CH215662A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines neuen Farbstoffes der Anthrachinonreihe.Info
- Publication number
- CH215662A CH215662A CH215662DA CH215662A CH 215662 A CH215662 A CH 215662A CH 215662D A CH215662D A CH 215662DA CH 215662 A CH215662 A CH 215662A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- new dye
- preparation
- anthraquinone series
- chloroquinizarin
- anthraquinone
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 13
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KWVPRPSXBZNOHS-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-Trimethylaniline Chemical compound CC1=CC(C)=C(N)C(C)=C1 KWVPRPSXBZNOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 3
- GRGPRWOHWDXCGT-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-1,4-dihydroxyanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC(Cl)=CC=C2C(=O)C2=C1C(O)=CC=C2O GRGPRWOHWDXCGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000001180 sulfating effect Effects 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines neuen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. Im Patent Nr. 181535 und in den zu gehörigen Zusatzpatenten werden verschie dene Verfahren beschrieben, nach welchen es gelingt, zu neuen Farbstoffen der Anthra- chinonreih6 zu gelangen. Diese Verfahren bestehen darin, dass man Anthrachinonderi- vate, die austauschfähige Substituenten ent halten, mit solchen Arylaminen, die in bei den o-Stellungen zur Aminogruppe substi tuiert sind und die ausserdem noch weitere Substituenten tragen können, kondensiert und gegebenenfalls die erhaltenen Konden sationsprodukte in Sulfosäuren überführt und bezw. oder andern in der Anthrachinon- chemie üblichen Nachbehandlungen unter wirft. Es wurde nun gefunden, dass man zu neuen, wertvollen Farbstoffen gelangen kann, wenn man zur Kondensation solche Anthrachinonderivate verwendet, die in 1- und 4-Stellung austauschfähige Substituen- ten besitzen und ferner in 6- und/oder 7-Stel- lung durch Halogen substituiert sind. Die nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten Verbindungen können, wenn sie keine Sulfogruppen enthalten, zum Fär- ben von Celluloseestern und -äthern, wie auch von Nitrocelluloselacken verwendet werden. Die für Wollfarbstoffe notwendigen Sulfogruppen können entweder in den Aus gangsstoffen vorhanden sein oder sie kön nen, sei es durch Sulfierung mit Mitteln der Schwefelsäuregruppe, sei es durch Ersatz von reaktionsfähigen Atomen oder Atom gruppen durch die Sulfogruppe mittels Sul- fiten, nachträglich in die Kondensationspro dukte eingeführt werden. Die nach diesem Verfahren gewonnenen wasserlöslichen Farbstoffe zeichnen sich gegenüber den in 6- und 7-Stellung halogen freien Farbstoffen durch eine grünere Nuance und ein besseres Ziehvermögen aus neutralem Bade und durch eine bedeutend bessere Abendfarbe aus. Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Herstellung eines neuen Farb stoffes der Anthrachinonreihe und ist da durch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch aus 6-Chlorchinizarin und Leuko-6-chlor- chinizarin mit Mesidin kondensiert und die erhaltene<I>Base</I> sulfiert. <I>Beispiel: </I> 10 Teile 6-Chlorchinizarin, 15 Teile Leuko-6-chlorchinizarin, 75 Teile Mesidin, 25 Teile Eisessig und 7,5 Teile Borsäure werden vorzugsweise unter Luftabschluss oder in inerter Atmosphäre so lange bei 90 bis 140' gerührt, bis die Kondensation be endet ist. Die !Schmelze wird hierauf in 500 Teile Wasser und 100 Teile Salzsäure eingerührt, gekocht und filtriert. Die Base wird in üblicher Weise, zum Beispiel nach Patent Nr. 181535, aufgearbeitet, wobei man das 1,4-Dimesidino-6-chloranthrachinon in bronzierenden Kristallen erhält. Durch Sul- fierung mit schwachem Oleum erhält man daraus einen Farbstoff, der Wolle und Seide in grünstichig blauen Tönen von sehr guten Echtheiten anfärbt. Der neue Farbstoff löst sich in Schwefelsäure mit blauer Farbe und hat folgende Formel: EMI0002.0017
Claims (1)
- PATENTANSPRUCg: Verfahren zur Darstellung eines neuen Farbstoffes der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch aus 6- Chlorchinizarin und LeulLo-6-chlorchinizarin mit Mesidin kondensiert und die erhaltene Base sulfiert. Der neue Farbstoff besitzt die Formel EMI0002.0025 löst sich in Schwefelsäure finit blauer Farbe und färbt Wolle und Seide in grünstiehig blauen Tönen von sehr guten Echtheiten.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH215662T | 1939-12-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH215662A true CH215662A (de) | 1941-07-15 |
Family
ID=4449228
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH215662D CH215662A (de) | 1939-12-20 | 1939-12-20 | Verfahren zur Darstellung eines neuen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH215662A (de) |
-
1939
- 1939-12-20 CH CH215662D patent/CH215662A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE618001C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Oxyalkylamino-4-arylaminoanthrachinonen | |
| CH215662A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| DE693025C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymethinfarbstoffen | |
| DE644584C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Dioxalkylaminoanthrachinonen | |
| DE646299C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylaminen der Anthrachinonreihe | |
| DE737346C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE683164C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen | |
| DE740263C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE744218C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE734044C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE837278C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE659592C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Fluorindinreihe | |
| DE654573C (de) | Verfahren zur Herstellung von Triarylmethanfarbstoffen | |
| DE601832C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azinfarbstoffen | |
| DE914047C (de) | Verfahren zur Herstellung von peralkylierten sauren Farbstoffen der Anthranchinonreihe | |
| DE745458C (de) | Verfahren zur Herstellung von 0-Oxyazofarbstoffen | |
| DE501232C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE634005C (de) | Verfahren zur Herstellung von Wasserloeslichen Monoaxofarbstoffen | |
| DE605938C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE745413C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| CH197586A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonacridonreihe. | |
| CH219415A (de) | Verfahren zur Darstellung eines halogenhaltigen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH489581A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Anthrachinonfarbstoffe | |
| CH221928A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH193248A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. |