CH213196A - Verfahren zur Darstellung einer wasserlöslichen, injizierbaren N-Benzyl-sulfanilsäureamidverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer wasserlöslichen, injizierbaren N-Benzyl-sulfanilsäureamidverbindung.Info
- Publication number
- CH213196A CH213196A CH213196DA CH213196A CH 213196 A CH213196 A CH 213196A CH 213196D A CH213196D A CH 213196DA CH 213196 A CH213196 A CH 213196A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- benzyl
- acid amide
- soluble
- sulfanilic acid
- injectable
- Prior art date
Links
- -1 N-benzyl-sulfanilic acid amide compound Chemical class 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- ZHKXBELKPQXYEH-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-benzylbenzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NCC1=CC=CC=C1 ZHKXBELKPQXYEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LJPQSZVZLDUAQO-UHFFFAOYSA-N 4-(benzylamino)benzenesulfonic acid Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C1NCC1=CC=CC=C1 LJPQSZVZLDUAQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 206010061372 Streptococcal infection Diseases 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung einer wasserlöslichen, injizierbaren N-Benzyl-salfanilsäureamidverbindung. Das bei Streptokokkeninfektionen sehr wirksame und viel benützte Sulfanilsäure- amid lässt sich, ebenso wie seine Abkömm linge, nur per os einnehmen. Injizierbare wässerige Lösungen dieser Verbindungen sind bis jetzt noch nicht bekannt geworden.
Es wurde nun gefunden, dass es gelingt, eine neutrale, injizierbare, wässerige Lösun gen liefernde Verbindung des N-Benzyl-sulf- anilsäureamids zu erhalten, wenn man N- Benzyl-sulfanilsäureamid mit Phosphoroxy- halogeniden erhitzt und das entstandene Kondensationsprodukt mit wässerigem Am moniak behandelt.
Die N-Benzyl-sulfanilsäureamid-phosph- amidsäure ist schwer löslich in kaltem Was ser und Alkohol; ihre Alkalisalze sowie das Ammoniumsalz sind auch in kaltem Wasser leicht löslich.
Die neue Verbindung soll als Arzneimit tel verwendet werden. Beispiel: 15 Teile N-Benzyl-sulfanilsäureamid wer den mit 30 Teilen Phosphoroxychlorid er hitzt und die Lösung in eine Mischung von Benzol-Petroläther eingetragen. Das ausge fällte Phosphorsäuredichlorid wird unter Kühlung mit wässeriger Ammoniaklösung umgesetzt. Die ammoniakalische Lösung wird im Vakuum eingeengt und die Phosph- amidsäure durch Salzsäurezusatz gefällt.
Das ,<B>-</B> i u sgeschiedene Rohprodukt wird abgesaugt, in Sodalösung gelöst, die Lösung filtriert und wieder gefällt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer wasser löslichen, injizierbaren N-Benzyl-sulfanil- säureamidverbindung, dadurch gekennzeich net, dass man N-Benzyl-sulfanilsäureamid mit Phosphoroxyhalogeniden erhitzt und auf das erhaltene Kondensationsprodukt wäs seriges Ammoniak einwirken lässt.Die N-Benzyl-sulfanilsäureamid-phosph- amidsäure ist schwer löslich in kaltem Was ser und Alkohol; ihre Alkalisalze sowie das Ammoniumsalz sind auch in kaltem Wasser leicht löslich. Die neue Verbindung,soll als Arzneimit tel verwendet werden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH213196T | 1938-04-26 | ||
| CH206549T | 1938-04-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH213196A true CH213196A (de) | 1941-01-15 |
Family
ID=25724324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH213196D CH213196A (de) | 1938-04-26 | 1938-04-26 | Verfahren zur Darstellung einer wasserlöslichen, injizierbaren N-Benzyl-sulfanilsäureamidverbindung. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH213196A (de) |
-
1938
- 1938-04-26 CH CH213196D patent/CH213196A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH213196A (de) | Verfahren zur Darstellung einer wasserlöslichen, injizierbaren N-Benzyl-sulfanilsäureamidverbindung. | |
| CH206549A (de) | Verfahren zur Darstellung einer wasserlöslichen, injizierbaren Sulfanilsäureamidverbindung. | |
| DE512960C (de) | Verfahren zur Darstellung von methylendiphosphorsaurem Hexamethylentetramin | |
| AT146635B (de) | Verfahren zur Darstellung von in Wasser leicht löslichen Verbindungen des Dihydrocodeins mit alkylierten Barbitursäuren. | |
| AT115230B (de) | Verfahren zur Darstellung der Dinatriumsalze der 4-Iminomethylenschwefligsäure-2-metallmercaptobenzol-1-sulfosäuren. | |
| DE712162C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Derivate des p-Aminobenzolsulfonamids | |
| AT142903B (de) | Verfahren zur Darstellung wasserlöslicher Calciumdoppelverbindungen. | |
| AT60439B (de) | Verfahren zur Darstellung von neutral reagierenden, wasserlöslichen Derivaten des Diaminodioxyarsenobenzols. | |
| CH201537A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. | |
| AT112135B (de) | Verfahren zur Darstellung von basischen Oximäthern und ihren Salzen. | |
| DE445647C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten kernmercurierter Phenole | |
| DE193542C (de) | ||
| DE684944C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| AT85950B (de) | Verfahren zur Herstellung einer organischen Quecksilberverbindung. | |
| CH156930A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Doppelverbindung der Pyridinreihe. | |
| CH201867A (de) | Verfahren zur Herstellung einer in Wasser leicht löslichen Verbindung des 4-Dimethylamino-1-phenyl-2,3-dimethyl-5-pyrazolons. | |
| CH169578A (de) | Verfahren zur Herstellung des Salzes von 2.3-Dimethoxy-6-nitro-9-(Y-diäthylamino-B-oxy-propylamino)-acridin mit p-Glykolylaminobenzolarsinsäure. | |
| CH243738A (de) | Verfahren zur Darstellung eines in Wasser gut löslichen Arzneistoffes. | |
| CH162292A (de) | Verfahren zur Herstellung des Salzes von 2 . 3-Dimethoxy-6-nitro-9-(y-diäthylamino-B-oxypropylamino)-acridin mit p-Glykolylaminobenzolarsinsäure. | |
| CH172871A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Lösung des 3.6-Diaminoacridinsalzes der p-Glykolylaminophenylarsinsäure. | |
| CH149252A (de) | Verfahren zur Darstellung von 4-Glykolylamino-3'-amino-4'-oxy-arsenobenzol. | |
| CH214737A (de) | Verfahren zur Darstellung von Phosphorbenzylestersäure-4-sulfonamidoanilid. | |
| CH113498A (de) | Verfahren zur Darstellung eines löslichen sauren Calciumsalzes der Inositphosphorsäure. | |
| CH152151A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Eisenkomplexsalzes. | |
| CH213147A (de) | Verfahren zur Darstellung des Chininsalzes der 4-Aminobenzolsulfonamidphosphamidsäure. |