CH214839A - Verfahren zur Darstellung von 3,5-Dimethylisoxazol-4-essigsäuremethylanilid. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     3,5-Dimethylisogazol-4-essigsäuremethylanilid.       Durch Umwandlung von Verbindungen  der allgemeinen Formel  
EMI0001.0002     
    in     welcher        einer        der    Reste     R,        R2    und     R,     eine     Carboxylgruppe,    die übrigen     Alkylreste     oder Wasserstoff bedeuten, in umsetzungs  fähige Säureabkömmlinge, z. B.

   Säurechlo  ride, und Umsetzung     dieser    Verbindungen  mit sekundären Aminen erhält man     dialkyl-          i    oder     arylalkyl@substituierte        Amide    von     Isox-          azolcarbonsäuren,    welche     wertvolle        thera-          peutische    Eigenschaften aufweisen.  



  Es wurde nun gefunden, dass auch     Di-          alkyl-        und        Arylalkylamide    von Säuren, deren       Carbogylgruppe    durch eine oder mehrere       Methylengruppen    vom     Isoxazolkern    getrennt  ist, eine hervorragende     analeptische    Wir-         kung    besitzen. Diese ist gegenüber den nach  dem     Verfahren,des    Patentes Nr. 185280 und  seiner Zusätze gewonnenen     Verbindungen     wesentlich verstärkt.

      Zur     Darstellung,der    neuen     Verbindungen          ,läBt    man in der     Carboxylgruppe        umsetzungs-          fähige    Abkömmlinge der Homologen der       Isoxazolcarbonsäuren,    wie Säurechloride,       -bromide,        -anhydride    oder     -ester,    auf die       entsprechenden:    sekundären     Amine        einwirken.     



  Gegenstand     .des    vorliegenden Patentes. ist  ein Verfahren zur     Darstellung    von     3.,5-Di-          methyln-soxazol-4-essigsäuremethylanilid,    wel  ches dadurch     gekennzeichnet    ist, dass ein in  der     Carboxylgruppe    umsetzungsfähiger Ab  kömmling der     3,5-Dimethylisoxazol-4-essig-          säure    auf     Methylanilin        einwirken    ,gelassen       wird.     



  Das bisher     unbekannte        3,5-Dimethyl-          isoxazol-4-essigsä.uremethylanilid    bildet Pris  men vom Schmelzpunkt<B>63-65'.</B> Sie sind      in     Wasser    nur     wenig,        leicht    in Alkohol,       Benzol    und Äther löslich.  



  Die neue Verbindung soll als Arzneimit  tel verwendet     werden.     



  <I>Beispiel</I>     .T     Man erhitzt 18,3 Teile     3,5-Dimethyl-          isoxazol-4-essigsäureäthylester    mit 10,7     Tei-          l-en        Methylanilin    während 8     Stunden    in  einer Stickstoffatmosphäre auf<B>160'.</B> Die  Reaktionsmasse wird mit Säure und Äther       gesclhüttelt,    die ätherische Lösung mit wenig  Wasser gewaschen, mit     Chlorcaleium    ge  trocknet und     eingedampft.    Der Rückstand  wird     unter        vermindertem    Druck destilliert.

    Unter 13 mm Druck geht bei     190-200'    ein  helles viskoses 01 über. Es wird in wenig  absolutem Äther gelöst und vorsichtig mit       Petroläther    versetzt, worauf derbe Prismen       auskristallisieren.     



  <I>Beispiel 2:</I>  11,4     Teile        3,5-Dimethylisoxazol-4-essig-          säure    werden mit 33 Teilen     Thionylchlorid     versetzt und 4     Stunden    bei 40' gehalten.

    Man     destilliert    das überschüssige     Thionyl-          chl.orid    im Vakuum ab und vertreibt die  letzten     Reste    desselben durch Zufügen und       Abdestillieren    von     Toluod.    Das zurückblei  bende Säurechlorid nimmt man in 50 Tei-         len    Benzol auf und lässt es zu einer Lösung  von 14,5 Teilen     Methylanilin    in 50 Teilen  Benzol laufen. Man hält noch     1-2    Stunde bei  60  . Dabei fällt ein dicker     Niederschlag    von       Methy        lanilin-hydrochlorid    aus.

   Es wird     ab-          genutscht.    Das Filtrat wäscht man zweimal  mit gesättigter Kochsalzlösung aus und  dampft das Lösungsmittel ab. Man nimmt  den Rückstand in wenig absolutem Äther  auf, fügt     Petroläther    hinzu, solange noch  keime bleibende Trübung entsteht. Auf     )ja-          impfen    fallen gut ausgebildete Kristalle aus.  Sie werden     nochmals    aus wenig absolutem  Äther     umkristallisiert.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 3,5-Di- methylisoxazol-4-es,sigsäuremethylanilid, da durch gekennzeichnet, dass ein in der Carb- oxylgruppe umsetzungsfähiger Abkömmling der 3,5-Dimethy lisoxazol-4-essigsäure auf Methylanilin einwirken gelassen wird. Das bisher unbekannte 3,5-Dimethyl- isoxazol-4-essigsä.uremethylanilid bildet Pris men vom Schmelzpunkt 63-65 .

   Sie sind in Wasser nur wenig, leicht in Alkohol, Benzol und Äther löslich.