CH215321A - Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates.

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CH215321A
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urea derivative
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hot water
phosgene
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A-G J R Geigy
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Geigy Ag J R
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/41—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
    • C07C309/42—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton having the sulfo groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Harnstoffderivates.       Gegenstand des vorliegenden     Patentes    ist ein Verfahren zur     Herstellung    eines Harn-     2s          stoffderivates    der Formel  
EMI0001.0006     
    dadurch gekennzeichnet, dass man     3,4-Di-          chloranilin    mit     Phosgen    zu einem Derivat der       3,4-Dichlorphenylcarbaminsäure    und dieses  mit     2-Amino-4=chlor-2'-methyl-6'-isopropyl-          1,1'-diphenyläther-4'-sulfonsäure    umsetzt.

    Das neue     Harnstoffderivat    bildet als, Na  triumsalz     ein    helles, in     heissem    Wasser lös  liches, Pulver und eignet sich als Motten  schutzmittel.  



       Beispiel:     a) In 500 Teile Essigester, welche 135  Teile     Phosgen    enthalten, wird eine Lösung  von 16,2 Teilen     3,4-Dichloranilin    in 1000 Tei-         len    Essigester langsam eingetropft unter  gleichzeitigem     Durchleiten    eines     Phosgen-          stromes.    Nach Beendigung der Reaktion wird  das Lösungsmittel in der Wärme     abdestil-          liert,    wobei das     gebildete        3,

  4-Dichlorphenyl-          carbaminsäurechlorid    unter     Salzsäureabspal-          tung    in das     3,4-Dichlorphenylisocyanat    über  geht.  



  b)     '/ZO        Mol.    der 2 -     Amino    - 4 -chlor -     2'-          methyl-6'-is        opropyl-1,1'-diphenyläther-4'-        sul-          fonsäure    wird in trockenem     Pyridin    gelöst  und unter Rühren bei 10-15   C     porti.onen-          weise    mit     '/2a        Mol..    3,4-Diohlorphenyliso-           cyanat    versetzt.

   Dann wird bei Raumtempe  ratur weitergerührt, bis keine freie     Amino-          gruppe    mehr nachweisbar ist. Hierauf ver  setzt man mit     Sodalösung    bis zur alkalischen  Reaktion und bläst das     Pyridin    mit     Wasser-          dampf    ab. Den Rückstand löst man in  heissem Wasser,     filtriert    die Lösung, fällt    das Reaktionsprodukt durch Zugabe von  Kochsalz als     graues    Harz aus und erhält es  nach. dem Abtrennen, Trocknen und Mahlen  als helles, in heissem Wasser lösliches Pulver.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Harn- stoffderivates der Formel EMI0002.0013 dadurch gekennzeichnet, dass man 3.4-Iyi- chloranilin mit Phosgen zu einem Derivat der 3.4-Diehlorphenylearbaminsäure und dieses mit 2-Amino-4-chlor-2'-methyl-6'-isopropyl- 1,1'-diphenyläther-4'-sulfonsäure umsetzt.
    Das neue Harnstoffderivat bildet als Na triumsalz ein helles, in heissem Wasser lös- li.ehes Pulver und eignet sich als Motten schutzmittel.
CH215321D 1938-06-16 1938-06-16 Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. CH215321A (de)

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