CH245888A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Herstellung eines neuen     Imidazolins.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Imidazolins,    das dadurch     gekennzeichnet    ist,  dass man einen reaktionsfähigen Ester des       2-Oxymethyl-,imidazolins        bezw.        ein    Salz die  ses     Esters    mit     N-(2-Methoxy-phenyl)-benzyl-          amin    umsetzt.  



  Das so erhaltene 2 - EN - (T-     Methoxy-          phenyl)-N\-benzyl-aminomethyl]        -imidazolin     bildet ein Hydrochlorid in Form von farb  losen Kristallen, die bei 168     bis    169  schmel  zen. Es soll pharmazeutische     Verwendung     finden oder als Zwischenprodukt zur Herstel  lung von Heilmitteln dienen.  



  Als     reaktionsfähiger    Ester des     2-Oxy-          methyl-imidazoIins    wird insbesondere ein  solcher mit einer starken anorganischen oder  organischen Säure, wie z. B. einer Halogen=  Wasserstoffsäure sowie einer     Alkyl-    oder       Arylsulfonsäure,    und vorzugsweise in Form  eines seiner Salze verwendet. Die Umsetzung  kann in An- oder Abwesenheit von Verdün  nungsmitteln und/oder Kondensationsmitteln       durchgeführt    werden.

           Beispiel:     15,5 Teile 2 -     Chlormethyl    -     imidazolin-          hydrochlorid,    50 Teile     N-(2-Methogy-phenyl)-          benzylamin    und 50 Teile Alkohol werden       während    einigen Stunden auf 90 bis 105   in einem Ölbad erhitzt. Sodann wird der  Alkohol     abdestilliert    und der Rückstand mit  einer     wässrigen    Lösung von 8,4 Teilen Na  triumhicarbonat oder     mit@.der    entsprechenden  Menge Ammoniak verrieben.

   Das unver  brauchte     N-(2-Methoxy-phenyl)-benzylamin          wird    mit einem     Lösungsmittel,    wie Äther,  Benzol oder     Toluol,    ausgezogen, die     wässrige          Schicht    mit wenig verdünnter Salzsäure neu  tralisiert und zum     Sieden    erhitzt. Beim Ab  kühlen der Lösung fällt das 2-<B><I>EN</I></B>     -(2'-Me-          thoxy    -     phenyl)-N-benzyl-aminomethyl]        -imid-          azoIin-hydrochlorid    in Form farbloser Kri  stalle vom F. 168 bis 169  aus.  



  An Stelle von     Chlormethyl-imidazolin-          hydrochlorid    kann man von einem andern       reaktionsfähigen    Ester des     2-Oxymethyl-          imidazolins,    wie z. B. vom Bromwasserstoff  säure- oder     Toluolsulfosäure-ester,    ausgehen.      Ebenso lässt sich an Stelle des Hydrochlorids  ein anderes Salz oder die freie Base ver  wenden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins, dadurch gekennzeichnet, dass man einen reaktionsfähigen Ester des 2-Oxy- methyl-imidazolins bezw. ein Salz dieses Esters mit N-(2-DSethaxy-phenyl)-benzyl- aMin umsetzt. Das so erhaltene 2- [N-(2'-Methoxy-phenyl)- N-benzylaminomethyl]-imida.zolin bildet ein Hydrochlorid in Form von farblosen Kristal len, die bei<B>168</B> bis l69 schmelzen.

   Es, soll pharmazeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung von Heil mitteln dienen. CJNTERANSPRÜCRE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man ein Salz eines 2-Halogenmethyl-imidazolins als Ausgangs stoff verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor- methyl-imidazolin-hydrochlorid als Aus gangsstoff verwendet.