CH216416A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH216416A CH216416A CH216416DA CH216416A CH 216416 A CH216416 A CH 216416A CH 216416D A CH216416D A CH 216416DA CH 216416 A CH216416 A CH 216416A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- azo dye
- production
- dye
- aminobenzene
- phenyl
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 8
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N edaravone Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=CC=C1 QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 2
- -1 maleic acid ester Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 claims 1
- IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N phosalone Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)C2=C1 IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002955 Art silk Polymers 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical class [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man einen neuen Azofarbstoff erhält, wenn man die Diazo- verbindung des 1-Aminobenzols - 4 - earbon- säure-ss-oxäthylamids, 1-Phenyl-3-methyl-5- pyrazolon und Maleinsäureanhydrid derart aufeinander einwirken lässt, dass der Azofarb- stoff aus diazotiertem 1-Aminobenzol-4-car- bonsäure - ss - oxäthylamid und 1-Phenyl-3- methyl-5-pyrazolon entsteht und das Malein- säureanhydrid mit der Oxygruppe des Car- bonsäureoxyamids den sauren Maleinsäure- <RTI ID="0001.0029"> ester bildet. Der so erhaltene Farbstoff bildet ein gel bes Pulver, das sich in Wasser löst und Acetatkunstseide in gelben Tönen färbt. <I>Beispiel:</I> 180 Teile 1-Aminobenzol-4-carbonsäure- ss-oxäthylamid werden durch Zugabe von 250 Teilen Salzsäure vom spezifischen Ge wicht 1,15 und 69 Teilen Natriumnitrit in eiskalter wässriger Lösung diazotiert. Diese Diazolösung gibt man unter Rühren zu einer mit einem säurebindenden Mittel wie Na triumacetat oder Natriumcarbonat versetzten wässrigen Lösung von 174 Teilen 1-Phenyl- 3-methyl-5-pyrazolon und 40 Teilen Natrium hydroxyd zu. Der Farbstoff bildet sich innert kurzer Zeit. Nachdem die Umsetzung beendet ist, wird er filtriert und gewaschen und getrocknet. 5 Teile dieses Farbstoffes werden in 5 Teile geschmolzenes Maleinsäureanhydrid eingetragen. Man lässt während etwa 2 Stun- den bei 90-100 C rühren, wobei die Masse langsam fester wird. Sie wird nun im Was ser unter Zusatz von Alkali, z. B. Ammoniak, gelöst und mit einem Salz, z. B. Natrium- chlorid, der Farbstoff ausgefällt. Er bildet in trockenem Zustand ein gelbes Pulver, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst und das Acetatkunstseide in denselben Tönen färbt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung des 1-Aminobenzol- 4-carbonsäure-ss-oxäthylamids, 1 Phenyl-3- methyl-5-pyrazolon und Maleinsäureanhy- drid derart aufeinander einwirken lässt,daB der Azofarbstoff aus diazotiertem 1-Amino- benzol-4-carbonsäure-ss-oxäthylamid und 1- Phenyl-3-methyl-5-pyra.zolon entsteht und das Maleinsäureanhydrid mit der Oxygruppe des Carbonsäureamids den sauren Malein- säureester bildet. Der so erhaltene Farbstoff bildet ein gelbes Pulver, das sich in Wasser löst und das Acetatkunstseide in gelben Tönen färbt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH216416T | 1939-10-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH216416A true CH216416A (de) | 1941-08-31 |
Family
ID=4449594
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH216416D CH216416A (de) | 1939-10-26 | 1939-10-26 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH216416A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3158596A (en) * | 1957-09-27 | 1964-11-24 | Ciba Ltd | Water-soluble organic dyestuffs |
-
1939
- 1939-10-26 CH CH216416D patent/CH216416A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3158596A (en) * | 1957-09-27 | 1964-11-24 | Ciba Ltd | Water-soluble organic dyestuffs |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH220121A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH220120A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH220122A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH215071A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH211819A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH237130A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH229358A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH238336A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes. | |
| CH229360A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH238625A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH218078A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH211600A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH229356A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH302028A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH211804A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH238626A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH177820A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH215068A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH209973A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH293361A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH214833A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH273078A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH297840A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH229359A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH211813A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. |