CH215301A - Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates.

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CH215301A
CH215301A CH215301DA CH215301A CH 215301 A CH215301 A CH 215301A CH 215301D A CH215301D A CH 215301DA CH 215301 A CH215301 A CH 215301A
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urea derivative
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derivative
phosgene
acid
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Inventor
A-G J R Geigy
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Geigy Ag J R
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/51—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     lfarnstofderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Harn  stoffderivates der Formel  
EMI0001.0002     
    dadurch gekennzeichnet, dass man     3,4-Di-          ebloranilin    mit     Phosgen    zu einem Derivat der       3.4-Diehlorphenylcarbaminsäure    und dieses  mit     4-Amino-4'-chlor-3',5'-dimethyl-1,1'-di-          phenyläther-2-sulfonsäure    umsetzt. Das neue       Harnstoffderivat    bildet als     Natriumsalz    ein  helles, in warmem Wasser lösliches Pulver  und eignet sich als Mottenschutzmittel.  



  <I>Beispiel:</I>       a)    In 500 Teile Essigester, welche 135  Teile     Phosgen    enthalten, wird eine Lösung  von<B>162</B> Teilen     3,4-Dichloranilin    in<B>1000</B> Tei  len Essigester 'langsam eingetropft unter    gleichzeitigem Durchleiten     eines        Phosgen-          Stromes..    Nach Beendigung der Reaktion wird  das Lösungsmittel in der Wärme     abdestil-          liert,    wobei das     gebildete        3,

  4-Dichlorphenyl-          carbaminsäurechlorid    unter     Salzsäureabspal-          tung    in das     3,4-Dichlorphenylisocyanat    über  geht.  



  b)     1/-a        Mol.    der     4-Amino-4'-chlor-3',5'-di-          methyl-1,1'-diphenyläther-2-s#ulfonsäure    wird  in trockenem     Pyridin    gelöst und unter Rüh  ren bei 10-15   C     portionenweise    mit       "/"    Mal.     3,4-Dichlorphenylisocyanat        versetzt.     Dann wird bei Raumtemperatur weiter  gerührt, bis keine freie     Aminogruppe    mehr      nachweisbar ist. Hierauf versetzt man mit       Sodalösung    bis zur alkalischen Reaktion und  bläst das     Pyridin    mit     Wasserdampf    ab.

   Den  Rückstand löst man in der nötigen Menge  heissem Wasser, filtriert die Lösung, fällt  das Reaktionsprodukt durch Zugabe von  Kochsalzlösung als graues Harz aus und er-    hält es nach dem Abtrennen, Trocknen und  Mahlen als helles, in warmem Wasser lös  liches Pulver.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Harn stoffderivates der Formel EMI0002.0006 dadurch gekennzeichnet, da,ss man 3.4-Di- chloranilin mit Phosgen zu einem Derivat der 3,4-Dichlorphenylearbaminsäure und dieses mit 4-A.mino-4'-ehlor-3',5'-dimethyl-1.,1'-di- phenyläther-2-sulfonsäure umsetzt.
    Das neue Harnstoffderivat bildet a15 Natriumsalz ein helles, in warmem Wasser lösliches Pulver und eignet sich als Mottenschutzmittel.
CH215301D 1938-06-16 1938-06-16 Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. CH215301A (de)

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