CH213059A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes der Stilbenreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes der Stilbenreihe.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes der Stilbenreihe. Es wurde gefunden, dass man wertvolle Azofarbstoffe der .Stilbenreiheerhält, wenn man Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel
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worin R und R1 gleiche oder verschiedene Reste der Naphthalinreihe und A den Rest eines in p-Stellung zur Aminogruppe kup pelnden Amins bedeuten, aufbaut.
Erfindungsgemäss werden diese Verbin dungen hergestellt, indem man 1. Nitroamino- stilbendisulfonsäure diazotiert, mit einem in o -Stellung zur Aminogruppe kuppelnden Amin der Naphthalinreihe vereinigt, und in dem so erhaltenen o-Aminoazofarbstoff die Azogruppe und die Aminogruppe in den Tri- azolring überführt, hierauf -2. die Nitro- gruppe reduziert, das :
gebildete Amin .diazo- tiert und mit einem in p-Stellung zur Amino- gruppe kuppelnden Amin vereinigt, 3. weiter- diazotiert und mit einem in o-.Stellung zur Aminogruppe kuppelnden Amin der Naph- thalinreihe vereinigt und 4. auch in dieser Endkomponente die Azogruppe und die Aminogruppe in den Triazolring überführt:
.
Der Aufbau derjenigen Farbstoffe, bei denen R und R1 in der allgemeinen Formel gleiche Reste der Naphthalinreihe bedeuten, kann man ausserdem auch noch in anderer Reihenfolge vornehmen, indem man Diamino- stilbendisulfons9äure tetrazotiert und zu- nächst einseitig mit einem Molekül eines in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelnden Amins vereinigt, hierauf erneut diazotiert,
und die erhaltene Tetrazoverbindung mit 2 Molekülen eines in o--Stellung zur Amino- gruppe kuppelnden Amins der Naphthalin- reihe vereinigt und dann ,die Bildung ,der beiden Triazolringe bleichzeitig durchführt.
oder indem man Nitroaminostilbendisulfon- säure @diazotiert, mit einem in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelnden Amin kuppelt, die Nitrogruppe reduziert, dann tetrazotiert und mit 2 Molekülen eines in o-Stellung zur Aminogruppe kuppelnden Amins der Naph- thadinreihe kuppelt und hierauf die Bildung der beiden Triazolringe durchführt.
Die neuen Farbstoffe zeichnen sich neben gutem Ziehvermögen durch hervorragende Lichtechtheit und klare Farbtöne ihrer Fär bungen auf pflanzlichen Fasern aus.
Vorliegendes Patent bezieht sieh nun auf ein Verfahren zur Herstellung einas Azo- farbstoffes der .Stilbenreihe, dadurch ge kennzeichnet, dass rnan die Diazoverbindung des reduzierten Triazols aus 4-Nitro-4'- aminostilben-2,2'-disulfonsäure und 1-Amino- naphthalinn-4-sulfonsätrre mit 1-Aminonaph- thalin-7-stilfonsäure kuppelt,
dein so erhal tenen Aminoazofarbstoff erneut diazotiert und mit 2-Aminonaphthalin kuppelt und den so erhaltenen Disazofarbstoff schliesslich zum Di-Triazol oxydiert.
Der so erhaltene Farbstoff ist ein oranges Pulver, das sich in Wasser mit oranger und in konzentrierter Selrwefelsätire mit blauer Farbe löst, und färbt die pflanzlie heu Fasern in klaren orangen Tönen von hervorragender Lichtechtheit.
<I>Beispiel:</I> 602 Teile des reduzierten Triazols aus 4-Nitro-4'-aminostilben-2,2'-distrlfonsätire und 1-Aminonaphthalin-4-srtlfonsäure werden in der üblichen Weise diazotiert. Die erhalten(,
Diazoverbindung wird in soloalkalischer Lö sung mit 250 Teilen 1-aminonaphthalin-7- sulfonsaurem Natrium gekuppelt. Nach be endeter Kupplung wird der gebildete Amino- azofarbstoff ausgesalzen, abgetrennt und er neut in Wasser gelöst. Nach Zugabe von (* Teilen Natriumnitrit wird die Lösung in vorgelegte Salzsäure gegossen.
Die erhaltene Diazoverbindung wird dann mit 143 Teilen 2-Aminonaphthalin versetzt. Naeh beendeter Kupplung wird der gebildete, Disazofarb- stoff in der übliehen Weise aufgearbeitet und durch Auswaschen mit Salzwasser von 24 B6 gereinigt. Dann wird er in Wasser gelöst und durch Zugabe von 520 Teilen Kupfersulfat in Gegenwart vorn Ammoniak zum 1.h-Triazol oxydiert.
Die Triazolbildung kann auch mit andern Oxydationsmitteln, wie z. B. mit Chlorlauge, bewerkstelligt werden. Der so erhaltene Farb stoff wird abgeschieden und getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zerr Herstellung eines Azofarb- stoffes der Stilhenreilne, .dadurch gekenn zeichnet, dass man die Diazoverbindung des reduzierten Triazols aus 4-Nitro-4'-amino- stilben-2,2'-,disulfonsäure und 1-Aminonaph- thalin-4-sulfonsäure mit 1-Aminonaphthalirt- 7-sulfon6äuire kuppelt,den so erhaltenen Aminoazofarbstoff erneut diazotiert und mit 2-Aminonaphthalin kuppelt und den so er- haltenen Disazofarbstoff schliesslich zum Di-Tria.zol oxydiert.Der so erhaltene Farbstoff ist ein orangps Pulver, das sieh in Wasser mit oranger und in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst, und färbt die pflanzlichen Fasern in klaren orangen Tönen von hervorragender Lichtechtheit.
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Also Published As
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