CH213373A - Verfahren zur Herstellung eines Imidazolins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Imidazolins.       Es wurde gefunden, dass man     co,co'-Okta-          methylen-di-2,2'-imidazolin    herstellen kann,    wenn man     Sebacinsäure    und N.     N'-Äthylen-          harnstoff    auf höhere     Temperatur    erhitzt; die  Reaktion verläuft nach der Gleichung:  
EMI0001.0008     
    Die neue Verbindung ist schwer löslich in  Wasser, Aceton,     Essigester,    Benzol und  Äther,     etwas    leichter löslich in Chloroform,  leicht löslich in Chlorbenzol und Alkohol.

    Aus Alkohol umkristallisiert erhält man sie  in langen, prismatischen Kristallen vom  Schmelzpunkt<B>185</B> bis 187  .     Phenolphtha-          lein    wird von der     wässrigen    Suspension stark  gerötet. Ihre Salze     sind    in Wasser löslich.  Das Produkt soll als     Hilfsmittel    in der Tex  tilindustrie, als     Weichmachungsmittel    oder  als Ausgangsmaterial für die Herstellung  derartiger Stoffe dienen.

      <I>Beispiel:</I>  404 Gewichtsteile     Sebacinsäure    und 400  Gewichtsteile N.     N'-Äthylenharnstof    f wer  den in     einer        Schliffapparatur    geschmolzen  und innerhalb von 2     Stunden    auf<B>300'</B> er  hitzt. Bei<B>230'</B> setzt unter Wasser- und       Kohlendioxydabspaltung    die     Imidazolinring-          bildung        ein.    Das Reaktionswasser lässt man  durch einen seitlichen Destillieraufsatz ab  destillieren. In 3 weiteren Stunden wird die  Temperatur auf<B>320'</B> gesteigert und dann  2     Stunden    bei<B>320'</B> konstant gehalten.

   Die  hellgelbe Schmelze     erstarrt    beim Erkalten      sofort zu einer Kristallmasse und ist klar in  verdünnten     Säuren    löslich. Zur Abtrennung  von     mitgebildeten    höheren Kondensations  produkten wird der Kolbeninhalt im Vakuum       destilliert.    Nach einem kleinen Vorlauf de  stilliert das gebildet     oo,co'-Oktamethylen-di-          2,2'-imidazolin    zwischen 270 und<B>280'</B> C  (4 mm Druck) in einer Ausbeute von rund  <B>70%</B> der Theorie (bezogen auf die ange  wandte Menge der     Sebacinsäure)    als fast  farblose, beim Erkalten sofort auskristalli  sierendes 01 über.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Imid- azolins, dadurch gekennzeichnet, dass man Sebacinsäure mit N. N'-Äthylenharnstoff auf höhere Temperatur erhitzt. Das neue Produkt, co,co'-Oktamethylen-di- 2,2'-imidazolin, schmilzt nach dem U mkristal- lisieren aus Alkohol bei 185 bis 187 C.