CH216417A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Neue     sulfo-    und     carboxylgruppenfreie          Azofarbstoffe,    die sich zum Färben von Estern  und     Äthern    der Zellulose,     insonderheit    von       Acetatseide,    eignen, werden erhalten,

   wenn  man durch eine oder mehrere     Nitrogruppen     und gegebenenfalls noch durch Halogen oder       Alkyl-        bezw.        Oxalkylgruppen    substituierte       Diazoverbindungen    der     Benzolreihe    mit     3-          Arylamino-l-butanolen    von der allgemeinen  Formel  
EMI0001.0016     
    in der X = Wasserstoff     bezw.    eine     Alkyl-          oder        Oxalkylgruppe    sein kann, kuppelt,

   wo  bei in der     4-Stellung    des     Benzolringes    kein       Substituent    sein darf.  



       Man    erhält die Kupplungskomponenten  durch Kondensation von 3 -     Halogenbutanol       mit primären     bezw.    sekundären     Aminen    der       Benzolreihe,    entsprechend der bekannten Her  stellungsart     oxäthylierter    Basen mit Hilfe  von     Halogenhydrinen.     



  Die neuen     Farbstoffe    besitzen eine her  vorragende Affinität für     Acetatseide,    und die  erhaltenen, meist lebhaften     Tönungen    sind  besonders gut lichtecht, und zwar sind sie  den bekannten, analog     zusammengesetzten          Farbstoffen,    die statt des oben gekennzeich  neten verzweigten     Oxybutanrestes    am Stick  stoff die     Oxäthylgruppe    enthalten, in der  Lichtechtheit überlegen. Für den koloristischen       Effekt    kann wohl der am     Stickstoff    befind  liche verzweigte     aliphatische    Rest von ursäch  licher Wirkung sein.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Azofarb-          stoffes,    welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man     2,6-Dichlor-l-amino-4-nitrobenzol     dianotiert und mit     3-(3'-Chlor-phenylamino-)          butanol-(1)    kuppelt.

      
EMI0002.0001     
  
    <I>Eeispiel:</I>
<tb>  Man <SEP> bereitet' <SEP> "eine <SEP> Diazolö.sung, <SEP> indem <SEP> man
<tb>  bei <SEP> 25--30 <SEP> " <SEP> <B>20,7</B> <SEP> Teile <SEP> 2,6-Diclilor-l-a-mino  4-nitrobenzol <SEP> in <SEP> durch <SEP> Eintragen <SEP> von <SEP> 7 <SEP> Teilen
<tb>  Natriumnitrit <SEP> in <SEP> 130 <SEP> Teile <SEP> konzentrierter
<tb>  Schwefelsäure <SEP> bereitete <SEP> Niti@osvlseliwefelsäui-e
<tb>  einrührt <SEP> und <SEP> die <SEP> 'lasse <SEP> hierauf <SEP> durch <SEP> Ein  giessen <SEP> auf <SEP> Eis <SEP> stark <SEP> verdünnt.

   <SEP> Die <SEP> filtrierte
<tb>  schwefelsaure <SEP> Diazolitsung <SEP> läuft <SEP> unter <SEP> Rübren
<tb>  in <SEP> eine <SEP> kalte <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> 20 <SEP> Teilen <SEP> 3-(3'  Chlor-pheiiylamino-)but < inol-(1) <SEP> (erhalten <SEP> durch
<tb>  Kondensation <SEP> von <SEP> 3-Chloi-butanol <SEP> mit <SEP> ni-Chlor  anilin, <SEP> K.1- <SEP> = <SEP> 173-180'') <SEP> in <SEP> 12 <SEP> Teile
<tb>  Salzsäure <SEP> von <SEP> \?3" <SEP> Be <SEP> und <SEP> 800 <SEP> Teile <SEP> Wasser;
<tb>  man <SEP> stumpft <SEP> zur <SEP> Beendigung <SEP> der <SEP> Kupplung
<tb>  mit <SEP> N <SEP> atriumacetat <SEP> ab. <SEP> Der <SEP> Farbstoff <SEP> wird       abgesaugt, nachgewaschen und getrocknet;  er     färbt        Acetatseide    sehr lichtecht orange  braun.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Verstellung eines Azofarb- stoife, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,6-Diclilor-l-tirnino-4-iiitrobenzol diazotiert und mit 3-(;'-Clilor-phenylamino-)butanol-(1) kuppelt. Der erhaltene Farbstoff färbt Acetat seide sehr lichtecht in orangebraunen Tönen.