CH212359A - Verfahren zur Darstellung einer wasserlöslichen Sulfonsäureamidverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer wasserlöslichen Sulfonsäureamidverbindung.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung einer wasserlöslichen Sulfonsäureamidverbindung. Wie im Hauptpatent angegeben ist, erhält man in Wasser leicht und neutral lösliche, bakterizid hoch wirksame Verbindungen, wenn. man Benzolsulfonsäureamidverbindun- gen herstellt, die in p-Stellung zur Sulfon- säureamidgruppe durch das Stickstoffatom einer stickstoffhaltigen Gruppe substituiert sind, und die mindestens dann,
wenn jene stickstoffhaltige Gruppe nicht eine Sulfamin- säuregruppe ist, eine Sulfaminsäuregruppe über einen organischen Rest gebunden ent halten.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer wasser löslichen Sulfonsäureamidverbindung, das da durch gekennzeichnet ist, dass man auf 4-(4' Amino-benzolsulfonamido)-benzolsulfondime thylamid eine Halogensulfonsäure, vorzugs weise Chlorsulfonsäure, einwirken lässt und das gebildete 4-(4'-Sulfaminobenzol-sulfon- amido)-benzolsulfondimethylamid in Form des Natriumsalzes abscheidet.
Die Umsetzung erfolgt zweckmässig in Gegenwart eines ter tiären Amins, wie Pyridin, Chinolin oder Di- alkylanilin, sie kann auch mit Hilfe an organischer säurebindender Mittel, z.
B. Cal- ciumcarbonat, Natriumbicarbonat, Magne- siumcarbonat oder Alkaliphosphat sowie in Gegenwart eines indifferenten Lösungsmit tels, wie Benzol, Toluol, Schwefelkohlenstoff oder Äther durchgeführt werden. Im Über sehuss angewendet können auch die tertiären Amine als Lösungsmittel dienen.
An Stelle der freien Halogensulfonsäure können auch deren Anlagerungsprodukte an tertiäre Amine, wie z. B. Pyridin, Chinolin oder Dialkyl- aniline, verwendet werden.
Das so erhältliche Natriumsalz des 4-(4' Sulfaminobenzolsulfonamido)-benzolsulfondi methylamids bildet farblose Kristalle, die in Wasser neutral löslich sind. Das neue Pro dukt soll therapeutische Anwendung finden.
Beispiel: In das Reaktionsgemisch von 200 ein:' Pyridin und 24 g Chlorsulfonsäure trägt man 71 g 4-(4'-Aminobenzolsulfonylamino)-ben- zol-dimethylsulfonamid ein und erhitzt eine Stunde im kochenden Wasserbad. iVlan ver setzt mit 100 cm' Natronlauge (40%) und destilliert das Pyridin mit Wasserdampf ab.
Die Reaktionslösung versetzt man mit Na triumchlorid und fällt dann mit Ammonium chlorid das Natriumsalz des 4-(4'-Sulfon amino-benzol-sulfonylamino)-benzoldimethyl- sulfonamids, das aus Methylalkohol um kristallisiert in grossen farblosen Kristallen erhalten wird, die sich in Wasser neutral lösen.
Claims (1)
- PATENTAN SPRUCII Veifahren zur Herstellung einer wasser löslichen Sulfonsäibreamidverbinduug, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 4-(4'-Amino- benzolsulfonamidq) - benzolsulfon - dimethyl- amid eirw-Halogensulfonsäure einwirken lässt . _.. . . und das gebildete 4-(4'-Sulfaminobenzolsul- fonamido)-benzolsulfondiinethylamid in Form des Natriumsalzes abschneidet.Das so erhältliche Natriumsalz des 4-(4' Sulfaminobenzolsulfonamido)-benzolsulfondi methylamids bildet farblose Kristalle, die in Wasser neutral löslich sind. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Ge genwart eines säurebindenden Mittels er folgt. ?. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart von überschüssigem Pyridin erfolgt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Ha-logensulfon- säure Chlorsulfonsäure verwendet wird.
Applications Claiming Priority (2)
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