CH213187A - Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Naphthalinderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Naphthalinderivates.Info
- Publication number
- CH213187A CH213187A CH213187DA CH213187A CH 213187 A CH213187 A CH 213187A CH 213187D A CH213187D A CH 213187DA CH 213187 A CH213187 A CH 213187A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- nitrogen
- naphthalene derivative
- containing naphthalene
- production
- blue
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- -1 nitrogen-containing naphthalene derivative Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 claims description 2
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 claims description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PJZDEYKZSZWFPX-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromonaphthalene Chemical compound C1=C(Br)C=CC2=CC(Br)=CC=C21 PJZDEYKZSZWFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical class [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
- C09B5/34—Anthraquinone acridones or thioxanthrones
- C09B5/36—Amino acridones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Naphthalinderivates. Es wurde gefunden, dass ein stickstoff haltiges Naphthalinderivat hergestellt wer den kann, wenn man 1 Mol 2,6-Dihalogen- naphthalin mit 2 Mol 5-Amino-anthrachinon- 2,1-(N)-benzacridon der Formel
EMI0001.0010
umsetzt.
Das neue Produkt ist ein blauschwarzes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefel säure mit roter Farbe löst, bei 460' noch nicht schmilzt und Baumwolle aus rotviolet ter Küpe in blauvioletten, echten Tönen färbt. Es stellt überdies ein wertvolles Zwi- schenprodukt für die Herstellung von Küpen- farbstoffen dar.
Als 2,6-Dihalogennaphthalin kann bei spielsweise 2,6-Dibromnaphthalin verwendet werden.
Die Umsetzung wird vorteilhaft durch Erhitzen der Komponenten in Lösungs- oder Verdünnungsmitteln, wie z. B. Amylalkohol, Nitrobenzol oder Naphthalin, und zweck mässig in Anwesenheit von Katalysatoren, wie Kupfer oder Kupferverbindungen, sowie von säurebindenden Mitteln durchgeführt.
<I>Beispiel:</I> 2,86 Teile 2,6-Dibromnaphthalin, 7,1 Teile 5 -Aminoanthrachinon:- 2,1.- (N),- benzacridon, 3 Teile wasserfreies Natriumcarbonat, 3 Teile entwässertes Natriumacetat und 0,26 Teile Kupferchlorür werden in 90 Teilen trocke nem Nitrobenzol verteilt und 24 Stunden lang bei 195-200 gerührt. Nach beendeter Reak tion wird heiss filtriert, mit Nitrobenzol, Ben zol und Alkohol gewaschen, mit verdünnter Salzsäure ausgekocht, filtriert, ausgewaschen und getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines stick stoffhaltigen Naphthalinderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 2,6-Dihalo- gennaphthalin mit 2 Möl 5-Amino-anthrachi- non-2,1-(N)-benzacridon der Formel EMI0002.0011 umsetzt.Das neue Produkt ist ein blauschwarzes 2o Pulver, das sich in konzentrierter Schwefel säure mit roter Farbe löst, bei 460 noch nicht schmilzt und Baumwolle aus rotviolet ter Küpe in blauvioletten, echten Tönen färbt. Es stellt überdies ein wertvolles Zwi- 2s schenprodukt für die Herstellung von Küpen- farbstoffen dar.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH213187T | 1937-12-20 | ||
| CH206427T | 1937-12-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH213187A true CH213187A (de) | 1941-01-15 |
Family
ID=25724310
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH213187D CH213187A (de) | 1937-12-20 | 1937-12-20 | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Naphthalinderivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH213187A (de) |
-
1937
- 1937-12-20 CH CH213187D patent/CH213187A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH213187A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Naphthalinderivates. | |
| CH208953A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Fluoranthenderivates. | |
| CH212343A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Naphthalinderivats. | |
| DE867892C (de) | Verfahren zur Herstellung von Bisoxazol-Kuepenfarbstoffen | |
| CH212331A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Naphthalinderivates. | |
| CH212334A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Naphthalinderivates. | |
| CH212340A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Naphthalinderivates. | |
| DE634968C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‰-Azabenzanthronen | |
| CH212332A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Naphthalinderivates. | |
| CH213188A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Naphthalinderivates. | |
| DE940243C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| CH212335A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Naphthalinderivates. | |
| CH211429A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates. | |
| CH212333A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Naphthalinderivates. | |
| CH211423A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates. | |
| CH211046A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Fluoranthenderivates. | |
| CH211044A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Fluoranthenderivates. | |
| CH211045A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Fluoranthenderivates. | |
| CH212116A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates. | |
| CH211036A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Phenanthrenderivates. | |
| CH211850A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Phenanthrenderivates. | |
| CH211425A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates. | |
| CH211048A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Fluoranthenderivates. | |
| CH211422A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates. | |
| CH196650A (de) | Verfahren zur Herstellung von Dehydrobinaphthylendiimin. |