CH215087A - Verfahren zur Darstellung von 3,5-Dimethylisoxazol-4-essigsäurepiperidid. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 3,5-Dimethylisoxazol-4-essigsäurepiperidid.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 3,ö-Dimethylisogazol-4-essigsäurepiperidid. Durch Umwandlung von Verbindungen der allgemeinen Formel
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in welcher einer der Reste RI, R. und R3 eine Carboxylgruppe, 'die übrigen Alkylreste oder Wasserstoff bedeuten, in umsetzungsfähige Säureabkömmlinge, z. B.
Säurechloride, und Umsetzung dieser Verbindungen mit sekun dären Aminen erhält man dialky 1- oder aryl- alkylsubstituierte Amide von Isogazolcarbon- säuren, welche wertvolle therapeutische Ei genschaften aufweisen.
Es wurde nun gefunden, da.ss auch Dialkyl- und Arylalkylamide von Säuren, deren Carboxylgruppe durch eine oder meh rere Methylengruppen vom Isoxazolkern ge trennt ist, eine hervorragende analeptische Wirkung besitzen. Diese ist gegenüber den nach dem Verfahren des Patentes Nr. 185280 und seiner Zusätze gewonnenen Verbindun gen wesentlich verstärkt.
Zur Darstellung der neuen Verbindungen lässt man in der Carboxylgruppe umsetzungs fähige Abkömmlinge der Homologen der Isoxazolcarbonsäuren, wie Säurechloride, -bromide, -anhydride oder -ester, auf die entsprechenden sekundären Amine einwirken.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung von 3,5-Di- methylisoxazol-4-essigsäurepiperidid, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass ein in der Carboxy lgruppe umsetzungsfähigerAbkömm- ling der 3,5-Dimethylisogazol-4-essigsäure auf Piperidin einwirken gelassen wird.
Das bisher unbekannte 3,5-Dimethylisox- azol-4-essigsäurepiperidid bildet weisse Na deln vom Schmelzpunkt 82 . Sie sind in Wasser nur wenig, leicht in Alkohol, Benzol und Äther löslich. Die neue Verbindung soll als Arzneimit, tel verwendet werden.
Beispiel: In eine Lösung von 17 Teilen Piperidin in 100 Teilen Benzol lässt man unter Küh lung eine Lösung von 17,3 Teilen 3,5-Di- methylisoxazol-4-essigSäurechlorid in wenig Benzol einlaufen. Das Piperidin-hy drochlo- rid fällt aus. Man filtriert und schüttelt die Benzollösung zur Reinigung mit konzentrier ter Natronlauge aus. Dann dampft man fast vollständig ein und fügt vorsichtig zur kal ten Lösung Petroläther hinzu.
Das 3,5-Di- methylisoxazol-4-essigsäurepiperidid fällt in weissen Nadeln aus.
Claims (1)
- PATENTAN SPRUCH Verfahren zur Darstellung von 3,5-Di- methylisoxazol - 4 - essigsäurepiperidid, da durch gekennzeichnet, dass ein in der Carb- oxylgruppe umsetzungsfähiger Abkömmling der 3,5 - Dimethylisoxazol - 4 - essigsäure auf Piperidin einwirken gelassen wird. Das bisher unbekannte 3,5-Dimethvlisox- azol-4-essigsäurepiperidid bildet weisse Na deln vom Schmelzpunkt 82 . Sie sind in Wasser nur wenig, leicht in Alkohol, Benzol und Äther löslich.
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| CH185280T | 1936-01-24 | ||
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| CH215087D CH215087A (de) | 1936-01-24 | 1938-12-20 | Verfahren zur Darstellung von 3,5-Dimethylisoxazol-4-essigsäurepiperidid. |
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| CH (1) | CH215087A (de) |
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- 1938-12-20 CH CH215087D patent/CH215087A/de unknown
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