CH214350A - Verfahren zur Darstellung von 5,8-Dimethyltocolbenzoat. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 5,8-Dimethyltocolbenzoat.Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Verfahren zur Darstellung Ton 5,8-Dimethyltocolbenzoat. Es sind schon eine Anzahl Ester der dl- Tocopherole dargestellt worden. Die Gewin- nung dieser Ester erfolgte in der Weise, dass gereinigte Tocopherole nach bekannten Ver fahren verestert, oder dass die Kondensa tionsprodukte von Abkömmlingen des Hydro- chinons mit Phytol bezw, Phytolderivaten,
ohne weitere Reinigung vermittelst Abkömm lingen niederer Carbonsäuren in Ester über geführt und anschliessend durch Hochvakuum destillation gereinigt wurden.
Es wurde nun ein weiteres Verfahren zur Darstellung von Estern der dl-Tocopherole gefunden, welches auf einfachem Wege zu den gesuchten Verbindungen führt.
Erfin dungsgemäss können Ester der dl-Tocopherole dadurch hergestellt werden, dass Monoester der Dimethylhydrochinone, welche neben der unveresterten Hydrogylgruppe ein Wasser stoffatom im Benzolkern tragen, mit Phytol oder Phytylhalogeniden kondensiert werden.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung von 5,8-Di- methyltocolbenzoat, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass 2,5-Dimethylhydrochinon- monobenzoat mit Phytol kondensiert wird.
Das bisher unbekannte 5,8-Dimethyltocol- benzoat ist ein gelbes, zähflüssiges Öl, das bei 0,1 mm und <B>250'</B> destilliert. Es redu ziert neutrale, alkoholische Silbernitratlösung nicht und Tollens Reagens nur allmählich. Von methylalkoholischer Schwefelsäure wird die Verbindung zu 5,8-Dimethyltocol ver seift.
Die neue Verbindung soll als Arzneimittel verwendet werden.
Beispiel: 3 Teile 2,5-Dimethylhydrochinonmonoben- zoat vom Schmelzpunkt 162 bis <B>163',</B> 3 Teile Phytol und 1,5 Teile wasserfreies Zinkchlo rid werden in 20 Teilen Decalin im Ölbad unter Rühren 3 Stunden auf 170 erhitzt. Die Reaktionsmischung wird gekühlt und mit Petroläther vom Siedepunkt 40 bis <B>70'</B> ver dünnt.
Nach einigen Stunden wird von über schüssigem 2,5-Dimethylhydrochinonmono- benzoat und von Zinkchlorid abfiltriert. Man wäscht das Filtrat mit Wasser, trocknet und verdampft das Lösungsmittel. Das gebildete 5,8-Dimethyltocolbenzoat wird durch chro- matographische Adsorption an Aluminium oxyd und durch Hochvakuumdestillation ge reinigt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 5,8-Di- methyltocolbenzoat, dadurch gekennzeichnet, da.ss 5,8 - Dimethyltocolhydrochinonmonoben- zoat mit Phytol kondensiert wird. Das bisher unbekannte 5,8-Dimethyltocol- benzoat ist ein gelbes, zähflüssiges bl, das bei 0,1 mm und<B>250'</B> destilliert. Es reduziert neutrale, alkoholische Silbernitratlösung nicht und Tollens Reagens nur allmählich.Von methylalkoholischer Schwefelsäure wird die Verbindung zu 5,8-Dimethyltocol verseift.
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