CH215325A - Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates.Info
- Publication number
- CH215325A CH215325A CH215325DA CH215325A CH 215325 A CH215325 A CH 215325A CH 215325D A CH215325D A CH 215325DA CH 215325 A CH215325 A CH 215325A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- urea derivative
- production
- derivative
- phosgene
- acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 title claims description 3
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SDYWXFYBZPNOFX-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 SDYWXFYBZPNOFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- VTAQLGRULYHNQX-UHFFFAOYSA-N (3,4-dichlorophenyl)carbamic acid Chemical class OC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 VTAQLGRULYHNQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical group NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000002940 repellent Effects 0.000 claims description 2
- 239000005871 repellent Substances 0.000 claims description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFUVCHZWGSJKEQ-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichlorphenylisocyanate Chemical compound ClC1=CC=C(N=C=O)C=C1Cl MFUVCHZWGSJKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/41—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
- C07C309/42—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton having the sulfo groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Ilarn- stoffderivates der Formel
EMI0001.0007
dadurch gekennzeichnet, dass man 3,4-Di- chloranilin mit. Phosgen zu einem Derivat der 3,4-Dichlorphenylcarbaminsäure und dieses mit 4-Amino-2',4'-dichl.or-1,1'-diphenyläther- 6'-sulfonsäure umsetzt.
Das neue Harnstoff derivat bildet als Natriumsalz ein helles, in heissem Wasser lösliches Pulver und eignet sich als Mottenschutzmittel.
Beispiel: a) In 500 Teile Essigester, welche 135 Teile Phosgen enthalten, wird eine Lösung von 162 Teilen 3,4-Dichloranilin in 1000 Teilen Essigester langsam eingetropft unter gleich zeitigem Durchleiten eines Phosgenstromes. Nach Beendigung der Reaktion wird das Lösungsmittel in der Wärme abdestilliert, wobei das gebildete 3,4-Dichlorphenylcarb- aminsäurech'lorid unter Salzsäureabspaltung in das 3,,
4-Dichlorphenylisocyanat übergeht.
b) %a iMol. der 4-Amino-2',4'-dichlor-1,1'- diphenyläther-6-sulfonsäure wird in trocke nem Pyridin gelöst und unter Rühren bei 10-15 C portionenweise mit %o 1VIol, 3,4- Dichlorphenylisocyanat versetzt. Dann wird bei Raumtemperatur weitergerührt, bis keine freie Aminogruppe mehr nachweisbar ist.
Hierauf versetzt man mit Sodalösung bis zur alkalischen Reaktion und bläst das Pyriclin mit Wasserdampf ab. Den Rückstand löst man in heissem Wasser, filtriert die Lösung, fällt das Reaktionsprodukt durch Zugabe von Kochsalz als graues Harz aus und er hält es nach dem Abtrennen, Trocknen und Mahlen als helles, in heissem Wasser lösliches Pulver.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Harn- stoffderivates der Formel EMI0002.0005 dadurch gekennzeichnet, dass man 3,4-Di- chloranilin mit Phosgen zu einem Derivat der 3,4-DiChlorphenylcarbaminsäure und dieses mit 4-Amino-2',4'-dichlor-1,1'-diphenyläther- 6'-sulfonsäure umsetzt. Das neue Harnstoff- derivat bildet als Natriumsalz ein helles, in heissem Wasser lösliches Pulver und eignet sich als Mottenschutzmittel.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH215325T | 1938-06-16 | ||
| CH212408T | 1938-06-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH215325A true CH215325A (de) | 1941-06-15 |
Family
ID=25725205
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH215325D CH215325A (de) | 1938-06-16 | 1938-06-16 | Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH215325A (de) |
-
1938
- 1938-06-16 CH CH215325D patent/CH215325A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH215325A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. | |
| CH215328A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. | |
| DE874915C (de) | Verfahren zur Herstellung von normalem Bleisalicylat | |
| CH215322A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. | |
| CH215307A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. | |
| CH215323A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. | |
| CH215316A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. | |
| CH215311A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. | |
| CH215319A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. | |
| CH215294A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. | |
| CH215304A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. | |
| CH215314A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. | |
| CH215302A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. | |
| CH215318A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. | |
| CH215312A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. | |
| CH215297A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. | |
| CH215321A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. | |
| CH215315A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. | |
| CH215320A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. | |
| CH215313A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. | |
| CH215308A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. | |
| CH215317A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. | |
| CH215305A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. | |
| CH215293A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. | |
| CH215291A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. |