CH215313A - Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates.

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CH215313A
CH215313A CH215313DA CH215313A CH 215313 A CH215313 A CH 215313A CH 215313D A CH215313D A CH 215313DA CH 215313 A CH215313 A CH 215313A
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urea derivative
derivative
hot water
phosgene
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Inventor
A-G J R Geigy
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Geigy Ag J R
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/51—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Harnstoffderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines     Harn-          stoffderivates    der Formel  
EMI0001.0004     
    dadurch gekennzeichnet, dass man     3,4-Di-          ehloranilin    mit     Phosgen    zu einem Derivat  der     3,4-Dichlorphenylcarbaminsäure    und die  ses mit     4-Amino-2'-methyl-g        -chlor-l,l'-di-          phenyläther-2-sulfonsäure,    zu deren Herstel  lung ein chloriertes     o-gresol    verwendet wird,  umsetzt.

   Das neue     Harästoffderivat    bildet  als     Natriumsalz    ein helles, in heissem Wasser  lösliches Pulver und eignet sich als Motten  schutzmittel.  



       Beispiel:          a)    In 500 Teile Essigester, welche 135  Teile     Phosgen    enthalten, wird eine Lösung  von 162 Teilen     3,4-Dichloranilin    in 1000 Tei  len Essigester langsam eingetropft unter  gleichzeitigem Durchleiten eines Phosgen-         stromes..    Nach     Beendigung    der Reaktion wird  das Lösungsmittel     in    der Wärme     abdestil-          liert,    wobei das gebildete     3,

  4-Dichlorphenyl-          carbaminsäurechlorid    unter     Salzsäureabspal-          tung    in das     3,4-Dichlorphenylisocyanat    über  geht.  



  b)     1/2u        Mol.        4-Amino-2'-methyl-g        -chlor-          1,1'-diphenyläther-2-sulfonsäure,    zu deren  Herstellung ein chloriertes     o-gresol    verwen  det wird, wird in     trockenem        Pyridin    gelöst       und    unter Rühren bei 10-15   C     portionen-          weise    mit     '/ZO        Mol.        3,4-Dichlorphenyliso-          cyanat        versetzt.    Dann wird bei Raumtempe  ratur weitergerührt,

       bis    keine freie     Amino-          gruppe    mehr nachweisbar ist. Hierauf ver  setzt man mit     Sodalösung    bis zur alkalischen      Reaktion und bläst das     Pyridin    mit Wasser  dampf ab. Den Rückstand löst man in heissem  Wasser,     filtriert    die Lösung, fällt das Re  aktionsprodukt durch Zugabe von Kochsalz  als graues Harz aus und erhält es nach dem    Abtrennen,     Trocknen    und     Mahlen    als     helles.     in heissem Wasser lösliches Pulver.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Harn- stoffderivatc-s der Formel EMI0002.0008 dadurch gekennzeichnet, dass man 3,4-Di- chloranilin mit Phosgen zu einem Derivat der 3,4-Dichlorphenylcarbaminsäure und die ses mit 4-Amino-2'-methyl-x'-chlor-1,1'-di- phenyläther-2-sulfonsäure, zu deren Herstel- lung ein chloriertes o-Kresol verwendet wird, umsetzt.
    Das neue Harnstoffderivat bildet als Natriumsalz ein helles, in heissem Wasser lösliches Pulver und eignet sich als Motten schutzmittel.
CH215313D 1938-06-16 1938-06-16 Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. CH215313A (de)

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