CH212361A - Verfahren zur Darstellung einer wasserlöslichen Sulfonsäureamidverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer wasserlöslichen Sulfonsäureamidverbindung.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung einer wasserlöslichen Snlfonsäureamidverbindung. Wie im Hauptpatent angegeben ist, erhält man in Wasser leicht und neutral lösliche, bakterizid hoch wirksame Verbindungen, wenn man Benzolsulfonsäureamidverbindun- gen herstellt, die in p-Stellung zur Sulfon- säureamidgruppe durch das Stickstoffatom einer stickstoffhaltigen Gruppe substituiert sind, und die mindestens dann,
wenn jene stickstoffhaltige Gruppe nicht eine Sulf- aminsäuregruppe ist, eine Sulfaminsäure- gruppe über einen organischen Rest gebun den enthalten.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer wasser löslichen Sulfonsäureamidverbindung, das da durch gekennzeichnet ist, dass man auf 4-Ni- trobenzolsulfonylamino-p-anilid eine Halogen- sulfonsäure, vorzugsweise Chlorsulfonsäure,, einwirken lässt und die gebildete 4-(4'-Nitro- benzolsulfonylamino)-benzolsulfaminsäure in Form des Natriumsalzes abscheidet.
Die Um setzung erfolgt zweckmässig in Gegenwart eines tertiären Amins, wie Pyridin, Chinolin oder Dialkylanilin, sie kann auch mit Hilfe anorganischer säurebindender Mittel, z. B.
Calciumcarbonat, Natriumbicarbonat, Magne- siumcarbonat oder Alkaliphosphat sowie in Gegenwart eines indifferenten Lösungsmit tels, wie Benzol, Toluol, Schwefelkohlenstoff oder Äther durchgeführt werden. Im Über- schuss angewendet, können auch die tertiären Amine als Lösungsmittel dienen.
An Stelle der freien Halogensulfonsäure können auch deren Aulagerungsproduktei an tertiäre Amine, wie z. B. Pyridin, Chinolin oder Dialkyl- aniline, verwendet werden.
Das so 'erhältliche Natriumsalz der 4 - (4 '- Nitrobenzolsulfonylamino) -benzolsulf- aminsäure bildet in Wasser neutral lösliche Kristalle. Das neue Produkt soll therapeu tische Anwendung finden.
<I>Beispiel:</I> In das Reaktionsgemisch von 200 cm' Pyridin und 24 g Chlorsulfonsäure trägt man 58,5 g 4-Nitrobenzolsulfonylamino-p-anilid ein und erhitzt eine Stunde auf denn Wasser- bad. Nach dieser Zeit versetzt man die Reak tionslösung mit 80 cm-' 40%iger Natronlauge und destilliert das Pyridin mit Wasserdampf ab.
Nach Reinigung des Rückstandes mit Tierkohle saugt man ab, versetzt das Filtrat mit Natriumchlorid und fällt mit Ammonium chlorid das Natriumsalz der 4-(4'-Nitrob(-n- zolsulfonylamino)-benzolsulfaminsäure. Es wird aus Natriumchloridlösung in Form von Kristallen erhalten, die sich in Wasser neu tral lösen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer wasser löslichen Sulfonsäureamidverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 4-Nitrobenzol- sulfonylamino-p-anilid eine Halogensulfon- säure einwirken lä,sst und die gebildete 4 - W-Nitrobenzolsulfonylamino) - benzolsulf- aininsäure in Form des Natriumsalzes ab scheidet.Das so erhältliche Nat.riumsa.lz der 4- (4'-N itrobenzolsulfoinylamino)-benzolsulf- aminsäure bildet in DVasser neutral lösliche Kristalle. UNTERANSPR üCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Ge genwart eines säurebindenden Drittels er folgt. ?. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1. dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart von überschüssigem Pyridin erfolgt.3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Halogensulfon- säure Chlorsulfonsä ure verwendet wird.
Applications Claiming Priority (2)
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- 1938-08-25 CH CH212361D patent/CH212361A/de unknown
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