CH211926A - Verfahren zur Herstellung eines substantiven Azofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     snbstantiven        Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man     wertvolle          substantive        Azofarbstoffe    erhält, wenn man  Moleküle eines     Azofarbstoffes    der all  gemeinen Formel  
EMI0001.0007     
    in welcher     -0R_    .

       COOH    den Rest einer       a.-Oxycarbonsäure    und     R3    den Rest einer       Oxyverbindung    der     Naphthalinreihe    vorstel  len und     R1    weiter substituiert sein kann,  durch Umwandlung der Nitrogruppe nach  bekannten Verfahren verknüpft.  



  Die Ausgangsstoffe für das. erfindungs  gemässe Verfahren werden beispielsweise  dargestellt, indem man die     Diazoverbindun-          gen    von Aminen der Formel  
EMI0001.0017     
    mit     Oxyverbindungen    der     Naphthalinreihe     in der Weise kuppelt, dass der     Eintritt    der       Diazogruppe    in     o-Stellung    zur     Ilydroxyl-          gruppe    erfolgt. Die     Oxyverbindungen    der       Naphthalinreihe    können beliebig     substituiert     sein, z.

   B. durch     löslichmachende    Gruppen  wie     Carbonsäure-    oder     Sulfonsäuregruppen,     durch     Oxy-,        Alkoxy-,        Aminogruppen,        sub-          stituierte        Aminogruppen,        Azogruppen,    Halo  genatome.     R1    kann weiter     substituiert     sein, z.

   B. durch Halogenatome,     Alkyl-,        Al-          koxy-    und     Sulfonsäuregruppen.    Die Gruppe       -ORB    .     COOH    stellt den Rest einer     a-Oxy-          carbonsäure    vor,     wie    der     Oxyessigsäure    oder  der Milchsäure.     Als        Diazokomponenten    zum  Aufbau der     Ausgangsfarbstoffe    kann man  also zum Beispiel die folgenden     Verbindun-          gen    verwenden:

             5-Nitro-        2-aniiiröplrenoxy        essigsäure    ,       5-Nitro-2-aminoplienoxypropionsäure,          5-Nitro-4-methyl-2-aminophenoxyessigsäure,          5-Nitro-4-methoxy        -2-aminophenoxyessig-          säure,          5-Nitro-4-chlor-2-aminopherioxyessigsäure,          5-Nitro-2-aminophenoxyessigSäure-4-sulfon-          säure.     



  Das Wesen des erfindungsgemässen Ver  fahrens besteht nun darin, dass ? Moleküle  eines der oben beschriebenen     Azofarbstoffe     verknüpft werden durch Umwandlung der  Nitrogruppen nach bekannten Verfahren.  Ein derartiges Verfahren     besteht    zum Bei  spiel in der Reduktion der Nitrogruppen un  ter Bildung einer     Azo-        bezw.        Azoxygruppe     mittels     Traubenzucker    oder seiner Äquiva  lente wie     arseniger    Säure in alkalischem Me  dium. Nach einem andern.

   Verfahren redu  ziert man die Nitrogruppe zur     Aminogrup.pe     und verknüpft     anschliessend    je zwei     dieser          Aminogruppen    mit     Phosgen,        Thiophosgen,     Schwefelkohlenstoff zu Harnstoffen     bezcv.          Thioharnstoffen,    oder mittels     Cyanurchlorid     oder     Dicarbonsäurechloriden.    Man kann die  durch Reduktion der Nitrogruppe erhaltene       Aminogruppe    auch mit solchen Verbindun  gen kondensieren, die ihrerseits wieder     eine     Nitrogruppe besitzen. wie z.

   B. die     Nitro-          benzoesäurechloride    und die     Nitrophenyliso-          cyanate,    und die so erhaltenen Farbstoffe  nach den oben skizzierten Verfahren ver  knüpfen.  



  Die nach dem Verfahren erhältlichen  Farbstoff besitzen sehr gute Affinität zur  pflanzlichen Faser und sind besonders durch  die Eigenschaft ihrer Färbungen ausgezeich  net, bei der Nachbehandlung mit Metall  salzen, insbesondere     Kupfersalzen,    in der       @'i'a.sch-    und Lichtechtheit     wesentlich    verbes  sert zu werden, ohne dass     iin    allgemeinen der  Farbton der Färbungen durch die Nach  behandlung sehr geändert wird.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     substan-          tiven        Azofarbstoffes.    Das Verfahren ist da  durch gekennzeichnet, dass man 2     Mol    des  durch alkalische Kupplung von     diazotierter            ,.")-Nitro-2-aminophenoessigsäure    mit     2-Phe-          ny        lamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure    er  hältlichen     Nitromonoazofarbstoffes    mit Trau  benzucker in alkalischer Lösung zum     Disazo-          azoxyfarbstoff    reduziert.  



  Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pul  ver dar, das sich in Wasser mit blauer Farbe  löst und Baumwolle und regenerierte     Cellu-          lose    aus, dem     Glaubersalz-Soda-Bad    in klaren  blauen Tönen färbt.  



       Beispiel:     <B>115</B> Gewichtsteile des Farbstoffes, den  man durch alkalische Kupplung von     diazo-          tierter        5-Nitro-2-aminophenoxyessigsäureund          2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-    7     -sulfon-          säure    erhält, werden in 5000 Gewichtsteilen  Wasser gelöst und auf<B>70'</B> erwärmt. Dann  gibt man 100 Gewichtsteile     3,5        %        ige    Natron  lauge zu und lässt dann bei 70 bis 72   die  Lösung von 35 Gewichtsteilen Glukose in  200     Gewichtsteilen    Wasser zulaufen.

   Man  rührt noch 20 Minuten bei 72 bis 74   und  isoliert den entstandenen     Distazoazoxyfarb-          stoff.    Er färbt Baumwolle und     regenerierte          Cellulose    aus dem     Glaubersalz-Soda-Bad    in  klarem blauem Farbton. Durch Nachbehand  lung mit     Kupfersalzen    werden die Wasch  echtheit und die Lichtechtheit der Färbung  wesentlich     verbessert.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines sub- stantiven Azofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man 2 Mol des durch alkalische Kupplung von diazotierter 5-Nitro-2-amino- phenoxyessigsäure mit 2-Phenylamino-5- oxynaphthalin-7-sulfonsäure erhältlichen Ni tromonoazofarbs.toffes mit Traubenzucker in alkalischer Lösung ziem Disazoazoxyfarbstoff reduziert. Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pul ver dar,

   das sich in Wasser mit blauer Farbe löst und Baumwolle und regenerierte Cellu- lose aus dem Glaubersalz-Soda-Bad in kla ren blauen Tönen färbt.