CH215298A - Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates.

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CH215298A
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urea derivative
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hot water
phosgene
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A-G J R Geigy
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Geigy Ag J R
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/41—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
    • C07C309/42—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton having the sulfo groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Harnstoffderioates.            Gegenstand    des vorliegenden Patentes     ist    ein Verfahren zur Herstellung eines Harn  stoffderivates der Formel  
EMI0001.0004     
    dadurch gekennzeichnet, dass man     3,4-Di-          ehloranilin    mit     Phosgen    zu einem Derivat der       ;3,4-Dichlorphenylcarbaminsäure    und dieses       rnit        4-Amino-2,4'-dich@or-3',5'-dimethyl-1,1'-          diphenyläther-2'-sulfonsäure    umsetzt.

   Das  neue     Ilarnstoffderivat    bildet als     Natrium-          salz    ein helles, in heissem Wasser lösliches  Pulver und eignet sich als Mottenschutz  mittel.  



  <I>Beispiel:</I>  In 500 Teile Essigester, welche 13,5  Teile     Phosgen    enthalten, wird eine Lösung  von 162 Teilen     3,4-Dichloranilin    in 1000 Tei  len Essigester langsam eingetropft unter         gleichzeitigem    Durchleiten eines     Phosgen-          stromes.    Nach     Beendigung    der     Reaktion     wird das Lösungsmittel im Vakuum bei 30         abdestilliert,    wobei das gebildete     3,4-Dichlor-          phenylcarbaminsäurechlorid    als helles Pulver       zurückbleibt.     



  b)     '-/"a        Mol.    der     4-Am#ino-2;,4'-diehlor-3',5'-          dimethyl    -1,1' -     diphenyläther    -     2'-        sulfonsäure     wird in trockenem     Pyridin    gelöst und unter  Rühren bei     10=15      C     portionenweise    mit       1/2o        Mol.        3,4-Dtichlorphenylearbaminsäurechlo-          rid    versetzt.

   Dann wird bei Raumtemperatur       weitergerührt,    bis. keine freie     Aminogruppe     mehr nachweisbar ist. Hierauf versetzt man      mit     Sodalösung    bis zur alkalischen Reaktion  und bläst das     Pyridin    mit Wasserdampf ab.  Den Rückstand löst man in heissem Wasser,  filtriert die Lösung, fällt das Reaktions  produkt durch Zugabe von     Ilochsa:z    als  bräunliches Harz aus und erhält es nach dem    Abtrennen, Trocknen und Mahlen als helles,  in heissem Wasser     lösliches    Pulver.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Harn stoffderivates der Formel EMI0002.0005 dadurch gekennzeichnet, dass man 3,4-Di- chloranilin mit Phosgen zu einem Derivat der 3,4-Diahlorphenylcarbaminsäure und dieses mit 4-Amino-2,4'-dichlor-3',5'-dimethyl-1,1'- diphenyläther-2'-sulfonsäure umsetzt. Das neue Harnstoffderivat bildet als Natrium salz ein helles, in heissem Wasser lösliches Pulver und eignet sich als Mottenschutz mittel.
CH215298D 1938-06-16 1938-06-16 Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. CH215298A (de)

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