CH212136A - Verfahren zur Darstellung von 3,5-Dimethylisoxazol-4-essigsäurediäthylamid. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 3,5-Dimethylisoxazol-4-essigsäurediäthylamid.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 3,6-Dimethylisogazol-4-essigsäurediäthylamid. Durch Umwandlung von Verbindungen der allgemeinen Formel
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in welcher einer der Reste Ri, R2 und Rs eine Carboxylgruppe, die übrigen Alkylreste oder Wasserstoff bedeuten, in umsetzungs fähige Säureabkömmlinge, z. B.
Säurechloride, und Umsetzung dieser Verbindungen mit sekundären Aminen erhält man dialkyl- oder arylalkylsubatitierte Amide von Isoxazolcar- bonsäuren, welche wertvolle therapeutische Eigenschaften aufweisen.
Es wurde nun gefunden, dass auch Di- alkyl- und Arylalkylamide von Säuren, deren Carboxylgruppe durch eine oder mehrere Methylengruppen vom Isoxazolkern getrennt ist, eine hervorragende analeptisohe Wirkung besitzen. Diese ist gegenüber den nach dem Verfahren des Patentes 18580 und seiner Zusätze gewonnenen Verbindungen wesent lich verstärkt.
Zur Darstellung der neuen Verbindungen lässt man in der Carboxylgruppe umsetzungs fähige Abkömmlinge der Homologen der Isoxazolcarbonsäuren, wie Säurechloride, -bro- mide, -anhydride oder -ester, auf die ent sprechenden sekundären Amine einwirken.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung von 3,5-Di- methylisoxazol-4-essigsäurediäthylamid, wel ches dadurch gekennzeichnet ist, dass ein in der Carboxylgruppe umsetzungsfähiger Ab kömmling der 3,5-Dimethylisoxazol-4-essig- säure auf Diäthylamin einwirken gelassen wird.
Das bisher unbekannte 3,5-Dimethyliso- xazol-4-essigsäurediäthylamid schmilzt bei 59 . Es ist in Wasser nur wenig, leicht in Benzol und Äther löslich. Es übt schon in Dosen von 0,5 mg pro kg eine Wirkung auf die Atmung des morphinisierten Kaninchens aus, während die letale Dosis an der Maus nur 50 mg pro kg beträgt.
Die neue Verbindung soll als Arznei mittel verwendet werden.
Beispiel: Man lässt im Verlauf einiger Stunden 17,3 Teile 3,5-Ditnethylisoxazol-4-essigsäure- chlorid unter Rühren zu 40 Teilen Benzol, 7,8 Teilen Diäthylamin und 20 Teilen 20 0io- iger Natronlauge zulaufen und hält durch Kühlung mit Kältemischung die Temperatur unter + 10 . Wenn alles umgesetzt ist, fügt man weitere 20 Teile konzentrierte Natron lauge zu, trennt die Benzollösung ab und trocknet sie mit 1 Teil Kaleiumcarbonat, filtriert und dampft ein. Der Rückstand wird bei vermindertem Druck destilliert.
Unter 12 mm Druck geht bei 180 0 ein farbloses <B>01</B> über, das nach einiger Zeit erstarrt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 3,5-Di- methylisoxazol-4-essigsäurediäthylamid, da durch gekennzeichnet, dass ein in der Car- hoxylgruppe umsetzungsfähiger Abkömmling der 3,5-Dimethylisoxazol-4-essigsäure auf Di- äthylamin einwirken gelassen wird. Das bisher unbekannte 3,5-Dimetbyl- isoxazol-4-essigsäurediäthylamid schmilzt bei 590. Es ist in Wasser nur wenig, leicht in Benzol und Äther löslich.Es übt schon in Dosen von 0,5 mg pro kg eine Wirkung auf die Atmung des morphinisierten Kaninchens aus, während die letale Dosis an der Maus nur 50 mg pro kg beträgt.
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