirio- 2-(N)-1-berrzarrthrachirrorrakr#idorr, je 1,5 Teile kalzinierte Soda und<B>1,5</B> Teile entwässertes Natriumacetat, sowie<B>0,15</B> Teile Kupfer chlorür werden in 70 Teilen getrocknetem Nitrobenzol verteilt und 24 Stunden bei einer Temperatur von 196-206" gehalten. Das Reaktionsgemisch wird heiss filtriert, der Rückstand mit Nitrobenzol, Benzol und Al kohol gewaschen und zur Reinigung mit ver dünnter Salzsäure ausgekocht.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Chrysen- derivates, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 2,8-Dihalogenchryserr, 1 Mol 1-Amirro- 4-benzoylaminoanthrachinon sowie 1 Mol 4 - Amino - 2 - (N) -1- benzanthrachinonakridon aufeinander einwirken lässt.Das so erhaltene Umsetzungsprodukt bildet ein blaues Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure zuerst mit rotbrauner, dann mit olivebrauner Farbe löst, einen Schmelz punkt über 460' besitzt und Baumwolle aus oliver Küpe in grünen Tönen färbt. Es stellt ein wertvolles Zwischenprodukt dar, das insbesondere zur Herstellung von Farbstoffen verwendet werden kann. LTNTERAN <B>SPRUCH:</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Ge genwart von Verbindungen, die die Abspal tung von Halogenwasserstoff erleichtern, so wie von säurebindenden Mitteln durchgeführt wird.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH204241T | 1937-06-21 | ||
| CH211429T | 1937-06-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH211429A true CH211429A (de) | 1940-09-15 |
Family
ID=25724027
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH211429D CH211429A (de) | 1937-06-21 | 1937-06-21 | Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH211429A (de) |
-
1937
- 1937-06-21 CH CH211429D patent/CH211429A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH211429A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates. | |
| EP0000341A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von praktisch reinem 1-Amino-8-nitro-4,5-dihydroxy-anthrachinon | |
| CH211425A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates. | |
| CH212116A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates. | |
| CH211422A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates. | |
| CH211431A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates. | |
| CH211426A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates. | |
| CH208953A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Fluoranthenderivates. | |
| CH212343A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Naphthalinderivats. | |
| CH211428A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates. | |
| CH211424A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates. | |
| CH211421A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates. | |
| CH211423A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates. | |
| CH212340A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Naphthalinderivates. | |
| CH212331A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Naphthalinderivates. | |
| CH212334A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Naphthalinderivates. | |
| CH211430A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates. | |
| DE844452C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡-(Oxyarylamino)-anthrachinonen und ihren Abkoemmlingen | |
| US2133100A (en) | Producing azanthracene derivatives | |
| CH213187A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Naphthalinderivates. | |
| DE940243C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE512820C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxyanthrachinonderivaten, insbesondere Alizarin und seinen Derivaten | |
| CH212332A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Naphthalinderivates. | |
| CH189144A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH204241A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates. |