CH213145A - Verfahren zur Herstellung eines die Arsenogruppe enthaltenden Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines die Arsenogruppe enthaltenden Azofarbstoffes.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines die Arsenogruppe enthaltenden Azofarbstoü'es. In der deutseheriPatentSChriftNr.271271 ist ein Verfahren zur Darstellung von die Arsenogruppe enthaltenden Azofarbstoffen, die therapeutische Verwendung finden sollen, beschrieben.
Die in den Beispielen genann ten Azofarbstoffe sind unter Verwendung von diazotierter Arsanilsäure und 4-Oxy -3- amidophenyl-l-arsinsäureeinerseits undPhlo- roglucin, 2-Naphtylamin-3,6-disulfosäure, 1- Amido-8-naphtol-3,6-disulfosä-ure anderseits aufgebaut.
Eine Nachprüfung der therapeutischen Wirkung,der nach den Beispielen der Patent- Schrift 271271 hergestellten Produkte ergab, dass diese Arseno-Verbindungen einerseits ver hältnismässig giftig sind und anderseits keine oder nur geringe Keilwirkung auf die Try- panosomeninfektion (T. equiperdum) der Maus haben. Im besten Falle vermögen diese Produkte mit der höchsten eben noch vertra genen Dosis zu heilen, das heisst der Index ist im besten Fall 1 : 1.
Es wurde nun die überraschende Beob achtung gemacht, dass der Azofarbstoff nach stehender Konstitution
EMI0001.0024
welcher nach dem Verfahren des vorliegen den Patentes dadurch hergestellt wird, da.ss man den aus diazotierter 4-Oxy-3-amido- phenyl-l-arsinsäure und 1-Naphtol-4,8-,di- sulfosäure entstehenden Azofarbstoff mit unterphosphoriger Säure in Gegenwart von Jodwasserstoffsäure reduziert, bei sehr gro sser Wirksamkeit von relativ sehr geringer Toxizität ist:
Bei einer fortgeschrittenen Equiperduminfection der Maus wird eine re- cidivfreie Dauerheilung mit einer einmaligen intraperitoncalen Dosis von 0,01 g pro kg llfaus erzielt, jährend 0,3 g pro kg Maus an standslos vertragen werden. Vergleichsweise sei erwähnt,
dass unter gleichen Bedingungen mit @dioxydiaminoarsenobenzolmethylensulfo- xylsaurem Natrium die dosis minima cura- tiva ebenfalls 0,01 beträgt, die dosis niaxima tolerata aber nur 0,15 g pro kg Maus.
Während der therapetitiselie Index für dioxydiamino-,irsenobenzolmethylenstilfo- xy1saures Natrium also 1 : 15 beträgt, ist er für das gemäss dem vorliegenden Verfahren erhältliche Produkt mindestens 1 : 30. Die Verträglichkeit und die therapeutische Breite des neuen Produktes ist also doppelt so gross wie die des dioxydiaminoarsenobenzolmethy- I(#nsulfoxvlsauren Natriums.
Vor den I)ioxvdi#-iinidoarsenobenzol-Prä- paraten hat das Produkt des vorliegenden Verfahrens, wie sich zeigte, den weiteren praktisch wichtigen Vorzug der Luftbestän digkeit.
Der neue Azofarbstoff löst sich in Bicar- bonatlösung mit rotvioletter Farbe, die auf Zusatz von Lauge einen Blaustich annimmt. Aus der alkalischen Lösung wird ei, mit Salzsäure unverändert wieder ausgefällt.
Er soll als Arzneimittel verwendet wer den.
Beispiel; 1 Gewichtsteil des durch Kupplung von gliazotierter 4-Oxy-3-aniidophetiyl-1 -arsin- säure mit 1-Naphtol-4;8-disulfosäure erhält lichen roten Azofarbstoffes werden in 10 Ge wichtsteilen Wasser heiss gelöst.
Zu der roten Lösung werden 5 Teile einer wie folgt hergestellten Lösung zugegeben: 6 Gewichts teile unterphosphorigsaures Natrium, 2 Ge wichtsteile Wasser, 10 Gewichtsteile Salz säure (D. l.. <B>19)</B> und 40 Teile Methanol wer- ,den gemischt und zu der filtrierten Lösung 0,5 Volumteile einer 48%igen Jodwasser stoffsäure zugegeben.
Das warme Reaktionsgemisch färbt sich beim Stehen blauviolett und die gebildete Arseno-Verbindung scheidet sich in Form eines dunkelvioletten Pulvers aus, das ab- filtriert und mit Methanol gewaschen wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines die Ar- senogruppe enthaltenden Azofarbstoffes, da durch gekennzeichnet, dass man den aus ' a zotierter 4-Oxy-3-amidophenyl-l-arsins,iure und 1-Naphtol-4,8-disulfosäure entstehenden Azofarbstoff mit unterphosphoriger Säure in Gegenwart von Jodwasserstoffsäure redu ziert.Der neue Azofarbstoff löst sich in Bicar- bonatlösung mit rotvioletter Farbe, die auf Zusatz von Lauge einen Blaustich annimmt. Aus der alkalischen Lösung wird er mit Salz säure unverändert wieder ausgefällt. Er weist bei sehr grosser Wirksamkeit eine relativ sehr geringe Toxizität auf. Vor den Dioxy- diamidoarsenobenzolpräparaten hat er den weiteren praktisch wichtigen Vorzug der Luftbeständigkeit.
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