CH220963A - Verfahren zur Herstellung eines niederen Carbonsäureesters des Tocopherols. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines niederen     Carbonsäureesters    des     Tocopherols.            d,1-Tocopherole    (synthetisches Vitamin E)  können durch Kondensation von     Trimethyl-          hydrochinon    oder     Dimethylhydrochinonen    mit       Phytol    oder     Phytylhalogeniden    dargestellt  werden. Diese     Tocopherole    werden bei Ein  wirkung von Sauerstoff, von Feuchtigkeit  und von Licht allmählich zerstört. Durch       Veresterung    werden sie haltbar.  



  Es wurde nun gefunden, dass niedere Car  bonsäureester der     d,1-Tocopherole    dadurch  gewonnen werden können, dass die Konden  sationsprodukte von     Trimethylhydrochinon     oder     Dimethylhydrochinonen    mit     Phytol    oder       Phytylhalogeniden    ohne vorhergehende Rei  nigung mit den niederen     Carbonsäuren        ver-          estert    und die entstehenden Ester in üblicher  Weise gereinigt werden.     Vorteilhafterweise     erfolgt die Reinigung durch Destillation im  Hochvakuum. Das Verfahren liefert auf kur  zem und schonendem Wege sehr gute Aus  beuten.

      Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines niederen       Carbonsäureesters    des     Tocopherols,    welches  dadurch gekennzeichnet     isst,    dass man das  rohe Kondensationsprodukt von     Trimethyl-          hydrochinon    und     Phytylbromid    mit einem       Propionylierungsmittel    verestert und den       entstehenden    Ester reinigt. Mit Vorteil  wird der     Ester    durch Destillation im Hoch  vakuum aufgearbeitet.  



  Das bisher unbekannte     Propionyl-d,l-a-          tocopherol    ist ein dickflüssiges, hellgelbes Öl,  das unter 0,5 mm Druck bei 228   siedet;       der          nDao    beträgt 1,4940.  Es ist beständig und reduziert in     methylalko-          holischer    Lösung Silbernitrat nicht und     Tol-          lens    Reagens nur allmählich. Durch Versei  fung, z. B. mit     methylalkoholischer    Kali  lauge unter     Luftabschluss,    kann das freie       Tocopherol    leicht zurückgewonnen werden.

    Das     Propionyl    -     d,1    - a -     tocopherol    soll als  Arzneimittel verwendet werden.      <I>Beispiel:</I>  10 Teile des rohen Kondensationsproduk  tes, hergestellt aus 8,5 Teilen     Phytylbromid     und 3,6 Teilen     Trimethylhydrochinon    werden  mit 40 Teilen     Propionsäureanhydrid    und 0,1  Teilen Schwefelsäure 2 Stunden in einer       Kohlensäureatmosphäre    auf 45   geheizt.  Darauf setzt man 0,2 Teile wasserfreies     Ka-          liumcarbonat    hinzu und dampft im Vakuum  ein.

   Der Rückstand wird in     Petroläther    auf  genommen, vom     Kaliumcarbonat        bezw.        -sul-          fat        abfiltriert    und nach Entfernen des Lö  sungsmittels im Hochvakuum destilliert.  



  Eine geringe Menge Vorlauf siedet unterhalb  200  , wonach das     Propionyl-d,1-a-tocopherol     als dickflüssiges, hellgelbes 01 vom Siede  punkt<B>228'</B> bei 0,5 mm in einer Ausbeute  von 9,4 Teilen erhalten wird.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines niederen Carbonsäureesters des Tocopherols, dadurch gekennzeichnet, dass man das rohe Konden sationsprodukt von Trimethylhydrochinon und Phytylbromid mit einem Propiony- lierungsmittel verestert und den entstehenden Ester reinigt. Das bisher unbekannte Propionyl-d,l-a- tocopherol ist ein dickflüssiges, hellgelbes 01, das unter 0,5 mm Druck bei 228 siedet. Der Brechungsexponent nns beträgt 1,4940.

   Es ist beständig und reduziert in methyl- alkoholischer Lösung Silbernitrat nicht und Tollens Reagens nur allmählich. Durch Ver- seifung, z. B. mit methylalkoholischer Kali lauge unter Luftabschluss, kann das freie Tocopherol leicht zurückgewonnen werden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der Ester im Hoch vakuum destilliert wird.