CH214349A - Verfahren zur Darstellung von 5,8-Dimethyltocolacetat. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 5,8-Dimethyltocolacetat.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 55,8-Dimethyltocolacetat. Es sind schon eine Anzahl Ester der dl Tocopherole dargestellt worden. Die Gewin- nung dieser Ester erfolgte in der Weise, dass gereinigte Tocopherole nach bekannten Ver fahren verestert, oder dass die Kondensations produkte von Abkömmlingen des Hydrochi- nons mit Phytol bezw. Phytolderivaten,
ohne weitere Reinigung vermittelst Abkömmlingen niederer Carbonsäuren in Ester übergeführt und anschliessend durch Hochvakuumdestilla- tion gereinigt wurden.
Es wurde nun ein weiteres Verfahren zur Darstellung von Estern der dl-Tocopherole gefunden, welches auf einfachem Wege zu den gesuchten Verbindungen führt. Erfin dungsgemäss können Ester der dl-Tocopherole dadurch hergestellt werden, dass Monoester der Dimethylhydrochinone, welche neben der unveresterten Hydrogylgruppe ein Wasser stoffatom im Benzolkern tragen, mit Phytol oder Phytylhalogeniden kondensiert werden.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung von 5,8-Di- methyltocolacetat, welches dadurch gekenn- zeichnet ist, dass 2,5-Dimethylhydrochinon- mono-acetat mit Phytylhalogeniden konden siert wird.
Das bisher unbekannte 5,8-Dimethyltocol- acetat ist ein hellgelbes, dickes Öl, das unter 0,3 mm Druck bei 215 bis 220' siedet. Zur näheren Charakterisierung kann das Acetat in, methylalkoholischer Kalilauge zum 5,8-Di- methyltocol verseift werden;
letzteres redu ziert in alkoholischer Lösung neutrales Silbernitrat und Goldchlorid und bildet bei der thermischen Zersetzung ein Sublimat von Trimethylhydrochinon. An der Vitamin E-frei ernährten Ratte ist das Acetat beim Ver füttern von 10 mg voll wirksam.
Die neue Verbindung soll als Arzneimit tel verwendet werden.
<I>Beispiel:</I> 1,4 Teile 2,5-Dimethylhydrochinon-mono- acetat vom Schmelzpunkt 117 (dargestellt durch Acetylierung von 2,5-Dimethylhydro- chinon mit Essigsäureanhydrid in trockenem Pyridin), 2,4 Teile Phytylbromid und 1 Teil wasserfreies Zinkclilorid werden in 10 Tei len Petroläther (Siedepunkt 80 bis 100 )
unter Einleiten von Kohlensäure während 5 Stunden am Rückfluss erhitzt. Darauf wird mit viel Petroläther verdünnt, die Lösung filtriert, gewaschen, getrocknet und ein gedampft. Das gebildete 5,8-Dimethyltocol- acetat wurde durch chromatographisehe Ad sorption an Aluminiumoxyd und durch Hoch vakuumdestillation gereinigt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 5,8-Di- methyltocolacetat, dadurch gekennzeichnet, dass 2,5 - Dimethylhydrochinon - mono - acetat mit Phytylhalogeniden kondensiert wird. Das bisher unbekannte 5,8-Dimethyltocol- acetat ist ein hellgelbes, dickes ()1, das unter 0,'3 mm Druck bei 215 bis 220' siedet.Zur näheren Charakterisierung kann das Acetat in methylalkoholischer Kalilauge zum 5,8- Dimethyltocol verseift werden; letzteres re duziert in alkoholischer Lösung neutrales Silbernitrat und Goldchlorid und bildet bei der thermischen Zersetzung ein Sublimat von Trimethylhydrochinon. An der Vitamin E-frei ernährten Ratte ist das Acetat beim Verfüt tern von 10 mg voll wirksam.
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- 1939-02-14 CH CH214349D patent/CH214349A/de unknown
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