CH216595A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.Info
- Publication number
- CH216595A CH216595A CH216595DA CH216595A CH 216595 A CH216595 A CH 216595A CH 216595D A CH216595D A CH 216595DA CH 216595 A CH216595 A CH 216595A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- production
- sulfuric acid
- vat
- concentrated sulfuric
- vat dye
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 title description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001024304 Mino Species 0.000 description 1
- PXNNPGGYHAWDJW-UHFFFAOYSA-N N-(4-amino-9,10-dioxo-1-anthracenyl)benzamide Chemical compound C1=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2C(N)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 PXNNPGGYHAWDJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000007962 benzene acetonitriles Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M bromocopper(1+) Chemical compound Br[Cu+] ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- -1 sodium nitrile Chemical class 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
- C09B5/26—Carbazoles of the anthracene series
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paper (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 214180. Verfahren zur Herstellung eines Nüpenfarbstoiies. Es wurde gefunden; dass ein wertvoller Küpenfarbstoff hergestellt werden kann, wenn man 2,6-Di-(4'-benzoylamino-1'-anthra- ehinonyl-)aminodiphenylenoxyd mit konden sierenden Mitteln behandelt.
Der Farbstoff bildet ein schwarzes das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst. und Baumwolle aus bordeauxfarbiger Küpe in echten violetten Tönen färbt.
Das dem vorliegenden Verfahren als Aus- rangsprodukt dienende 2,6-Di-(4'-benzoyl- a.mino -1' - anthrachinonyl -) amino,diphenylen - oxyd kann wie folgt hergestellt werden:
1,6 Teile 2,6-Dibromdiphenylenoxyd (er halten aus 2,6-Diaminodiphenylenoxyddurch Diazotieren undUmsetzen mitKupferbromür) werden zusammen. mit 3,5 Teilen 1-A-mino-4- benzoylaminoanthrachinon, 1.,2 Teillenwasser- freier Soda und 0,2 Teilen Kupferchlarür in 50 Teilen Nitrobenzol verteilt und 8 Stunden zum Sieden erhitzt.
Nach dem Erkalten wird unter Absaugen filtriert, mit Nitrobenzol sowie mit Benzol und Alkohol gewaschen, der Rückstand zur weiteren Reinigung mit ver dünnter Salzsäure und hierauf mit Alkohol ausgekocht, abffiltriert, gewaschen und ge trocknet. Man erhält ein blaues kristallines Pulver, das sich in konzentrierter Schwefel säure mit olivgrauer Farbe löst.
Als kondensierende Mittel kommen insbe sondere diejenigen in Betracht, die zur Her stellung von Ringschlüssen, wie Carbazol- ringschlüssen, geeignet sind, wie Aluminium chlorid. gegebenenfalls zusammen mit Alkali halogeniden, Benzylcyaniden und Säure chloriden, hauptsächlich aber konzentrierte Schwefelsäure sowie ihre Abkömmlinge, wie Chlorsulfonsäure.
Beispiel: 1 Teil des Umsetzungsproduktes aus 7 Mol 2,6-Dibromdiphenylenoxyd und 2 Mol 1-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon wird bei<B>0-5'</B> in<B>2</B>7 Teile 100%ige Schwefel säure eingetragen und 1.6 Stunden bei 18-2.2' gerührt. Man trägt in Eis ein, tropft eine Lösung von 0,2 Teilen Natriumnitrit in we- nig Wasser zu und rührt 3 Stunden bei 0-5 .
Hierauf setzt man weitere 0.1 \feile Natrium nitril=, in Wassergelöst, zu und rührt 16 Sl:un- den bei 0-5 ". Dann wird filtriert, ausge waschen und entweder getrocknet oder ver- pastc:t.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCII Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farlastoffes, dadurch. gekennzeichnet, dass man 2,6-Di- (4'-benzoylam.ino-1'-anthrachinonyl-) aminodiphenylenoxyd mit kondensierenden Mitteln behandelt.Der Farbstoff bildet ein schwarzes <B>Pul-</B> ver, das sieh in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst und Baumwolle au,s 1)ordeauxfart).iber Küpe in echten violetten Tönen färbt. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, gekenn zeichnet durch die Verwendung von konzen trierter Schwefelsäure als kondensierendes Mittel.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH214180T | 1939-04-15 | ||
| CH216595T | 1939-04-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH216595A true CH216595A (de) | 1941-08-31 |
Family
ID=25725560
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH216595D CH216595A (de) | 1939-04-15 | 1939-04-15 | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH216595A (de) |
-
1939
- 1939-04-15 CH CH216595D patent/CH216595A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH216595A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH216594A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH216599A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH216598A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH216597A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| DE386056C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| CH211037A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Phenanthrenderivates. | |
| CH212116A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates. | |
| CH213188A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Naphthalinderivates. | |
| CH216596A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH242509A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH179682A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| CH211036A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Phenanthrenderivates. | |
| CH239007A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Anthrachinonfarbstoffes. | |
| CH211046A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Fluoranthenderivates. | |
| CH284699A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH101090A (de) | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes. | |
| CH214180A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH272489A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH257294A (de) | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Küpenfarbstoffes. | |
| CH289992A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH122934A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Thioindigoreihe. | |
| CH103141A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. | |
| CH242511A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH206729A (de) | Verfahren zur Darstellung von 5':5''-Dibenzoyl-amino-1:1':5:1''-trianthrimidcarbazol. |