CH214840A - Verfahren zur Darstellung von 3,5-Dimethylisoxazol-4-propionsäurediäthylamid. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     3,5-Dimethylisogazol-4-propionsäurediäthylamid.       Durch Umwandlung von Verbindungen  der     allgemeinen        Formel:     
EMI0001.0004     
    in welcher einer der Reste     R1,        R=    und     R3     eine     Carboxylggruppe,    die übrigen     Alkylreste     oder Wasserstoff bedeuten, in umsetzungs  fähige Säureabkömmlinge, z. B.

   Säurechlo  ride,     und,    Umsetzung dieser Verbindungen  mit sekundären     Aminen    erhält man     dialkyl-          oder        arylalkylsubstituierte        Amide    von     Iso-          xazo@lcarbonsäuren,    welche wertvolle thera  peutische Eigenschaften aufweisen.  



  Es     wurde    nun gefunden, dass     auoh        Di-          alkyl-    und     Arylalkylamide    von Säuren,  deren     Carboxy        boruppe    durch eine oder meh  rere     Methylengruppen    vom     Isoxazolkern    ge  trennt ist, eine hervorragende     analeptische       Wirkung besitzen.     Diese        ist    gegenüber den  nach dem     Verfahren    des Patentes     Nr.185280     und seiner Zusätze gewonnenen Verbindun  gen, wesentlich verstärkt.  



  Zur Darstellung der neuen     Verbindungen     lässt man in der     Carboxylgruppe    umsetzungs  fähige     Abkömmlinge    der     Homolagen    der       Isoxazolcarbonsäure,    wie Säurechloride,     -bro-          midä,        -anhydride    oder     -ester,    auf die ent  sprechenden sekundären     Amins        einwirken.     



  Gegenstand des vorliegenden     Patentes    ist  ein Verfahren zur Darstellung von     3,5-Di-          methylisoxazol    - 4 -     p@ropionsäurediäthylamid,     welches dadurch gekennzeichnet ist, dass ein  in der     Carboxylgruppe        umsetzungsfähiger     Abkömmling der     3,5-Dimethylisoxazol-4-          propionsäure    auf     Diäthylamin    einwirken ge  lassen wird.  



  Das     bisher        unbekannte        3,5-Dimeth@ll-          isoxa.zol-4-propionsäuredüäthylamid        schmilzt     bei 48-50'. Es ist in Wasser schwer,  leicht in Benzol und Äther löslich.      Die neue Verbindung soll als Arznei  mittel verwendet werden.  



       Beispiel   <I>1:</I>  Man trägt 18,7 Teile     3,5-Dimethyliso-          xazol-4-propäonsäurechlorid    in eine Benzol  lösung von 15,6     Teilen        Diäthylamin    ein und  hält die Temperatur 2 Stunden bei<B>50'.</B> Man       nutscht    das     gebildete        Diäthylaminhydrochlo-          rid    ab und     schüttelt    die     Benzollösunb    einmal  mit wenig     konzentrierter        Chlorcalciumlösung     aus.

   Die     Benzofilösung    wird eingedampft und  der Rückstand im Vakuum destilliert.     Man     erhält das     3,5-Dimethylisoxazol-4-propion-          säurediäthylamid    als gelbes, zähes<B>01</B> vom       i    Kochpunkt 0,3 140-145  . Es erstarrt beim  Stehen.  



       Beispiel   <I>2:</I>  Man     mischt    im     Autoklaven    183 Teile     Di          methylisoxazolpropionsäuremethylester    mit       i    55 Teilen     Diäthylamin    und hält 24 Stunden    bei<B>100'.</B> Aus der klaren Lösung     destilliert     man das überschüssige     Diäthylamin    ab. Den  Rückstand nimmt man in     Butyläther    auf,  wäscht mit verdünnter Säure und engt ein.

    Auf Impfen     kristallisiert        das        3,5-Dimethyl-          isoxazol-4-propionsäurediäthylamid    aus.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 3,5-Di- methylisoxazol - 4 - propionsäurediäthylamid, dadurch gekennzeichnet, @dass ein in der Carboxylgruppe umsetzungsfähiger Abkömm ling der 3,5-Dimethylisoxazol-4-propionsäure auf Diäthylamin einwirken gelassen wird. Das bisher unbekannte 3,

   5-Dimethyliso- xazol-4-propionsäurediäthylamid schmilzt bei a 48-50'. Fis ist in Wasser schwer, gleicht in Benzol und Äther löslich.