CH211205A - Verfahren zur Darstellung von 7,8-Dimethyltocolbenzoat. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     7,8-Dimethyltoeolbenzoat.       Es sind schon eine Anzahl Ester der       dl-Tocopherole    dargestellt worden. Die Ge  winnung dieser Ester erfolgte in der Weise,  dass gereinigte     Tocopherole    nach bekannten  Verfahren verestert, oder dass die Konden  sationsprodukte von Abkömmlingen des     Hy-          drochinons    mit     Phytol,        bezw.        Phytolderiva-          ten,

      ohne weitere     Reinigung        vermittelst    Ab  kömmlingen niederer     Carbonsäure    in Ester  übergeführt und anschliessend durch Hoch  vakuumdestillation gereinigt wurden.  



  Es     wurde    nun ein weiteres Verfahren  zur Darstellung von Estern der     dl-Tocophe-          role    gefunden, welches auf einfachem Wege  zu den gesuchten Verbindungen führt. Er  findungsgemäss können Ester der     dl-Toco-          pherole    dadurch hergestellt werden, dass  Monoester der     Dimethylhydrochinone,    wel  che neben der     unveresterten        Hydroxylgruppe     ein Wasserstoffatom im     Benzolkern    tragen,  mit     Phytol    oder     Phytylhalogeniden    konden  siert werden.

   '  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist         ein    Verfahren zur Darstellung von     7,8-Di-          methyltocolbenzoat,    welches dadurch gekenn  zeichnet ist, dass     2,3-Dimethylhydrochinon-          mono-benzoat    mit     Phytylhalogeniden    kon  densiert wird.  



  Das bisher     unbekannte        7,8-Dimethyltocol-          benzoat    ist ein gelbes, zähflüssiges 01, das  bei 0,1 mm bei etwa<B>250'</B> destilliert. Das       Benzoat        kann    zur Charakterisierung mit     me-          thylalkoholischer    Kalilauge zum     dl-7,8-Di-          methyltocol    verseift werden.

   Dieses reduziert  in     methylalkoholischer    Lösung neutrales Sil  bernitrat und Goldchlorid, es     gibt    bei der  thermischen Zersetzung ein     Sublimat    von     Tri-          methylhydrochinon.    An der     Vitamin-E-frei          ernährten    Ratte ist das     7,8-Dimethyltocol    bei  der     Verfütterung    von 10 mg voll wirksam.  



  Die neue Verbindung soll als Arzneimit  tel verwendet werden.    <I>Beispiel:</I>  1,6 Teile     2,3-Dimethylhydrochinon-mono-          benzoat    vom Schmelzpunkt 174 bis<B>175'</B>      (dargestellt durch Kondensation von     2,3-Di-          methylhydrochinon    und     Benzoylchlorid    in  trockenem     Pyridin),    2,4 Teile     Phytylbromid     und 0,8 Teile wasserfreies Zinkchlorid wer  den in     1,

  5    Teilen Benzol 3 Stunden unter       Rückfluss    und Einleiten von Wasserstoff     er-          hitzt.        Die     wurde darauf mit     Xther     verdünnt, die Lösung     abdekantiert,    gewa  schen, getrocknet und eingedampft. Das ge  bildete     7,8-Dimethyltocolbenzoatwurde    durch       chroma.tographische        Adsorption    an Alumi  niumoxyd und durch     Hochvakuumdestilla-          tion    gereinigt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 7,8-Di- methyltoeolbenzoat, dadurch gekennzeichnet, da.ss 2,3-Dimethylhydrochinon-mono-benzoat mit Phytylhalogeniden kondensiert wird. Das bisher unbekannte 7,8-Dimethyitocol- benzoat ist ein gelbes, zähflüssiges Öl, das bei 0,1 mm bei etwa<B>250'</B> destilliert. Das Benzoat kann zur Charakterisierung mit ine- thylalkoholischer Kalilauge zum dl-7,8-Di- methyltocol verseift werden.

   Dieses reduziert in inethylalkoholischer Lösung neutrales Sil bernitrat und Goldchlorid, es gibt bei der thermischen Zersetzung ein Sublimat von Tri- methylliydrochinon. An der Vitamin-E-frei ernährten Ratte ist das 7,8-Dimethvltocol bei der Verfütterung von 10 mg voll wirksam.